dimethyl D-glucarate | 3868-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl D-glucarate
• 英文别名: Dimethyl glucarate；dimethyl (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate
• CAS: 3868-17-5
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: WIUSDQLMESEGMW-OMMKOOBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl D-glucarate 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 292.0h， 生成 (2R,4R,6R,8R,9S;9,10-M)-2,6-di(3-aminophenyl)-4,8-di(methoxycarbonyl)-cis-1,3,5,7-tetraoxadecalin
  参考文献：
  名称：

  新的超分子宿主系统。5.二缩醛和宏观米醛糖酯的-cyclophanes合成，立体化学和构象分析

  摘要：

  介绍了一种1,3,5,7-四氧杂环丁烷（TOD）类型的碳水化合物二缩醛系统的通用方案（方案2）。从D-葡萄糖酸二甲酯（4）开始的一系列反应（方案3）导致2,6-二芳基-4,8-​​二（甲氧羰基）-顺式TOD配位体（5和6）和新的二氨基甲酸酯大环（8a，b），其构成碳水化合物（d-葡萄糖）系列中的第一个m-环烷。所述d -gluco -大号在由甲氧基羰基的平衡-ido互5,6和9，在甲氧基羰基的构象分析的光及其检查端基异构效应在杂环系统中，使用分子力学技术（MM3-GE，即重新配置MM3以处理gauche效应），并与实验数据进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00165-8
• 作为产物：
  描述：

  古洛糖 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,4-Monolacton d.D-Taloschleimsaeure-methylesters 、 dimethyl D-glucarate
  参考文献：
  名称：

  作为生物基尼龙原料生产中间体的己二酰二胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及作为生物基尼龙原料生产中间体的己二酰二胺的制备方法。公开了一种用于制备己二酰二胺的方法，所述方法包括以下步骤：a)通过一个或多个包括使葡萄糖、硝酸HNO3、亚硝酸钠NaNO2和氢氧化钾KOH反应的步骤来制备葡萄糖二酸钾盐；b)通过使葡萄糖二酸钾盐与酸性溶液反应并从葡萄糖二酸钾盐中除去钾离子来制备葡萄糖酰胺；c)通过将葡萄糖酰胺和催化剂加入至卤化氢和乙酸中来制备反应混合物；以及d)在反应器中用氢气处理反应混合物，从而制备己二酰二胺。

  公开号：

  CN110862312A

文献信息

• H ₂ ‐Free Re‐Based Catalytic Dehydroxylation of Aldaric Acid to Muconic and Adipic Acid Esters
  作者：Brigita Hočevar、Anže Prašnikar、Matej Huš、Miha Grilc、Blaž Likozar

  DOI：10.1002/anie.202010035

  日期：2021.1.18

  As one of the most demanded dicarboxylic acids, adipic acid can be directly produced from renewable sources. Hexoses from (hemi)cellulose are oxidized to aldaric acids and subsequently catalytically dehydroxylated. Hitherto performed homogeneously, we present the first heterogeneous catalytic process for converting an aldaric acid into muconic and adipic acid. The contribution of leached Re from the

  作为最需要的二元羧酸之一，己二酸可以直接由可再生资源生产。来自（半）纤维素的己糖被氧化成醛酸，随后被催化脱羟基。迄今为止，均相地进行，我们提出了将醛酸转化成粘康酸和己二酸的第一个非均相催化方法。还通过热过滤试验研究了固体预还原催化剂中浸出的稀土元素的贡献，发现其对脱羟基没有活性。腐蚀性或危险性（HBr / H 2）避免使用试剂，并在惰性气氛中使用简单的醇和固体Re / C催化剂。在120°C下，羧基被酯化保护，这可防止在没有水或酸性位点的情况下内酯化。脱羟基和部分氢化产生单己酸（93％）。为了使己二酸完全氢化，需要高出16％的活化势垒。
• Efficient Catalysts for the Green Synthesis of Adipic Acid from Biomass
  作者：Weiping Deng、Longfei Yan、Binju Wang、Qihui Zhang、Haiyan Song、Shanshan Wang、Qinghong Zhang、Ye Wang

  DOI：10.1002/anie.202013843

  日期：2021.2.23

  adipic acid from renewable biomass is a very attractive goal of sustainable chemistry. Herein, we report efficient catalysts for a two‐step transformation of cellulose‐derived glucose into adipic acid via glucaric acid. Carbon nanotube‐supported platinum nanoparticles are found to work efficiently for the oxidation of glucose to glucaric acid. An activated carbon‐supported bifunctional catalyst composed

  由可再生生物质绿色合成己二酸是可持续化学的一个非常诱人的目标。本文中，我们报道了通过葡糖二酸将纤维素衍生的葡萄糖分两步转化为己二酸的有效催化剂。发现碳纳米管支持的铂纳米颗粒可有效地将葡萄糖氧化为葡糖二酸。发现由氧化rh和钯组成的活性炭负载双功能催化剂可有效去除葡糖二酸中的四个羟基，可提供99％的己二酸收率。氧化hen具有脱氧功能，但去除四个羟基的效率较低。钯的共存不仅催化烯烃中间体的加氢，而且协同促进脱氧。
• METHOD FOR PRODUCING ADIPAMIDE AS INTERMEDIATE FOR PRODUCTION OF RAW MATERIAL FOR BIO-BASED NYLON
  申请人：Hyundai Motor Company

  公开号：US20200071262A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed is a method for producing adipamide, which may include the steps of: (a) reacting glucose, nitric acid (HNO 3 ), sodium nitrite (NaNO 2 ) and potassium hydroxide (KOH) to produce a glucaric acid potassium salt, (b) producing glucamide by reacting the glutaric acid potassium salt, with an acidic solution and removing a potassium ion from the glucaric acid potassium salt, (c) preparing an reaction admixture by adding the glucamide and a catalyst to hydrogen halide and acetic acid, and (d) treating the reaction admixture with hydrogen gas in a reactor thereby producing the adipamide.

  揭示了一种生产脂肪酰胺的方法，可能包括以下步骤：(a) 反应葡萄糖、硝酸（HNO3）、亚硝酸钠（NaNO2）和氢氧化钾（KOH）以产生葡萄糖酸钾盐，(b) 通过将戊二酸钾盐与酸性溶液反应并从葡萄糖酸钾盐中去除钾离子来生产葡萄糖酰胺，(c) 通过将葡萄糖酰胺和催化剂添加到氢卤酸和乙酸中制备反应混合物，(d) 在反应器中用氢气处理反应混合物，从而生产脂肪酰胺。
• OLIGONUCLEOTIDE DECOYS AND METHODS OF USE
  申请人：Jones Walter Keith

  公开号：US20090099108A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention describes reagents and methods for using a concatemerized double-stranded oligonucleotide molecules (CODN) for transcription factor decoys. In one embodiment, the concatemers consist of a variable number of end-to-end repeated copies of a short (more than 5, 10, 15, 20, 2, 3035, 40, 45, 50, 75, 100, or more by but generally less than about 3 kb) dsDNA containing a sequence or sequences that act as transcription factor decoys. The present invention also provides for the use of the polymers for CODN/polymer complexes to a specific cell type; thus the agent can be made organ, tissue and/or cell-type specific. In another embodiment, the present invention provides for use of the CODN's in vitro or in vivo, in isolated cells or intact animals in which specific blockade of transcription factors or delivery of DNA or other biological effector is desirable. In one embodiment, this includes use as a research tool, including studies of specific genes and studies to identify specific genes regulated by the transcription factors targeted. In another embodiment, the present invention provides for using polyamides for NF-kB-specific CODN delivery in the treatment of myocardial ischemia/reperfusion and myocardial infarction, heart failure and hypertrophy, cardioprotection, stroke, neuroprotection, sepsis, arthritis, asthma, heritable inflammatory disorders, cancer, heritable immune dysfunctions, inflammatory processes, whether caused by disease or injury or infection, oxidative stress to any organ whether caused by disease, surgery or injury. The decoys may be any transcription factors, including, but not limited to, NF-kB, AP-I, ATF2, ATF3, SP 1 and others.

  本发明描述了一种使用串联双链寡核苷酸分子（CODN）作为转录因子诱饵的试剂和方法。在一种实施例中，串联体由一种短的（大于5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、75、100或更多，但通常小于约3 kb）双链DNA的端对端重复拷贝构成，其中包含作为转录因子诱饵的一个或多个序列。本发明还提供了将聚合物用于CODN/聚合物复合物对特定细胞类型的使用；因此，该试剂可以被制成特定的器官、组织和/或细胞类型。在另一种实施例中，本发明提供了在离体或体内、在孤立的细胞或完整的动物中使用CODN的方法，其中需要特定的转录因子阻断或DNA或其他生物效应物的递送。在一种实施例中，这包括用作研究工具，包括研究特定基因和研究识别被靶向的转录因子调控的特定基因。在另一种实施例中，本发明提供了使用聚酰胺进行NF-kB特异性CODN递送，用于治疗心肌缺血/再灌注和心肌梗死、心力衰竭和肥厚、心脏保护、中风、神经保护、败血症、关节炎、哮喘、遗传性炎症性疾病、癌症、遗传性免疫功能障碍、炎症过程，无论是由疾病、手术还是损伤或感染引起的，以及对任何器官的氧化应激。诱饵可以是任何转录因子，包括但不限于NF-kB、AP-I、ATF2、ATF3、SP1等。
• Structure of D-Glucosaccharodilactone
  作者：Yoshinobu Hirasaka、Kenji Umemoto

  DOI：10.1248/cpb.13.325

  日期：——

  The crystalline dilactone (IV) of D-glucosaccharic acid (I) derived from both 1, 4-lactone (II) and 3, 6-lactone (III) was found to be identical, and its structure was established as 1, 4-3, 6-dilactone. It was confirmed that the rapid mutarotation of IV in aqueous solution was attributable to the instability of its 1, 4-γ-lactone ring.

  发现由 1，4-内酯（II）和 3，6-内酯（III）生成的 D-葡萄糖酸（I）结晶二内酯（IV）是相同的，并确定其结构为 1，4-3，6-二内酯。经证实，IV 在水溶液中的快速变异是由于其 1，4-γ-内酯环的不稳定性造成的。