1-(2,5-dimethyl-2-hydroxy-5-nitrocyclohexyl)ethanone | 7404-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyl-2-hydroxy-5-nitrocyclohexyl)ethanone
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-acetyl-4-nitro-cyclohexanol-(1)；1-(2-Hydroxy-2,5-dimethyl-5-nitrocyclohexyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-2,5-dimethyl-5-nitrocyclohexyl)ethanone
• CAS: 7404-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: AMVMHQODMGEQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethyl-2-hydroxy-5-nitrocyclohexyl)ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到2,5-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃可以两步作为1-酰基-2,5-二烷基苯衍生物的新型便捷来源

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006324
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 丁烯酮 在 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到1-(2,5-dimethyl-2-hydroxy-5-nitrocyclohexyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [RuH2(PPh3)4]催化稳定碳亲核试剂的迈克尔反应

  摘要：

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...

  DOI：

  10.1021/ja961373w

文献信息

• The Potassium Fluoride-Catalyzed Michael Addition of Nitroalkanes
  作者：John M. Patterson、Michael W. Barnes

  DOI：10.1246/bcsj.40.2715

  日期：1967.11
• Michael Type Additions with Nitroparaffins.¹ A Convenient Route to Nitrocyclohexanols
  作者：HENRY FEUER、RONALD HARMETZ

  DOI：10.1021/jo01063a022

  日期：1961.4
• Michael Reaction of Stabilized Carbon Nucleophiles Catalyzed by [RuH₂(PPh₃)₄]
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja961373w

  日期：1996.1.1

  also observed as side reactions. Catalysis by other ruthenium and rhodium complexes has been examined. Selectivity studies performed with malonate and disulfone donors indicate that the catalyst selectively activates Michael donors that can coordinate with ruthenium(II). Additionally, it has been shown that the reaction requires the presence of free phosphine. Therefore, the Michael reaction of stabilized

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...
• Nitroalkanes as a New, Convenient Source of 1-Acyl-2,5-dialkylbenzene Derivatives, in Two Steps
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica

  DOI：10.1021/jo0006324

  日期：2000.9.1