(E)-3-phenyl-thioacrylic acid S-methyl ester | 79909-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-thioacrylic acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl (2E)-3-phenylprop-2-enethioate；(E)-methyl thiocinnamate；trans-thiocinnamic acid S-methyl ester；trans-Thiozimtsaeure-S-methylester；S-methyl (2E)-3-phenyl-2-propenethioate；S-methyl (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 79909-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: PFCNRGCTEUBSML-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.2-50.1 °C
• 沸点：
  315.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-thioacrylic acid S-methyl ester 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(E)-β-(methylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed decarbonylation of thioesters

  摘要：

  提出了一种通过低价镍介导的脱羰作用从α,β-不饱和和芳酰硫酯合成乙烯基芳基硫醚和二芳基硫醚的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000627
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (E)-3-phenyl-thioacrylic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a032

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Acyclic Arrays by Tandem 1,4-Addition-Aldol Reactions
  作者：Gareth P. Howell、Stephen P. Fletcher、Koen Geurts、Bjorn ter Horst、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0651862

  日期：2006.11.1

  Herein, we report efficient acyclic stereocontrol in tandem 1,4-addition-aldol reactions triggered by catalytic asymmetric organometallic addition. Grignard reagents add to alpha,beta-unsaturated thioesters in a 1,4-fashion and the resulting magnesium enolates are trapped with aromatic or aliphatic aldehydes. The process provides a range of tandem products bearing three contiguous stereocenters with

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。
• Highly Versatile Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Beatriz Maciá Ruiz、Koen Geurts、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Bjorn ter Horst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol702425a

  日期：2007.11.1

  for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated thioesters. MeMgBr adds to aromatic alpha,beta-unsaturated thioesters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields using Josiphos/CuBr and Tol-BINAP/CuI complexes. The use of bulky Grignard reagents leads to unprecedented enantioselectivities in the 1,4-addition to a broad range

  在这里，我们报告了格氏试剂到α，β-不饱和硫代酯的不对称铜催化共轭加成反应的有效催化剂。使用Josiphos / CuBr和Tol-BINAP / CuI配合物，MeMgBr添加到芳族α，β-不饱和硫酯中，具有出色的对映选择性和中等至良好的收率。使用Tol-BINAP / CuI在大范围的芳族和脂族α，β-不饱和硫酯的1,4-加成反应中，使用笨重的格氏试剂会导致空前的对映选择性。使用Tol-BINAP / CuI可以实现目前为止报道的将格氏试剂添加到拥挤的β-取代的脂肪族底物中的最高对映选择性。
• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF TLR2 SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIGNALISATION TLR2
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2019191189A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本公开涉及化合物、包含这种化合物的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗方法或用于治疗与炎症信号传导过程相关的炎症性疾病和某些神经系统疾病的药物。这些神经系统疾病与炎症信号传导过程有关，包括但不限于蛋白质错折。
• Ketene dithioacetals in organic synthesis: Synthesis of silyl ketene dithioacetal and some reactions with substituted benzaldehydes.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Yoshiki MATSUOKA、Chizuko KAMIO、Akira HOSOMI

  DOI：10.1248/cpb.37.3168

  日期：——

  A new silyl ketene dithioacetal, 1, 1-bis(methylthio)-2-trimethylsilylethene, was synthesized by the reaction of the enolate of methyl trimethylsilylmethyldithiocarboxylate, which was prepared by treating trimethylsilylmethylmagnesium chloride with carbon disulfide followed by successive treatment with methyl iodide and then lithium diisopropylamide in ether combined with methyl iodide. The silyl ketene dithioacetal, which can be viewed as a vinylsilane, reacted with substituted benzaldehydes in the presence of a Lewis acid to give the corresponding allylic alcohols.

  一种新的硅酮二硫代乙缩醛--1, 1-双(甲硫基)-2-三甲基硅烷基烯，是通过三甲基硅甲基二硫代羧酸甲酯的烯醇盐反应合成的，该烯醇盐是用二硫化碳处理三甲基硅甲基氯化镁，然后用碘甲烷连续处理，再用二异丙基酰胺锂在乙醚中与碘甲烷结合后制备的。硅酮二硫代乙缩醛可视为乙烯基硅烷，在路易斯酸存在下与取代的苯甲醛反应，生成相应的烯丙基醇。
• CONJUGATE ADDITION OF THIOLS AND MALONATES TO THIOCINNAMATES UNDER PTC CONDITIONS
  作者：Liliana Marzorati、Marcos Carlos de Mattos、Blanka Wladislaw、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1081/scc-120003641

  日期：2002.1

  ABSTRACT Addition of thiols or diethylmalonate to thiocinnamate, under solid–liquid PTC conditions, afforded the corresponding 1,4-adducts in moderate to good yields. A 2-pyrrolidinone was obtained using diethyl N-acetamidomalonate as Michael donor, via intramolecular cyclization of the parent adduct.

  摘要 在固-液 PTC 条件下，将硫醇或丙二酸二乙酯添加到硫代肉桂酸酯中，以中等至良好的产率提供相应的 1,4-加合物。使用 N-乙酰氨基丙二酸二乙酯作为迈克尔供体，通过母体加合物的分子内环化获得 2-吡咯烷酮。