(S)-(-)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine | 112826-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: 2-ethenyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine；ethyl (2S)-2-ethenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 112826-03-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: MJYBTYQLQMKODQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1--2-ethenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2308
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 dimsylsodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-烯丙基-α-氯-α-（甲硫基）乙酰胺的自由基环化，新进入 γ-丁内酰胺。(±)-Pseudoheliotridane 的正式全合成

  摘要：

  三丁基氢化锡-偶氮二异丁腈诱导 N-烯丙基-α-氯-α-（甲硫基）乙酰胺的自由基环化，得到 γ-丁内酰胺。将该方法应用于(±)-pseudoheliotridane的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.795

文献信息

• Intramolecular Azide to Alkene Cycloadditions for the Construction of Pyrrolobenzodiazepines and Azetidino-Benzodiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher Chambers、Faisal Jamshaid、Paul O'Gorman

  DOI：10.3390/molecules191016737

  日期：——

  The coupling of proline- and azetidinone-substituted alkenes to 2-azidobenzoic and 2-azidobenzenesulfonic acid gives precursors that undergo intramolecular azide to alkene 1,3-dipolar cycloadditions to give imine-, triazoline- or aziridine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines (PBDs), pyrrolo[1,2,5]benzothiadiazepines (PBTDs), and azetidino[1,4]benzodiazepines. The imines and aziridines are formed

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。
• An enantioselective synthesis of the CE ring system of the alkaloids manzamine A, E and F, and ircinal a
  作者：J. Stephen Clark、Paul B. Hodgson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00296-o

  日期：1995.4

  An efficient enantioselective synthesis of the azabicyclo[6.3.0]-undecane 6, corresponding to the CE ring system found in the manzamines A, E, and F, and ircinal A, from (S)-prolinol is described. The key step in the route to 6 was the intramolecular generation and rearrangement of the spiro-fused bicyclic ylide 5 from a copper carbenoid.

  描述了一种有效的对映选择性合成氮杂双环[6.3.0]-十一烷6的方法，该方法对应于从（S）-脯氨醇中的甘露糖胺A，E和F中以及CE环中发现的CE环系统。通往6的关键步骤是分子内生成和重排铜类化合物形成的螺环稠合双环叶立德5。
• Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 2. Stereoselective synthesis of bicyclic amines
  作者：Clark、Hodgson、Goldsmith、Blake、Cooke、Street

  DOI：10.1039/b108182a

  日期：2001.12.11

  a cyclic N-allylamine in which the diazo group is tethered adjacent to nitrogen, or a vinyl-substituted cyclic amine in which the diazo group is N-tethered to the ring. In the former type of reaction, stereoselective ylide formation and rearrangement usually delivers high levels of diastereocontrol. In the latter case, efficient ‘chirality transfer’ can be accomplished when the reaction is performed

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。
• Synthetic Studies onPandanus Alkaloids: From Norpandamarilactonines to Pandamarilactonines, a Proof of Their Configurational Instability
  作者：Pilar Blanco、Felix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Elena Sanfeliu

  DOI：10.1002/ejoc.200300474

  日期：2004.1

  The ethyl carbamate of norpandamarilactonine-A was prepared in an enantiomerically pure form starting from (S)-prolinol. Deprotection of the amine functionality rendered both diastereomeric norpandamarilactonines as racemates, which were used as synthetic precursors of pandamarilactonine-A and -B. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  从 (S)-脯氨醇开始，以对映体纯的形式制备去甲潘丹马里内酯-A 的氨基甲酸乙酯。胺官能团的脱保护使非对映异构体去甲熊猫内酯均成为外消旋物，用作熊猫内酯-A和-B的合成前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Total synthesis of four Pandanus alkaloids: pandamarilactonine-A and -B and their chemical precursors norpandamarilactonine-A and -B
  作者：Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Elena Sanfeliu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01129-2

  日期：2002.8

  Norpandamarilactonine-A and -B are prepared from (S)-prolinol and converted into pandamarilactonine-A and -B.

  由（S）-脯氨醇制备去甲扁桃酸内酯-A和-B，并将其转化为pandamarilactonine-A和-B。