1-Isopropyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 86236-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Isopropyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4,5-dioxo-2-phenyl-1-propan-2-ylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 86236-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: GUOBOJWEXKEINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  416.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-ethoxycarbonyl-2-isopropyl-7-methoxy-1,9-dioxo-3-phenyl-6-oxa-2-azaspiro<4,5>dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Isopropyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Toda, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 497 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Henry reaction of 1<i>H</i>-pyrrole-2,3-diones with bifunctional amine-thiourea catalysts bearing multiple hydrogen-bond donors
  作者：Ming-Liang Zhang、Deng-Feng Yue、Zhen-Hua Wang、Yuan Luo、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.3762/bjoc.12.31

  日期：——

  For the first time, a catalytic asymmetric Henry reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones was achieved with a chiral bifunctional amine-thiourea as a catalyst possessing multiple hydrogen-bond donors. With this developed method, a range of 3-hydroxy-3-nitromethyl-1H-pyrrol-2(3H)-ones bearing quaternary stereocenters were obtained in acceptable yield (up to 75%) and enantioselectivity (up to 73% ee).

  首次使用手性双官能胺-硫脲作为具有多个氢键供体的催化剂，实现了1H-吡咯-2,3-二酮的催化不对称亨利反应。用这种发达的方法，以可接受的收率（高达75％）和对映选择性（高达73％ee）获得了一系列带有四级立体中心的3-羟基-3-硝基甲基-1H-吡咯-2（3H）-。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 1, p. 356 - 359
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 110 - 120
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 356-359
  作者：SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;OSHIMA, TAKESHI;SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 132
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、OSHIMA, TAKESHI、SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN

  DOI：——

  日期：——