(1R,2R)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)propan-1-ol | 1239610-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-(3-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1239610-28-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: FPHVSSSCWVQSIK-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 间硝基苯甲醛 在 keratin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以11.111%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  角蛋白催化的硝基羟醛 (Henry) 反应以及与其他生物聚合物的比较

  摘要：

  在这里，我们描述了对天然角蛋白催化醛和硝基烷烃之间硝基醛醇 (Henry) 反应能力的初步研究。在四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂存在下，带有强或中度吸电子基团的芳族和杂芳族醛在 DMSO 和水中均转化为相应的 β-硝基醇产物。在这些溶剂系统中观察到可忽略的背景反应（即，没有角蛋白的阴性对照实验）。带有给电子基团的芳香醛和脂肪醛分别表现出较差的转化率或没有转化率。一般而言，在水/TBAB 中的反应需要两倍于 DMSO 的时间才能实现类似的转化率。而且，

  DOI：

  10.3390/molecules21091122

文献信息

• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• Asymmetric Henry reactions of aldehydes with various nitroalkanes catalyzed by copper(II) complexes of novel chiral<i>N</i>-monoalkyl cyclohexane-1,2-diamines
  作者：Fei Liu、Shaohua Gou、Lei Li

  DOI：10.1002/aoc.3107

  日期：2014.3

  2‐diamine (3g), the reaction was optimized in terms of the metal ion, temperature, solvent and base. Further experiments indicated that the complex, 3g–Cu(OAc)2, was an efficient catalyst in the asymmetric Henry reaction between different aldehydes and nitromethane, and the desired products have been obtained with high chemical yields (up to 99%) and high enantiomeric excess (up to 93%). The optimized catalyst

  从反式-环己烷-1，2-二胺设计合成了许多新颖的手性二胺3（1 R，2 R）-N-单烷基环己烷-1，2-二胺，并将其用于苯甲醛的催化不对称亨利反应和硝基甲烷可提供高收率（高达99％）和良好的对映体过量（高达89％）的β-硝基醇。通过使用配体（1 R，2 R）-N 1-（4-甲基戊烷-2-基）环己烷-1,2-二胺（3g），根据金属离子，温度，溶剂和碱对反应进行了优化。进一步的实验表明，复合物3g –Cu（OAc）2是在不同醛和硝基甲烷之间不对称亨利反应中有效的催化剂，并且以高化学收率（高达99％）和高对映体过量（高达93％）获得了所需的产物。优化催化剂促进各种醛底物和硝基烷的非对映Henry反应，这给了相应的抗与高达99％的产率和83:17 -选择性加合物的抗/顺式选择性。放大至克量后，以良好的选择性（93％ee）以良好的收率（96％）获得了β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上，初步解释了手性诱导机理。版权所有©2014
• Trifunctional Squaramide Catalyst for Efficient Enantioselective Henry Reaction Activation
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/adsc.201600046

  日期：2016.6.2

  means of multiple interactions has been found in a study of the Henry reaction. Enantiomerically enriched nitroaldol products were obtained in good yields and high enantioselectivities under mild conditions using one of the smallest amounts of organocatalyst reported so far for this reaction (0.25 mol%). The catalyst was able to generate hydrogen bonding and anion‐π/hydrogen‐π interactions with the substrates

  在对亨利反应的研究中发现了一种新型的通过多重相互作用起作用的三官能方酰胺催化剂。使用迄今为止报道的该反应中最小量的有机催化剂之一（0.25摩尔％），在温和条件下以高收率和高对映选择性获得了对映体富集的硝基醛产品。该催化剂能够与底物产生氢键和阴离子-π/氢-π相互作用，从而改善了该过程的反应性和对映选择性。计算计算支持基于阴离子π效应的机理假说，这是不对称催化中报道的第一个例子。
• A Highly syn-Selective Nitroaldol Reaction Catalyzed by CuII-Bisimidazoline
  作者：Liang Cheng、Jiaxing Dong、Jingsong You、Ge Gao、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201000650

  日期：——

  Catalyzing Henry: Chiral bisimidazoline 1–Cu(OTf)2, in the presence of N‐methylmorpholine as a base, was discovered to efficiently catalyze the nitroaldol reaction in a highly syn‐ and enantioselective manner for a broad range of aldehydes, including aromatic, heteroaromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes (see scheme).

  催化亨利（Henry）：发现在N-甲基吗啉为碱的存在下，手性双咪唑啉1 -Cu（OTf）2能以高合成和对映选择性的方式有效催化多种醛（包括芳族化合物）的硝基醛反应。杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛（请参见方案）。
• Design of a Chiral Secondary Amine Ligand for Copper-Catalyzed anti-Selective Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Akinori Joko、Katsuya Sato

  DOI：10.1055/s-0034-1379607

  日期：——

  A series of chiral binaphthyl-containing diphenylethylene­diamine (binaph-dpen) ligands was designed and synthesized for the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction. The N-monobenzyl (S)-binaph-(R,R)-dpen ligand, with a secondary amine portion, promoted the Cu(OAc)2-catalyzed Henry reaction with excellent enantioselectivity in an anti-selective manner.

  为铜催化的不对称亨利反应设计并合成了一系列含手性联萘的二苯基乙二胺 (binaph-dpen) 配体。N-单苄基 (S)-binaph-(R,R)-dpen 配体具有仲胺部分，以抗选择性方式以优异的对映选择性促进 Cu(OAc)2 催化的亨利反应。