5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠酸 | 55377-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠酸
• 中文别名: 5-(4-甲基-2-硝基苯基)-呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-(4-methyl-2-nitrophenyl)-2-furoic acid
• 英文别名: 5-(4-methyl-2-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 55377-91-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• mdl: MFCD00274246
• 分子量: 247.207
• InChiKey: UNSSRIPGQQOYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 邻二氯苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-methyl-N-(3-piperidin-1-ylpropyl)-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Furo(3,2-b)indole derivatives. I. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 4,6-disubstituted-furo(3,2-b)indole-2-carboxamide derivatives.

  摘要：

  合成了N-(3-哌啶丙基)-4, 6-二取代呋喃[3, 2-b]吲哚-2-羧酰胺衍生物，并利用小鼠醋酸扭体法和大鼠卡拉胶水肿法对其镇痛和抗炎活性进行了研究。部分化合物在动物模型中显示出显著的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4271
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以32.5%的产率得到5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  苯基呋喃IV：5-取代的苯基-2-呋喃羧酸的水溶性3-二乙氨基-2,2-（二甲基）丙基酯

  摘要：

  制备了一系列3-二乙基氨基-2,2-（二甲基）丙基5-取代的苯基-2-呋喃甲酸酯，发现它们在体外具有作为胃肠道非抗胆碱能平滑肌解痉剂的药理活性。该系列中活性更高的化合物之一包含5-（4-硝基苯基）基团。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690135

文献信息

• The reduction of aromatic nitro groups on solid supports using sodium hydrosulfite (Na2S2O4)
  作者：Randall A Scheuerman、David Tumelty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00959-x

  日期：2000.8

  An improved method for reducing aromatic nitro compounds on solid-phase supports using sodium hydrosulfite is presented. Conditions have been optimized to enable the use of this reagent for reductions on both polyethyleneglycol-polystyrene (PEG) resins and traditional polystyrene (PS) resins.

  提出了一种使用亚硫酸氢钠还原固相载体上芳族硝基化合物的改进方法。已对条件进行了优化，以使该试剂可用于还原聚乙二醇-聚苯乙烯（PEG）树脂和传统聚苯乙烯（PS）树脂。
• Substituted N-aryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040220191A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention relates to substituted N-aryl heterocycles and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof. Compounds of the formula I 1 in which the radicals have the stated meanings, the N-oxides and the physiologically tolerated salts thereof and process for the preparation thereof are described. The compounds are suitable for example as anorectic agents.

  这项发明涉及取代N-芳基杂环化合物及其生理耐受盐和生理功能衍生物。式I的化合物 1 其中基团具有所述含义，其N-氧化物及其生理耐受盐以及其制备方法被描述。这些化合物例如适用作为厌食剂。
• Selective Inhibition of DNA Polymerase β by a Covalent Inhibitor
  作者：Shelby C. Yuhas、Daniel J. Laverty、Huijin Lee、Ananya Majumdar、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.1c02453

  日期：2021.6.2

  has been closely linked to cancer. Selective inhibitors of this enzyme are lacking. Inspired by DNA lesions produced by antitumor agents that inactivate Pol β, we have undertaken the development of covalent small-molecule inhibitors of this enzyme. Using a two-stage process involving chemically synthesized libraries, we identified a potent irreversible inhibitor (14) of Pol β (KI = 1.8 ± 0.45 μM, kinact

  DNA 聚合酶 β (Pol β) 在 DNA 修复中起着至关重要的作用，并且与癌症密切相关。缺乏这种酶的选择性抑制剂。受使 Pol β 失活的抗肿瘤剂产生的 DNA 损伤的启发，我们着手开发这种酶的共价小分子抑制剂。使用涉及化学合成文库的两阶段过程，我们确定了Pol β的有效不可逆抑制剂 ( 14 ) ( K I = 1.8 ± 0.45 μM, k inact = (7.0 ± 1.0) × 10 –3 s –1 )。抑制剂14比其他 DNA 聚合酶选择性地灭活 Pol β。用14处理的 Pol β 胰蛋白酶消化物的 LC-MS/MS 分析鉴定了聚合酶结合位点内共价修饰的两个赖氨酸，其中一个先前被确定在DNA结合中起作用。荧光各向异性实验表明，用14预处理 Pol β可防止 DNA 结合。在野生型小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 中使用前抑制剂 ( pro - 14 ) 的实验表明，抑制剂
• Phenylfurans IV: Spasmolytic 3-diethylamino-2,2-(dimethyl)propyl esters of 5-substituted Phenyl-2-furancarboxylic Acids
  作者：Homer A. Burch、Ronald E. White、George C. Wright、Marvin M. Goldenberg

  DOI：10.1002/jps.2600690135

  日期：1980.1

  A series of 3-diethylamino-2,2-(dimethyl)propyl 5-substituted phenyl-2-furancarboxylates was prepared and found to be pharmacologically active in vitro as GI tract nonanticholinergic smooth muscle spasmolytic agents. One of the more active compounds in the series contained the 5-(4-nitrophenyl) group.

  制备了一系列3-二乙基氨基-2,2-（二甲基）丙基5-取代的苯基-2-呋喃甲酸酯，发现它们在体外具有作为胃肠道非抗胆碱能平滑肌解痉剂的药理活性。该系列中活性更高的化合物之一包含5-（4-硝基苯基）基团。
• Pharmacological agents and methods of treatment that inactivate pathogenic prokaryotic and eukaryotic cells and viruses by attacking highly conserved domains in structural metalloprotein and metalloenzyme targets
  申请人：——

  公开号：US20030225155A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to the treatment of viral, bacterial, parasitic, proliferative diseases, neurodegenerative diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, transplanted organ rejection, and diseases produced by intoxication with heavy metals. The invention relates to the use of specific metal chelating agents including, furoic acid, 2-thiophenecarboxylic acid and their derivatives, analogs and structurally related chemicals as pharmacological agents that can be used effectively to disrupt and inactivate specific transition metal ion containing zinc finger structural motifs in metalloproteins and specific transition metal ion containing catalytic sites in metalloproteinases, which in turn, inactivate the pathogenic virus, pathogenic prokaryotic or eukaryotic cells which produces disease conditions. The preparations can be administered topically or for systemic use. The preparations are novel wide-spectrum antibiotics which have antiviral, antiproliferative, antineoplastic, antiangiogenic, antibacterial, antiparasitic, antiinfective, and anti-inflammatory effects and can be used in the treatment and prevention of diseases such as AIDS, cancers, untoward angiogenesis, pulmonary anthrax, malaria, inflammatory responses, Alzheimer's disease and other diseases.

  该发明涉及治疗病毒性、细菌性、寄生虫性、增殖性疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、移植器官排斥反应以及由重金属中毒引起的疾病。该发明涉及使用特定的金属螯合剂，包括呋酸、2-噻吩羧酸及其衍生物、类似物和结构相关化学物质作为药理剂，可以有效地干扰和失活金属蛋白中含锌指结构基序和金属蛋白酶中含有特定过渡金属离子的催化位点，从而失活致病病毒、致病的原核或真核细胞，这些细胞会产生疾病症状。这些制剂可以局部或全身使用。这些制剂是新型广谱抗生素，具有抗病毒、抗增殖、抗肿瘤、抗血管生成、抗细菌、抗寄生虫、抗感染和抗炎症作用，可用于治疗和预防艾滋病、癌症、不良血管生成、肺炭疽、疟疾、炎症反应、阿尔茨海默病等疾病。