3-Methyl-4-methyl-5-phenyl-4-oxazolin-2-one | 54026-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-4-methyl-5-phenyl-4-oxazolin-2-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-5-phenyl-3H-oxazol-2-one；2(3H)-Oxazolone, 3,4-dimethyl-5-phenyl-；3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 54026-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ORJYQENMECHTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-methyl-5-phenyl-4-oxazolin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(4R,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (±)-conhydrine, (±)-ephedrine, and (±)-N-methylephedrine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85960-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-Methyl-4-methyl-5-phenyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  On the Reactions of Oxazolium Salts with Dialkyl Acylphosphonates. A Novel Synthesis of 1, 4-Oxazin-3-one and Azetidin-2-one Derivatives

  摘要：

  氧杂铵盐(IX)与二烷基酰基膦酸酯(IV)在三乙胺的存在下发生反应，生成了1, 4-氧杂啉-3-酮(XII)和/或氮杂环丁酮衍生物(XIII)。在IXa-b与IVa的反应中，分离出了稳定的反应中间体(Xa-b)。一些产品被确认与通过独立途径合成的真实样品相同。讨论了这一新型反应的机制，包括环扩展和环收缩、取代基对反应性的影响，以及XIII的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1526

文献信息

• Reaction of oximes with dimethyl carbonate: a new entry to 3-methyl-4,5-disubstituted-4-oxazolin-2-ones
  作者：C. A. Marques、M. Selva、P. Tundo、F. Montanari

  DOI：10.1021/jo00073a041

  日期：1993.10

  The reaction of ketone oximes with dimethyl carbonate (DMC) carried out in an autoclave at 180-190-degrees-C and in the presence of K2CO3 yields 3-methyl-4,5-disubstituted-4-oxazolin-2-ones. The reaction can be applied to both aliphatic and aromatic ketone oximes, provided that a methylene group be present near the C=N bond. Nonoptimized yields range from 22 to 48%. The reaction seems to be a [3,3] sigmatropic rearrangement where DMC plays a key role in causing the initial N-methylation of the oximes.
• Krieg,B.; Konieczny,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1862 - 1872
  作者：Krieg,B.、Konieczny,P.

  DOI：——

  日期：——