3-[3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1-(4-chlorophenylmethyl)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanol | 141863-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1-(4-chlorophenylmethyl)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanol
• 英文别名: 3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(quinolin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 141863-26-5
• 化学式: C₃₄H₃₇ClN₂O₂S
• 分子量: 573.199
• InChiKey: DMPFDPXSPGHZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1-(4-chlorophenylmethyl)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanol 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1-(4-chlorophenylmethyl)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  O-alkylcarboxylate oxime and N-hydroxyurea analogs of substituted indole leukotriene biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Reference FLAP inhibitors 1 and 2 were converted into the corresponding O-acetic acid oxime congeners 8 and 11a, respectively, resulting in potent, orally active, leukotriene biosynthesis inhibitors. An attempt to create a dual FLAP and direct 5-LO inhibitor by replacing the carboxylate group in 1 with the N-hydroxyurea pharmacophore did not provide superior inhibitors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00271-5
• 作为产物：
  描述：

  喹夫拉朋 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙醚 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以to afford 1.82 g (72%) of 3-[3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1-(4-chlorophenylmethyl)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanol as a white foam的产率得到3-[3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1-(4-chlorophenylmethyl)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis

  摘要：

  公式为##STR1##的取代吲哚化合物是脂肪氧化酶酶的有效抑制剂，可用作治疗过敏和炎症疾病的药物。

  公开号：

  US05459150A1

文献信息

• Synthesis of indolylalkoxyiminoalkylcarboxylates as leukotriene biosynthesis inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、Pramila Bhatia、Clint D.W. Brooks、Keren I. Hulkower、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Randy L. Bell

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00265-9

  日期：1997.3

  A series of substituted indolylalkoxyiminoalkylcarboxylates were found to be potent leuko triene biosynthesis inhibitors. The structure-activity relationships were investigated. Representative potent inhibitors identified were the quinolyl 3a (A-86885) and pyridyl 3b (A-86886) congeners with in vitro IC(50)s of 21 and 9 nM and in vivo leukotriene inhibition in the rat with oral ED(50)s of 0.9 and 1.7 mg/kg, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• INDOLE DERIVATIVES WHICH INHIBIT LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0544819A1

  公开（公告）日：1993-06-09
• EP0544819A4
  申请人：——

  公开号：EP0544819A4

  公开（公告）日：1993-10-20
• US5399699A
  申请人：——

  公开号：US5399699A

  公开（公告）日：1995-03-21
• US5459150A
  申请人：——

  公开号：US5459150A

  公开（公告）日：1995-10-17