3-[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic Acid | 385383-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic Acid
• CAS: 385383-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: FHMDTYSXDYQHMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227°C
• 沸点：
  498.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic Acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.4h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multitarget Molecular Hybrids of Cinnamic Acids

  摘要：

  为了合成潜在的新型多靶点药物，合成了11种新型杂化物，其中包括肉桂酸和扑热息痛、4-/7-羟基香豆素、苯佐卡因、对氨基苯酚和间氨基苯酚。发现三种杂化物——2e、2a、2g——和3b是多功能药物。由苯氧苯基肉桂酸和间乙酰胺基苯酚衍生的杂化物2e显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制作用和镇痛活性（IC50 = 0.34 μΜ 和 98.1%），而溴苄氧基肉桂酸和二氢黄酮的杂化物3b同时表现出良好的LOX抑制活性（IC50 = 50 μΜ）和最高的抗蛋白酶活性（IC50 = 5 μΜ）。苯氧苯基酸与扑热息痛的杂化物2a显示出高镇痛活性（91%），并似乎是一种有前途的治疗周围神经损伤的药物。具有酯和酰胺键的杂化物2g呈现出有趣的抗LOX和抗蛋白酶活性组合。发现酯非常有效，尤其是那些由扑热息痛和间乙酰胺基苯酚衍生的酯。酰胺也紧随其后。基于二维结构-活性关系发现，立体电子参数在这些化合物的活性中起主要作用。分子对接研究表明，别构相互作用可能控制LOX抑制剂的结合。

  DOI：

  10.3390/molecules191220197
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic Acid
  参考文献：
  名称：

  多靶点氨基酸杂合体的药物化学研究：设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  简介：神经炎症是一种复杂的现象，会导致多种疾病。 ALOX-5、COX-2、促炎酶和氨基酸神经递质与神经炎症病理密切相关。开发干扰这些目标的药物将为各种疾病提供治疗。目的：在此，我们通过合成一系列肉桂酸与被认为是神经递质的氨基酸的多靶点混合物来扩展我们之前的研究。方法：该合成基于肉桂酰胺与甘氨酸、γ-氨基丁酸和L-谷氨酸杂化物文库的计算机研究。对药物相似性和 ADMET 特性进行了计算机分析。肉桂酸通过克诺文格尔缩合衍生自相应的醛。酰胺的合成是在干燥二氯甲烷中与 1-羟基苯并三唑一水合物和 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐以及相应的氨基酸酯盐酸盐在 N,N,-存在下进行两步反应。二异丙基-N乙胺。结果：合成化合物的结构经分光光度法确认。这些新化合物，如脂氧合酶、环氧合酶-2、脂质过氧化抑制剂和抗炎药，均在体外进行了测试。这些化合物表现出 LOX 抑制作用（IC50 值在低

  DOI：

  10.2174/0115734064279653240125081042

文献信息

• Multitarget Molecular Hybrids of Cinnamic Acids
  作者：Aikaterini Peperidou、Dorothea Kapoukranidou、Christos Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules191220197

  日期：——

  In an attempt to synthesize potential new multitarget agents, 11 novel hybrids incorporating cinnamic acids and paracetamol, 4-/7-hydroxycoumarin, benzocaine, p-aminophenol and m-aminophenol were synthesized. Three hybrids—2e, 2a, 2g—and 3b were found to be multifunctional agents. The hybrid 2e derived from the phenoxyphenyl cinnamic acid and m-acetamidophenol showed the highest lipoxygenase (LOX) inhibition and analgesic activity (IC50 = 0.34 μΜ and 98.1%, whereas the hybrid 3b of bromobenzyloxycinnamic acid and hymechromone exhibited simultaneously good LOX inhibitory activity (IC50 = 50 μΜ) and the highest anti-proteolytic activity (IC50= 5 μΜ). The hybrid 2a of phenyloxyphenyl acid with paracetamol showed a high analgesic activity (91%) and appears to be a promising agent for treating peripheral nerve injuries. Hybrid 2g which has an ester and an amide bond presents an interesting combination of anti-LOX and anti-proteolytic activity. The esters were found very potent and especially those derived from paracetamol and m-acetamidophenol. The amides follow. Based on 2D-structure–activity relationships it was observed that both steric and electronic parameters play major roles in the activity of these compounds. Molecular docking studies point to the fact that allosteric interactions might govern the LOX-inhibitor binding.

  为了合成潜在的新型多靶点药物，合成了11种新型杂化物，其中包括肉桂酸和扑热息痛、4-/7-羟基香豆素、苯佐卡因、对氨基苯酚和间氨基苯酚。发现三种杂化物——2e、2a、2g——和3b是多功能药物。由苯氧苯基肉桂酸和间乙酰胺基苯酚衍生的杂化物2e显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制作用和镇痛活性（IC50 = 0.34 μΜ 和 98.1%），而溴苄氧基肉桂酸和二氢黄酮的杂化物3b同时表现出良好的LOX抑制活性（IC50 = 50 μΜ）和最高的抗蛋白酶活性（IC50 = 5 μΜ）。苯氧苯基酸与扑热息痛的杂化物2a显示出高镇痛活性（91%），并似乎是一种有前途的治疗周围神经损伤的药物。具有酯和酰胺键的杂化物2g呈现出有趣的抗LOX和抗蛋白酶活性组合。发现酯非常有效，尤其是那些由扑热息痛和间乙酰胺基苯酚衍生的酯。酰胺也紧随其后。基于二维结构-活性关系发现，立体电子参数在这些化合物的活性中起主要作用。分子对接研究表明，别构相互作用可能控制LOX抑制剂的结合。
• Pharmacochemical Study of Multitarget Amino Acids’ Hybrids. Design, Synthesis, In vitro, and In silico Studies
  作者：Dimitra Hadjipavlou-Litina、Ioannis Fotopoulos、Eleni Pontiki

  DOI：10.2174/0115734064279653240125081042

  日期：2024.2.9

  with amino acids recognized as neurotransmitters. Methods: The synthesis was based on an In silico study of a library of cinnamic amide hybrids with glycine, γ- aminobutyric, and L - glutamic acids. Drug-likeness and ADMET properties were subjected to In silico analysis. Cinnamic acids were derived from the corresponding aldehydes by Knoevenagel condensation. The synthesis of the amides followed a two-step

  简介：神经炎症是一种复杂的现象，会导致多种疾病。 ALOX-5、COX-2、促炎酶和氨基酸神经递质与神经炎症病理密切相关。开发干扰这些目标的药物将为各种疾病提供治疗。目的：在此，我们通过合成一系列肉桂酸与被认为是神经递质的氨基酸的多靶点混合物来扩展我们之前的研究。方法：该合成基于肉桂酰胺与甘氨酸、γ-氨基丁酸和L-谷氨酸杂化物文库的计算机研究。对药物相似性和 ADMET 特性进行了计算机分析。肉桂酸通过克诺文格尔缩合衍生自相应的醛。酰胺的合成是在干燥二氯甲烷中与 1-羟基苯并三唑一水合物和 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐以及相应的氨基酸酯盐酸盐在 N,N,-存在下进行两步反应。二异丙基-N乙胺。结果：合成化合物的结构经分光光度法确认。这些新化合物，如脂氧合酶、环氧合酶-2、脂质过氧化抑制剂和抗炎药，均在体外进行了测试。这些化合物表现出 LOX 抑制作用（IC50 值在低