(Z)-(2'S)-(N-carboethoxypyrrolidine)tetradec-1-ene | 1120347-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (Z)-(2'S)-(N-carboethoxypyrrolidine)tetradec-1-ene
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(Z)-tetradec-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1120347-97-8
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₂
• 分子量: 337.546
• InChiKey: ZQZHJXAUNLJXML-HQSFBDMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2'S)-(N-carboethoxypyrrolidine)tetradec-1-ene 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 生成 N-carboethoxy-2-tetradecylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  ( R )-Bgugaine 的简明合成，一种来自大花的吡咯烷生物碱

  摘要：

  描述了一种制备 (R)-Bgugaine (1) 的新短方法，使用非稳定叶立德与 N-碳乙氧基脯氨醛的 Wittig 缩合，然后还原双键并将 N-碳乙氧基转化为 N-甲基.

  DOI：

  10.3184/030823408x298481
• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 、 (S)-(-)-1-ethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.33 g的产率得到(Z)-(2'S)-(N-carboethoxypyrrolidine)tetradec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  ( R )-Bgugaine 的简明合成，一种来自大花的吡咯烷生物碱

  摘要：

  描述了一种制备 (R)-Bgugaine (1) 的新短方法，使用非稳定叶立德与 N-碳乙氧基脯氨醛的 Wittig 缩合，然后还原双键并将 N-碳乙氧基转化为 N-甲基.

  DOI：

  10.3184/030823408x298481

文献信息

• A concise synthesis of (R)-Bgugaine, a pyrrolidine alkaloid from arisarum vulgare
  作者：Mahesh S. Majik、P.S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.3184/030823408x298481

  日期：2008.3

  A new short method for the preparation of (R)-Bgugaine (1) has been described using Wittig condensation of a non-stabilised ylide with N-carboethoxy prolinal followed by reduction of double bond and conversion of N-carboethoxy group to N-methyl.

  描述了一种制备 (R)-Bgugaine (1) 的新短方法，使用非稳定叶立德与 N-碳乙氧基脯氨醛的 Wittig 缩合，然后还原双键并将 N-碳乙氧基转化为 N-甲基.