(S)-(-)-1-ethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbaldehyde | 103979-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-1-ethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-1-ethoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxaldehyde；(S)-N-ethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxaldehyde；(S)-1-ethoxycarbonyl-2-formylpyrrolidine；N-(ethoxycarbonyl)prolinal；(S)-N-carboethoxyprolinal；ethyl (2S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 103979-69-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: ZSXRKAJYQOYRFW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-ethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 镍 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-methyl-3-oxo-hexahydropyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2308
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 草酰氯 、 丙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.09h， 生成 (S)-(-)-1-ethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物与烯烃环加成反应，用于构建吡咯并苯二氮卓类和氮杂环丁烷-苯二氮卓类。

  摘要：

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。

  DOI：

  10.3390/molecules191016737

文献信息

• Enantiopure erythro- and threo-1-aryl-1-[2-pyrrolidyl]-methanols: synthesis from l-proline
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Khalid Azyat、Michel Schmitt、Richard Welter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.010

  日期：2005.3

  Enantiopure (1R,2S)-erythro- and (1S,2S)-threo-isomers of four new aryl-pyrrolidyl alcohols 5aH, 5aMe, 5bH and 5bMe have been obtained in five steps from (−)-(S)-proline and fully characterized. The oxidation of alcohol 8 into aldehyde 9 was the most difficult step and racemization occurs during Swern oxidation but this difficulty can be overcome by using SO3/pyridine as oxidant. Diastereomer I of

  对映体纯（1 - [R，2小号） -赤-和（1小号，2小号） -苏型的四个新的芳基吡咯烷基醇-异构体5AH，5aMe，5BH和5bMe（ - ） - （已在五个步骤从获得的小号）-脯氨酸，并具有完整的特征。醇8氧化为醛9是最困难的步骤，在Swern氧化过程中发生了外消旋化，但是可以通过使用SO 3 /吡啶作为氧化剂来克服这一困难。受保护的氨基醇10a的非对映异构体I结晶并通过X射线晶体学显示为（1R，2S）-赤型异构体（e - 10a - I）。因此，（1 R，2 S）-赤型结构被分配给所有从e - 10a - I获得的化合物，结果，（1 S，2 S）-苏式结构被分配给非对映异构体II。
• Henry–Nef reaction: a practical and versatile chiral pool route to 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.055

  日期：2013.7

  for the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids containing 1,3-aminoketone and 1,3-amino alcohol units. The utility of the protocol is demonstrated by asymmetric synthesis of 12 natural products of which asymmetric synthesis of (−)-N-methylpelletierine is presented for the first time. The one-carbon homologation described also provides an alternate route for the synthesis of key

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。
• [2-(.OMEGA.-Phenylakyl)phenoxy]alkylamines. II. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding.
  作者：Naoki TANAKA、Riki GOTO、Miho HAYAKAWA、Atsuhiro SUGIDACHI、Taketoshi OGAWA、Fumitoshi ASAI、Koichi FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.245

  日期：——

  A series of [2-(ω-phenylalkyl)phenoxy]alkylamines was synthesized and thir receptor binding affinity was examined in vitro. These compounds showed an affinity for serotonin-2 (5-HT2) and dopamine-2 (D2) receptors. [2-(2-phenylethyl)phenoxy]alkylamine derivatives with a pyrrolidine or piperidine moiety in the structure showed higher affinity for 5-HT2 receptors but lower affinity for D2 receptors. Among these compounds, (S)-2-[2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]ethyl]1-methylpyrrolidine, (S)-27, exhibited the most potent and selective affinity for 5-HT2 receptors. Furthermore, (S)-27 was effective in inhibiting 5-HT-induced vasoconstriction in vitro and platelet aggregation both in vitro and ex vivo.

  合成了一系列[2-(ω-苯基烷基)苯氧]烷基胺，并在体外检测了它们的受体结合亲和力。这些化合物显示出对血清素-2（5-HT2）和多巴胺-2（D2）受体的亲和力。在结构中含有吡咯烷或哌啶基团的[2-(2-苯乙基)苯氧]烷基胺衍生物对5-HT2受体表现出更高的亲和力，但对D2受体的亲和力较低。在这些化合物中，(S)-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧]乙基]1-甲基吡咯烷（(S)-27）显示出对5-HT2受体最具效力和选择性的亲和力。此外，(S)-27在体外有效抑制了5-HT引起的血管收缩和血小板聚集，无论是体外还是离体实验中均表现出了效果。
• Synthesis of optically active (–)-trachelanthamidine from<scp>L</scp>-prolinol
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hiromi Ozeki、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/c39860000654

  日期：——

  (–)-Trachelanthamidine was synthesised in an optically active form from L-prolinol, using olefin cyclisation initiated by an α-thiocarbocation as the key step.

  （-）-Trachelanthamidine是由L-脯氨醇以旋光形式合成的，关键步骤是使用由α-硫代羰基化引发的烯烃环化反应。
• An enantioselective synthesis of the CE ring system of the alkaloids manzamine A, E and F, and ircinal a
  作者：J. Stephen Clark、Paul B. Hodgson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00296-o

  日期：1995.4

  An efficient enantioselective synthesis of the azabicyclo[6.3.0]-undecane 6, corresponding to the CE ring system found in the manzamines A, E, and F, and ircinal A, from (S)-prolinol is described. The key step in the route to 6 was the intramolecular generation and rearrangement of the spiro-fused bicyclic ylide 5 from a copper carbenoid.

  描述了一种有效的对映选择性合成氮杂双环[6.3.0]-十一烷6的方法，该方法对应于从（S）-脯氨醇中的甘露糖胺A，E和F中以及CE环中发现的CE环系统。通往6的关键步骤是分子内生成和重排铜类化合物形成的螺环稠合双环叶立德5。