2-iodomethyl-6-methoxy-8-nitroquinoline | 73630-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodomethyl-6-methoxy-8-nitroquinoline
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-6-methoxy-8-nitroquinoline
• CAS: 73630-19-0
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O₃
• 分子量: 344.109
• InChiKey: FHYDVEKDGRMZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethyl-6-methoxy-8-nitroquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium iodate 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-methoxy-8-nitro-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  锌（II）特定的荧光团锌醌酯类似物的合成和荧光性质。

  摘要：

  描述了在不存在和存在锌（II）的情况下，一系列N-（6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基）-4-甲基苯磺酰胺的2-取代衍生物的合成和荧光性质。这些类似物与锌（II）形成了络合物，如其紫外/可见光谱的红移所表明的。在2-位具有异丁烯基和异丁基侧链的类似物形成荧光配合物，其荧光强于含2-甲基的母体。通过与三溴化硼转化为苯酚并与溴乙酸乙酯反应，将这些衍生物转化为具有含酯侧链的系统，该侧链类似于锌喹啉酯（锌（II）的特定细胞荧光团）。所有这些酯衍生物都与锌（II）形成络合物，导致它们的UV / vis光谱发生了阴极移。与存在锌（II）的锌喹酯相比，具有异丁基，异丁烯基和苯乙烯基侧链的化合物显示出增强的荧光。与锌喹酯相比，具有2-异丁基侧链的化合物在荧光上对锌（II）的选择性高于镉（II）。

  DOI：

  10.1021/jo000678x
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium iodate 、 碘 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-iodomethyl-6-methoxy-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钙指示剂Quin2的四喹啉类似物用于荧光检测Cd2 +

  摘要：

  Quin2（2- {2- [双（羧甲基）氨基-5-甲基苯氧基]甲基} -6-甲氧基-8- [双（羧甲基）氨基]喹啉）是一种著名的荧光Ca 2+指示剂。在这项研究中，我们用喹啉取代了其四个羧基，并删除了苯环上的甲基，从而得到TQquin2 [ N，N，N'，N'-四（2-喹啉基甲基）-8-氨基-2-（2 -氨基苯氧基）甲基-6-甲氧基喹啉]。在甲醇溶液中，TQquin2对Cd 2+的荧光增强，选择性极好。

  DOI：

  10.1002/ejic.201901323

文献信息

• The Synthesis and Fluorescent Properties of Analogues of the Zinc(II) Specific Fluorophore Zinquin Ester
  作者：Marc C. Kimber、Indumathy B. Mahadevan、Stephen F. Lincoln、A. David Ward、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo000678x

  日期：2000.12.1

  The synthesis and fluorescent properties in the absence and presence of zinc(II) of a range of 2-substituted derivatives of N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-4-methylbenzenesulfonamide are described. These analogues formed complexes with zinc(II) as indicated by a bathochromic shift in their UV/vis spectra. Analogues with isobutenyl and isobutyl side chains at the 2-position formed fluorescent complexes

  描述了在不存在和存在锌（II）的情况下，一系列N-（6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基）-4-甲基苯磺酰胺的2-取代衍生物的合成和荧光性质。这些类似物与锌（II）形成了络合物，如其紫外/可见光谱的红移所表明的。在2-位具有异丁烯基和异丁基侧链的类似物形成荧光配合物，其荧光强于含2-甲基的母体。通过与三溴化硼转化为苯酚并与溴乙酸乙酯反应，将这些衍生物转化为具有含酯侧链的系统，该侧链类似于锌喹啉酯（锌（II）的特定细胞荧光团）。所有这些酯衍生物都与锌（II）形成络合物，导致它们的UV / vis光谱发生了阴极移。与存在锌（II）的锌喹酯相比，具有异丁基，异丁烯基和苯乙烯基侧链的化合物显示出增强的荧光。与锌喹酯相比，具有2-异丁基侧链的化合物在荧光上对锌（II）的选择性高于镉（II）。
• A Tetrakisquinoline Analog of Calcium Indicator Quin2 for Fluorescence Detection of Cd ²⁺
  作者：Yuji Mikata、Minori Kaneda、Marin Tanaka、Satoshi Iwatsuki、Hideo Konno、Arimasa Matsumoto

  DOI：10.1002/ejic.201901323

  日期：2020.3.8

  Quin2 (2‐2‐[bis(carboxymethyl)amino‐5‐methylphenoxy]methyl}‐6‐methoxy‐8‐[bis(carboxymethyl)amino]quinoline) is a well‐known fluorescent Ca2+ indicator. In this study, we replaced its four carboxy groups with quinolines and deleted a methyl group on the benzene ring to afford TQquin2 [N,N,N',N'‐tetrakis(2‐quinolylmethyl)‐8‐amino‐2‐(2‐aminophenoxy)methyl‐6‐methoxyquinoline]. In methanol solution, TQquin2

  Quin2（2- 2- [双（羧甲基）氨基-5-甲基苯氧基]甲基} -6-甲氧基-8- [双（羧甲基）氨基]喹啉）是一种著名的荧光Ca 2+指示剂。在这项研究中，我们用喹啉取代了其四个羧基，并删除了苯环上的甲基，从而得到TQquin2 [ N，N，N'，N'-四（2-喹啉基甲基）-8-氨基-2-（2 -氨基苯氧基）甲基-6-甲氧基喹啉]。在甲醇溶液中，TQquin2对Cd 2+的荧光增强，选择性极好。