dimethyl [(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]phosphonate | 220429-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl [(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-bromo-5-methoxybenzylphosphonate；1-Bromo-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 220429-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₄P
• 分子量: 309.097
• InChiKey: DRKXSCZIBJGXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]phosphonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 86.67h， 生成 riccardin C dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Ar–Ar交叉偶联全合成蓖麻毒素C和（±）-cavicularin

  摘要：

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl [(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Suzuki-Miyaura反应有效合成大环双（联苄）异硫氰酸根D

  摘要：

  Isoplagiochin D是一种高张力大环双（联苄基），具有两个从菊苣中分离得到的联芳基单元，可通过一种有效的合成方法以11个步骤的总收率达到10.6％的总合成率，该方法涉及使用Horner构建两个联苄基和一个联芳基单元–Wadsworth–Emmons和Suzuki–Miyaura协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.068

文献信息

• Total Syntheses of Plagiochins A and D, Macrocyclic Bis(bibenzyls), by Pd(0) Catalyzed Intramolecular Stille-Kelly Reaction1
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Hideyuki Yaso、Takashi Mori、Hironobu Takahashi、Hiroyuki Minami、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.3987/com-00-s(i)26

  日期：——

  Total syntheses of plagiochins A (1) and D (4), the former of which exhibits a significant neurotrophic activity, have been accomplished. The key 16-membered ring closure in 4 has been achieved directly from the dibromoperrottetin derivative (7) by Pd(0) catalyzed intramolecular Stille-Kelly reaction, whereas 1 has been synthesized from the dibromide (28) via the trimethylstannyl compounds (29) and (30) by Pd(0) catalyzed intramolecular Stille reaction.
• Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRα agonists
  作者：Hideaki Hioki、Naoki Shima、Kota Kawaguchi、Kenich Harada、Miwa Kubo、Tomoyuki Esumi、Tomoko Nishimaki-Mogami、Jun-ichi Sawada、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.022

  日期：2009.2

  Riccardin C, a nuclear receptor LXR alpha selective agonist, is an 18-membered macrocyclic bisbibenzyl isolated from several liverworts. Synthesis of riccardin C and its seven O-methylated derivatives was accomplished. The synthetic sequence highlights an intramolecular Suzuki-Miyaura coupling in the formation of the 18-membered biaryl linkage present in riccardin C. The structure-activity relationship of these compounds suggests that all of the phenolic hydroxy groups present in riccardin C are essential for the activation of LXRa. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of Plagiochin D, a macrocyclic bis(bibenzyl) from liverworts by intramolecular Still-Kelly reaction
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Hideyuki Yaso、Kazuhiko Nakamura、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80031-2

  日期：1999.1

  Plagiochin D (4), a unique macrocyclic bis(bibenzyl) having both a biphenyl ether and a biaryl units isolated from the liverwort Plagiochila acanthophylla, was synthesized. The key 16-membered ring closure of a dibromoperrottetin A derivative 13 was realized by Pd(0) catalyzed intramolecular Still-Kelly reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of isoplagiochin D, a macrocyclic bis(bibenzyls), by utilizing an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Tomoyuki Esumi、Mitsumasa Wada、Eri Mizushima、Norimasa Sato、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.068

  日期：2004.9

  Isoplagiochin D, a highly strained macrocyclic bis(bibenzyls) with two biaryl units isolated from the liverwort Pladiochila fruticosa, was prepared in 10.6% overall yield for the 11 steps by an efficient synthetic approach involving the construction of two bibenzyl and one biaryl units using Horner–Wadsworth–Emmons and Suzuki–Miyaura protocols.

  Isoplagiochin D是一种高张力大环双（联苄基），具有两个从菊苣中分离得到的联芳基单元，可通过一种有效的合成方法以11个步骤的总收率达到10.6％的总合成率，该方法涉及使用Horner构建两个联苄基和一个联芳基单元–Wadsworth–Emmons和Suzuki–Miyaura协议。
• Total synthesis of riccardin C and (±)-cavicularin via Pd-catalyzed Ar–Ar cross couplings
  作者：Kenichi Harada、Kosho Makino、Naoki Shima、Haruka Okuyama、Tomoyuki Esumi、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.064

  日期：2013.8

  Riccardin C, a specific LXRα agonist, is a representative macrocyclic bisbibenzyl-type natural product. As part of our synthetic studies on macrocyclic bisbibenzyls, the synthesis of riccardin C and its analog cavicularin was examined. The total synthesis of riccardin C was accomplished via a Pd-catalyzed intramolecular Suzuki–Miyaura coupling as the key macrocyclization step. This synthetic strategy

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。