1,4-Diphenyl-3-methylmercapto-1,2,4-triazolium iodide | 13136-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-Diphenyl-3-methylmercapto-1,2,4-triazolium iodide
• 英文别名: 3-methylthio-1,4-diphenyl-1,2,4-triazolium iodide；3-methylsulfanyl-1,4-diphenyl-[1,2,4]triazolium; iodide；3-Methylmercapto-1,4-diphenyl-[1,2,4]triazolium; Jodid；3-Methylthio-1,4-diphenyl-s-triazoliumiodid；3-(Methylsulfanyl)-1,4-diphenyl-4h-1,2,4-triazolium iodide；3-methylsulfanyl-1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium;iodide
• CAS: 13136-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₃S*I
• 分子量: 395.267
• InChiKey: YNYGUXGWAYTNLW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diphenyl-3-methylmercapto-1,2,4-triazolium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(acetoxymethyl)-3-methylthio-1,4-diphenyl-1,2,4-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  羧酸降解为醛类：1,2,4-三唑鎓盐与二乙酰氧基碘酸（1）阴离子的区域选择性α-乙酰氧基化

  摘要：

  开发了一种新的方法将羧酸降解为少含一个C原子的醛，其关键步骤在于通过（）将5-烷基-3-甲硫基-1,4-二苯基-1,2,4-三唑碘化物进行α-乙酰氧基化。二乙酰氧基碘）苯。研究了区域选择性α-乙酰氧基化的机理，表明二乙酰氧基碘酸（1）阴离子是实际的氧化剂。四乙铵diacetoxyiodate（的进一步氧化反应1）进行了调查。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83135-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-methyl-isothiosemicarbazide 在 盐酸 、 硫酸 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,4-Diphenyl-3-methylmercapto-1,2,4-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  羧酸降解为醛类：1,2,4-三唑鎓盐与二乙酰氧基碘酸（1）阴离子的区域选择性α-乙酰氧基化

  摘要：

  开发了一种新的方法将羧酸降解为少含一个C原子的醛，其关键步骤在于通过（）将5-烷基-3-甲硫基-1,4-二苯基-1,2,4-三唑碘化物进行α-乙酰氧基化。二乙酰氧基碘）苯。研究了区域选择性α-乙酰氧基化的机理，表明二乙酰氧基碘酸（1）阴离子是实际的氧化剂。四乙铵diacetoxyiodate（的进一步氧化反应1）进行了调查。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83135-5

文献信息

• Dimroth rearrangement “thiadiazole-triazole”: synthesis and exploration of 3-sulfanyl-1,2,4-triazolium salts as NHC-proligands
  作者：D. V. Pasyukov、A. Yu. Chernenko、I. V. Lavrentev、V. A. Baydikova、M. E. Minyaev、O. A. Starovoytova、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-022-3501-7

  日期：2022.5

  thiosemicarbazides with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal afforded 1,4-disubstituted 1,2,4-triazolium-3-thiolates. Heating of the thiosemicarbazides with trimethyl orthoformate in the presence of Me3SiCl yielded 5-RNH-substituted 1,3,4-thiadiazolium salts and, in some cases, 1,4-disubstituted 3-sulfanyl-1,2,4-triazolium salts as by-products. It was found that the obtained heterocycles are capable

  1,4-二取代氨基硫脲与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到 1,4-二取代 1,2,4-三唑鎓-3-硫醇盐。在 Me 3存在下用原甲酸三甲酯加热氨基硫脲SiCl 产生 5-RNH-取代的 1,3,4-噻二唑盐，在某些情况下，产生 1,4-二取代的 3-硫烷基-1,2,4-三唑盐作为副产物。发现所获得的杂环能够根据介质酸度和取代基 R 的结构进行可逆的相互转化。除了 R = 2,6-二异丙基苯基的情况外，在碱存在下氨基噻二唑盐重排为硫醇三唑盐。三唑鎓硫醇盐和硫代三唑鎓盐在酸性介质中加热后转化为氨基噻二唑鎓盐。三唑硫醇盐的 S-烷基化得到稳定的 3-烷基硫烷基-1,2,4-三唑盐，可用作 NHC-前配体。烷基硫基三唑鎓盐的直接钯化用于获得 PEPPSI 型 Pd/NHC 配合物。
• Becker, H. G. O.; Hoffmann, Gerda; Gwan, Kim Mun, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 325 - 337
  作者：Becker, H. G. O.、Hoffmann, Gerda、Gwan, Kim Mun、Knuepfer, L.

  DOI：——

  日期：——
• The chain lengthening of aliphatic aldehydes with the aid of “nucleophilic carbene”
  作者：Gábor Doleschall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93683-9

  日期：1980.1
• A novel aldehyde synthesis based on a “nucleophilic carbene” of the -triazole series, and a new method for the degradation ofα-hydroxyacids.
  作者：Gábor Doleschall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72312-4

  日期：1975.1
• DOLESCHALL G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 43, 4183-4186
  作者：DOLESCHALL G.

  DOI：——

  日期：——