dimethyl(4-phenylphenacyl)sulfanium bromide | 5697-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(4-phenylphenacyl)sulfanium bromide
• 英文别名: (2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide；Dimethyl-<4-phenyl-phenacyl>-sulfonium (Kation)；Dimethyl-p-phenylphenacylsulfoniumbromid；dimethyl-(4-phenyl-phenacyl)-sulfonium ; bromide；[2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl](dimethyl)sulfanium bromide；dimethyl-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl]sulfanium;bromide
• CAS: 5697-41-6
• 化学式: Br*C₁₆H₁₇OS
• 分子量: 337.28
• InChiKey: WWPRDEWETYJSBC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(4-phenylphenacyl)sulfanium bromide 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4-联苯乙二醛水合物
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of acetophenones to arylglyoxals with aqueous hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a004
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl(4-phenylphenacyl)sulfanium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557

文献信息

• Synthesis of Isoxazolines from Nitroalkanes <i>via</i> a [4+1]‐Annulation Strategy
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Elizaveta A. Khatuntseva、Yulia V. Nelyubina、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/adsc.201901000

  日期：2019.12.3

  using the [4+1]‐annulation of α‐keto‐stabilized sulfur ylides with N,N‐bis(siloxy)enamines derived from aliphatic nitro compounds. The resulting 5‐keto‐substituted isoxazolines were shown to be convenient precursors of polysubstituted 3‐hydroxypyrrolidines via the one‐pot catalytic N−O hydrogenolysis/intramolecular reductive amination sequence. Application of this approach to the formal synthesis of Merck's

  利用由脂肪族硝基化合物衍生的N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与α-酮稳定的硫基化合物的[4 + 1]-环化反应，开发了一种新型的异恶唑啉通道。通过一锅催化的N-O氢解/分子内还原胺化序列显示，所得的5-酮基取代的异恶唑啉是多取代的3-羟基吡咯烷的便​​利前体。证明了该方法在默克强力NK 1受体拮抗剂正式合成中的应用。
• Syntheses of 2-Aroyl Benzofurans through Cascade Annulation on Arynes
  作者：Pashikanti Gouthami、Lahu N. Chavan、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00360

  日期：2018.3.16

  The highly efficient and expedient route for the syntheses of 2-aroyl benzofurans has been developed via the cascade [2+2] followed by a [4+1] annulation on arynes. The overall transformation proceeded through the formation of ortho-quinone methide by the insertion of transient aryne into N,N-dimethylformamide and subsequent trapping with sulfur ylide. Moreover, this transformation has a broad range

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。
• Application of Sulfur Ylides in 1,2-Difunctionalization of Arynes via Insertion into a C–S σ-Bond
  作者：Milind M. Ahire、Mahesh B. Thoke、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04003

  日期：2018.2.2

  novel reactivity of sulfur ylides has been demonstrated in a transition-metal-free protocol to access ortho-substituted thioanisole derivatives by insertion of arynes into a C–S σ-bond in moderate to good yields. The reaction involves the formation of C–C and C–S bonds and consecutive breaking of two C–S bonds under operationally mild reaction conditions.

  通过将芳烃以中等至良好的产率插入C–Sσ键中，可以在无过渡金属的方案中获得新型的硫酰化物反应性，从而获得邻位取代的硫代茴香醚衍生物。该反应涉及在操作温和的反应条件下形成C–C和C–S键以及两个C–S键的连续断裂。
• Stabilized Sulfur Ylide Mediated Cyclopropanations and Formal [4+1] Cycloadditions of 3-Acyl-2<i>H</i>-chromenones and Their Imines
  作者：Xiang-Suo Meng、Shan Jiang、Xiao-Yun Xu、Qiang-Xian Wu、Yu-Cheng Gu、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201600759

  日期：2016.10

  Stabilized sulfur ylide mediated cyclopropanation and formal [4+1] cycloaddition of 3-acyl-2H-chromenones and their imines were explored. The transformations could be performed under mild conditions and were shown to have wide substrate scopes and significant functional-group tolerance; furthermore, the reactions proceeded with excellent regioselectivity. Thus, they are powerful methods for the one-pot

  研究了稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成。转化可以在温和的条件下进行，并显示出具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性；此外，反应以优异的区域选择性进行。因此，它们是一锅法合成高度官能化的环丙烷和二氢吡咯稠合的 chromen-2-one 衍生物的有效方法。
• A cascade oxidation/[4 + 1] annulation of sulfonium salts for synthesis of polyfunctional furans: DMSO as one carbon source
  作者：Wen-Ming Shu、Shuai Wang、Xun-Fang Zhang、Jian-Xin He、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9ob00443b

  日期：——

  A novel DMSO-involved cascade reaction of stabilized sulfonium salts has been established for direct construction of polyfunctional furans. This one-pot sequential reaction involving in situ generated α-methylene sulfonium salts was followed by [4 + 1] annulation with sulfur ylides. Notably, DMSO plays a very important role in this transformation, not only as a solvent but also as one carbon source

  已建立了一种新型的DMSO涉及的稳定sulf盐的级联反应，用于直接构建多官能呋喃。涉及原位生成的α-亚甲基sulf盐的一锅顺序反应，然后用硫酰化物进行[4 +1]环化。值得注意的是，DMSO在这一转变中扮演着非常重要的角色，不仅作为溶剂，而且作为一种碳源。