(+/-)-N-methylmecamylamine | 131274-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-N-methylmecamylamine
• 英文别名: (+/-)-dimethyl-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-amine；(+/-)-Dimethyl-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-amin；Dimecamin；3-Dimethylamino-2,2,3-trimethyl-norcamphan；(1S,2R,4R)-N,N,2,3,3-pentamethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 131274-92-5
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: QEYHZXNEIGHKAV-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-mecamylamine 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-N-methylmecamylamine
  参考文献：
  名称：

  2-exo-和2-endo-mecamylamine类似物的合成。中枢神经系统烟碱拮抗作用的构效关系。

  摘要：

  制备了在甲基的数目和取代方式上不同的九种美甲胺（2）。在这些类似物中的四个中，胺官能度是内向的。还制备了2-内-N-和2-外-N-甲基苯甲胺的对映体（分别为25和26）。测试了这些化合物的盐酸盐在体内相对于美甲胺的烟碱拮抗作用，尽管观察到广泛的活性，但没有一种药与美甲胺一样有效。通常，在美甲胺结构的C1，C2和C7位上的甲基取代基对于拮抗活性似乎并不重要。然而，C 3上的甲基取代基似乎对活性非常重要。三套N-甲基苯甲胺类似物的对映体28-30，还制备了具有美卡明胺和尼古丁的结构特征的化合物。这些化合物作为拮抗剂没有活性。在该系列中仅引起了很小的立体选择性，这比尼古丁对映异构体所见的立体选择性要小。具有exo N-甲胺官能团的拮抗剂比其内聚异构体的活性稍强。通过计算分配系数估算结构修饰可能改变亲脂性的程度；仅这些变化似乎不足以解释类似物活性的差异。最后，证明了对叔（二甲基）胺官能度的耐受性，以及对C

  DOI：

  10.1021/jm00107a019

文献信息

• Chemistry and Structure-Activity Relationships of Mecamylamine and Derivatives
  作者：Clement A. Stone、Mary L. Torchiana、Katherine L. Meckelnberg、John. Stavorski、Meyer. Sletzinger、Gustav A. Stein、William V. Ruyle、Donald F. Reinhold、Walter A. Gaines、Heinz. Arnold、Karl. Pfister

  DOI：10.1021/jm01239a001

  日期：1962.7.1
• Vejdelek; Protiva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2614,2621
  作者：Vejdelek、Protiva

  DOI：——

  日期：——