(+/-)-N-methylmecamylamine | 131274-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-N-methylmecamylamine
• 英文别名: (+/-)-dimethyl-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-amine；(+/-)-Dimethyl-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-amin；Dimecamin；3-Dimethylamino-2,2,3-trimethyl-norcamphan；(1S,2R,4R)-N,N,2,3,3-pentamethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 131274-92-5
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: QEYHZXNEIGHKAV-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-mecamylamine 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-N-methylmecamylamine
  参考文献：
  名称：

  2-exo-和2-endo-mecamylamine类似物的合成。中枢神经系统烟碱拮抗作用的构效关系。

  摘要：

  制备了在甲基的数目和取代方式上不同的九种美甲胺（2）。在这些类似物中的四个中，胺官能度是内向的。还制备了2-内-N-和2-外-N-甲基苯甲胺的对映体（分别为25和26）。测试了这些化合物的盐酸盐在体内相对于美甲胺的烟碱拮抗作用，尽管观察到广泛的活性，但没有一种药与美甲胺一样有效。通常，在美甲胺结构的C1，C2和C7位上的甲基取代基对于拮抗活性似乎并不重要。然而，C 3上的甲基取代基似乎对活性非常重要。三套N-甲基苯甲胺类似物的对映体28-30，还制备了具有美卡明胺和尼古丁的结构特征的化合物。这些化合物作为拮抗剂没有活性。在该系列中仅引起了很小的立体选择性，这比尼古丁对映异构体所见的立体选择性要小。具有exo N-甲胺官能团的拮抗剂比其内聚异构体的活性稍强。通过计算分配系数估算结构修饰可能改变亲脂性的程度；仅这些变化似乎不足以解释类似物活性的差异。最后，证明了对叔（二甲基）胺官能度的耐受性，以及对C

  DOI：

  10.1021/jm00107a019

文献信息

• Chemistry and Structure-Activity Relationships of Mecamylamine and Derivatives
  作者：Clement A. Stone、Mary L. Torchiana、Katherine L. Meckelnberg、John. Stavorski、Meyer. Sletzinger、Gustav A. Stein、William V. Ruyle、Donald F. Reinhold、Walter A. Gaines、Heinz. Arnold、Karl. Pfister

  DOI：10.1021/jm01239a001

  日期：1962.7.1
• Vejdelek; Protiva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2614,2621
  作者：Vejdelek、Protiva

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-exo- and 2-endo-mecamylamine analogs. Structure-activity relationships for nicotinic antagonism in the central nervous system
  作者：John A. Suchocki、Everette L. May、Thomas J. Martin、Clifford George、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm00107a019

  日期：1991.3

  Nine analogues of mecamylamine (2) which differ in the number and substitution pattern of methyl groups, were prepared. In four of these analogues the amine functionality is in an endo orientation. Enantiomers of 2-endo- and 2-exo-N-methylfenchylamine (25 and 26, respectively) were also prepared. The hydrochloride salts of these compounds were tested for nicotinic antagonism relative to mecamylamine

  制备了在甲基的数目和取代方式上不同的九种美甲胺（2）。在这些类似物中的四个中，胺官能度是内向的。还制备了2-内-N-和2-外-N-甲基苯甲胺的对映体（分别为25和26）。测试了这些化合物的盐酸盐在体内相对于美甲胺的烟碱拮抗作用，尽管观察到广泛的活性，但没有一种药与美甲胺一样有效。通常，在美甲胺结构的C1，C2和C7位上的甲基取代基对于拮抗活性似乎并不重要。然而，C 3上的甲基取代基似乎对活性非常重要。三套N-甲基苯甲胺类似物的对映体28-30，还制备了具有美卡明胺和尼古丁的结构特征的化合物。这些化合物作为拮抗剂没有活性。在该系列中仅引起了很小的立体选择性，这比尼古丁对映异构体所见的立体选择性要小。具有exo N-甲胺官能团的拮抗剂比其内聚异构体的活性稍强。通过计算分配系数估算结构修饰可能改变亲脂性的程度；仅这些变化似乎不足以解释类似物活性的差异。最后，证明了对叔（二甲基）胺官能度的耐受性，以及对C