4-(bromomethyl)-6-chloroquinolin-2(1H)-one | 23976-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-6-chloroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Bromomethyl-6-chloro-2-hydroxyquinoline；4-(bromomethyl)-6-chloro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 23976-52-5
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO
• 分子量: 272.529
• InChiKey: VWPFJPADQDTFNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-6-chloroquinolin-2(1H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到4-formyl-6-chlorocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Effects of Base for the Efficient Synthesis of 4-Formylcoumarins and 4-Formylcarbostyrils

  摘要：

  The first efficient transformation of 4-bromomethylcoumarins and 4-bromomethylcarbostyrils to 4-formylcoumarins and 4-formylcarbostyril under aqueous conditions has been achieved by modifying the Kornblum method, resulting in excellent yield. The experimental method is very simple and economical; no further purification is required and the experimental conditions have been optimized. All the isolated compounds were characterized by infrared, NMR, and mass spectroscopy, and some of the compounds have been analyzed by single-crystal x-ray analysis.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.981754
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(bromomethyl)-6-chloroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法区域选择性合成iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles 及其光物理性质

  摘要：

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1283524

文献信息

• Creating Novel Activated Factor XI Inhibitors through Fragment Based Lead Generation and Structure Aided Drug Design
  作者：Ola Fjellström、Sibel Akkaya、Hans-Georg Beisel、Per-Olof Eriksson、Karl Erixon、David Gustafsson、Ulrik Jurva、Daiwu Kang、David Karis、Wolfgang Knecht、Viveca Nerme、Ingemar Nilsson、Thomas Olsson、Alma Redzic、Robert Roth、Jenny Sandmark、Anna Tigerström、Linda Öster

  DOI：10.1371/journal.pone.0113705

  日期：——

  Activated factor XI (FXIa) inhibitors are anticipated to combine anticoagulant and profibrinolytic effects with a low bleeding risk. This motivated a structure aided fragment based lead generation campaign to create novel FXIa inhibitor leads. A virtual screen, based on docking experiments, was performed to generate a FXIa targeted fragment library for an NMR screen that resulted in the identification

  预计活化因子XI（FXIa）抑制剂将抗凝和纤溶作用结合在一起，出血风险低。这激发了基于结构辅助片段的线索生成活动，以创建新颖的FXIa抑制剂线索。基于对接实验，进行了虚拟筛选以生成用于NMR筛选的FXIa靶向片段文库，从而鉴定了FXIa S1结合口袋中结合的片段。中性的6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和弱碱性的喹啉-2-胺结构是新颖的FXIa P1片段。这些片段向FXIa主键结合位点的扩展通过解决已报道的FXIa抑制剂的X射线结构而得以帮助，我们发现该XXI抑制剂在S1-S1'-S2'FXIa结合口袋中结合。将鉴定出的结合了S1的6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮片段和结合了S1-S1'-S2'的参考化合物的X射线结构信息结合在一起，即可进行结构指导的连接和扩展用1.0 nM的FXIa IC50达到迄今为止报道的最有效和选择性的FXIa抑制剂之一。有效的S1-S1'-S2'结
• Visible Light-Induced Pericyclic Cascade Reaction for the Synthesis of Quinolinone Derivatives with an Oxabicyclo[4.2.0]octene Skeleton
  作者：Guangxing Pan、Shaoheng Qin、Dawen Xu、Fritz E. Kühn、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00642

  日期：2021.4.16

  A photoinduced pericyclic cascade reaction has been developed to afford oxabicyclo[4.2.0]octenes. Mechanistic studies show that this reaction undergoes [2 + 2]-photocycloaddition, base-promoted elimination, retro-4π-electrocyclization, [1,5]-H shift, and 4π-electrocyclization procedures. This reaction features wide substrate scope, good functional group tolerance, and excellent diastereoselectivity

  已开发出光诱导的环周级联反应以提供氧杂环[4.2.0]辛烯。机理研究表明，该反应经历了[2 + 2]-光环加成，碱促进的消除，逆向4π-电环化，[1,5] -H移位和4π-电环化程序。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的非对映选择性。
• Synthesis and biological activities of some new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Chandrappa M. Kamanavalli、N. Premkumar、S.M.B. Asdaq、Chung Ming Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.007

  日期：2008.10

  A series of new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins have been synthesized and the presence of fluorine in these molecules and its effect on their anti-microbial, anti-inflammatory and analgesic activities are discussed. The results of bioassay showed that these newly synthesized compounds containing fluorine exhibit moderate analgesic and excellent anti-inflammatory and potential anti-bacterial

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Synthesis and biological activities of novel ethers of quinolinone linked with coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、G. Aridoss、Geeta M. Kulkarni、R. M. Bapset、T. Y. Mudaraddi、N. Premkumar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-011-0460-3

  日期：2011.3

  ethers of quinolinone linked with different substituted coumarins and benzofurans were synthesized from 4-(bromomethyl)quinolinones. All newly synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities. Most of the compounds with chloro substitution at the C-6 or C-7 position in quinolinone showed potent antibacterial and antifungal activities. In pharmacological evaluations

  摘要由4-（溴甲基）喹啉酮合成了一系列与不同取代的香豆素和苯并呋喃连接的喹啉酮新醚。筛选所有新合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。喹啉酮中大多数在C-6或C-7位置被氯取代的化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。在药理学评估中，这些氯喹啉酮中的一些在8小时后也显示出70-77％的炎症抑制作用，而其他化合物显示出51-55％的抑制作用。与标准品和对照品相比，大多数化合物显示出有效的镇痛活性。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和EI-MS对所有新合成化合物的结构进行了表征。 图形概要