(4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol | 220213-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 220213-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FGYSMIAVFFUERY-SFVWDYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对马里亚松酮和泰达内酯的不同方法：常见中间体的对映选择性制备

  摘要：

  由于其结构相似性和生物活性，天然产物的泰达内酯和Myriaporone类代表了有趣的合成目标。提出了在这些靶标的每一个的总合成中潜在共同中间体的不对称制备。关键步骤是Zr介导的烯丙基化，可有效制备羟基丙酸酯结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02110-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 Swern oxidn 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对马里亚松酮和泰达内酯的不同方法：常见中间体的对映选择性制备

  摘要：

  由于其结构相似性和生物活性，天然产物的泰达内酯和Myriaporone类代表了有趣的合成目标。提出了在这些靶标的每一个的总合成中潜在共同中间体的不对称制备。关键步骤是Zr介导的烯丙基化，可有效制备羟基丙酸酯结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02110-8

文献信息

• Conversion of Allylic Alcohols to Stereodefined Trisubstituted Alkenes: A Complementary Process to the Claisen Rearrangement
  作者：Justin K. Belardi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja8074242

  日期：2008.12.17

  A stereoselective method for the conversion of allylic alcohols to (Z)-trisubstituted alkenes is presented. Overall, the reaction sequence described is stereochemically complementary to related Claisen rearrangement reactions--processes that typically deliver the stereoisomeric trisubstituted alkene containing products.

  提出了一种将烯丙醇转化为 (Z)-三取代烯烃的立体选择性方法。总体而言，所描述的反应顺序与相关的克莱森重排反应在立体化学上是互补的，克莱森重排反应通常会产生立体异构的三取代烯烃的产物。