(2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal | 132969-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal
• 英文别名: (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanal；(2S)-2-methyl-3-(4-methoxybenzyloxy)propanal；(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropanal
• CAS: 132969-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IBEWBOHAULIQJN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal 在 异丙醇锆(IV) 、 4 Angstroem MS 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of aldehydes via BINOL–Zr complex

  摘要：

  An easily assembled catalyst from (+/-)-BINOL (1,1 ' -bi-naphthol) and Zr(O ' Pr)(4). ' PrOH selectively reduces aldehydes at room temperature. Ketones remain intact under these conditions. A catalytic amount of BINOL-Zr complex in the presence of 2-propanol also effectively reduces a variety of chiral and achiral aldehydes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01276-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A：拟议结构及其六种非对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03060

文献信息

• Studies on the synthesis of reidispongiolide A: stereoselective synthesis of the C(22)–C(36) fragment
  作者：Maben Ying、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.029

  日期：2011.12

  A highly stereoselective synthesis of the C(22)–C(36) fragment 2 of reidispongiolide A is described. This synthesis features the highly stereoselective mismatched double asymmetric crotylboration reaction of the aldehyde derived from 5 and the new chiral reagent (S)-(E)-7 that provides 12 with >15:1 dr. Subsequent coupling of the derived vinyl iodide 3 with aldehyde 16 provided allylic alcohol 17,

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。
• Synthesis of the C11-C23 Fragment of the Potent Antitumor Agent Dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Dimas J. P. Lima、Caroline C. S. Gonçalves、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.200801234

  日期：2009.4

  We wish to report here our initial efforts toward the total synthesis of the potent antitumor agent dictyostatin, describing a short and efficient synthesis of the C11–C23 fragment. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Chiral Phosphoric Acid Dual‐Function Catalysis: Asymmetric Allylation with α‐Vinyl Allylboron Reagents
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Kendall N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202000039

  日期：2020.6.22

  We report a dual function asymmetric catalysis by a chiral phosphoric acid catalyst that controls both enantioselective addition of an achiral α‐vinyl allylboronate to aldehydes and pseudo‐axial orientation of the α‐vinyl group in the transition state. The reaction produces dienyl homoallylic alcohols with high Z ‐selectivities and enantioselectivities. Computational studies revealed that minimization

  我们报告了一种手性磷酸催化剂的双功能不对称催化，该催化剂控制非手性α-乙烯基烯丙基硼酸酯对醛的对映选择性加成和过渡态下α-乙烯基的伪轴向取向。该反应产生具有高Z选择性和对映选择性的二烯基均烯丙基醇。计算研究表明，硼在二醇上的烷基与手性磷酸催化剂之间的空间相互作用的最小化会影响烯丙基硼酸酯试剂的α-乙烯基取代基的取向，使其在过渡态中占据伪轴位置。
• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C22 Carbon Framework of (−)-Amphidinolide K
  作者：Somnath S. Chandankar、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01248

  日期：2019.8.2

  Two stereoselective routes to the C7–C22 subunit of amphidinolide K are disclosed. Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless’ asymmetric dihydroxylation reactions have been employed for the construction of the tetrahydrofuran ring. The C10–C11, C16–C17, C9–O, and C18–O bonds have been created using α-chloro sulfide intermediates and [2,3] sigmatropic rearrangement. Marshall’s propargylation

  公开了两种通往两性霉素K的C7-C22亚基的立体选择途径。Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless的不对称二羟基化反应已用于构建四氢呋喃环。C10–C11，C16–C17，C9–O和C18–O键是使用α-氯硫化物中间体和[2,3]σ重排而创建的。利用Marshall的炔丙基化方案创建了C4立体异构中心，区域选择性加氢锆/碘淬灭提供了一个烯基碘化物，该烯基碘化物被用于NHK与C7–C22亚基的偶联。Oxonia-Cope重排导致创建C18甲醇立体异构中心和链延长。