methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-1-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate | 875654-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-1-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-methoxy-1-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)-3-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-4-oxo-7-propan-2-yloxychromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 875654-42-5
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₁₀
• 分子量: 687.787
• InChiKey: RODOUDZTSKQDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solvent: Dichloromethane; Diethyl ether)
• 沸点：
  809.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-1-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 在 palladium diacetate 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-isopropoxy-1-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-1-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via Ag-Catalyzed [4+1C]^insert Cascade
  作者：Kaixiu Luo、Shuai Mao、Kun He、Xianglin Yu、Junhong Pan、Jun Lin、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acscatal.9b05360

  日期：2020.3.20

  C–C bond carbenoid formal insertion/cyclization/[1,5]-shift cascade reaction was successfully developed, providing distinct chemo- and regioselective multisubstituted pyrroles. The plausible reaction mechanism involves two catalytic cycles: in the first one, silver ions regioselectively catalyze the C–C bond formal insertion reaction; in the second one, silver ions chemo- and regioselectively control

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。
• Total synthesis of lamellarins D, L, and N
  作者：Naotaka Fujikawa、Takeshi Ohta、Tomohiro Yamaguchi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.014

  日期：2006.1

  Total synthesis of cytotoxic marine alkaloids, lamellarins D, L, and N, has been achieved by using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bistriflate 6 as the key reactions. The total yields of lamellarins D, L, and N from the common intermediate 6 are 54, 58, and 50%, respectively.

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。