5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠醛 | 425645-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠醛
• 中文别名: 5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-呋喃甲醛；5-(4-甲基-2-硝基-苯基)糠醛；5-(4-甲基-2-硝基苯基)-呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-(4-Methyl-2-nitrophenyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-(4-methyl-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 425645-31-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD02221168
• 分子量: 231.208
• InChiKey: UAAULAKHYRANRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-(4-methyl-2-aminophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  通往 Thieno[2,3-b] 吲哚环系统的新途径

  摘要：

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072720

文献信息

• Dihydro-2<i>H</i>-thiopyran-3(4<i>H</i>)-one-1,1-dioxide – a versatile building block for the synthesis of new thiopyran-based heterocyclic systems
  作者：Vitalii A. Palchykov、Roman M. Chabanenko、Valeriy V. Konshin、Victor V. Dotsenko、Sergey G. Krivokolysko、Elena A. Chigorina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Andriy A. Vakhula、Mykola D. Obushak、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1039/c7nj03846a

  日期：——

  Three series of new cyclic sulfones have been prepared by a one-pot multi-component reaction (MCR) starting from the readily available dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide. The in silico screening of the synthesized compounds revealed their high anti-inflammatory, antiarthritic, antiasthmatic and antiallergic potential coupled with the strong probability levels of cystinyl aminopeptidase inhibition

  从容易获得的二氢-2 H-硫代吡喃-3（4 H）-one-1,1-二氧化物开始，通过一锅多组分反应（MCR）制备了三个系列的新型环状砜。的在计算机芯片筛选合成的化合物显示它们的高的抗炎，抗关节炎，抗哮喘和抗过敏潜在加上氨肽酶胱抑制的强概率水平。关键结构通过2D NMR技术确认。
• Furan Ring-Opening/Indole Ring-Closure: Pictet-Spengler-Like Reaction of 2-(<i>o</i>-Aminophenyl)furans with Aldehydes
  作者：Alexander V. Butin、Maxim G. Uchuskin、Arkady S. Pilipenko、Fatima A. Tsiunchik、Dmitry A. Cheshkov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/ejoc.200901241

  日期：2010.2

  new simple approach to 3-(2-acylvinyl)-2-(hetero)aryl-indoles has been developed. The method is based on the acid-catalysed interaction of 2-(2-aminophenyl)furans with (hetero)aromatic aldehydes. The reactions proceed under very mild conditions and lead to indoles containing a reactive α,β-unsaturated ketone moiety, which is suitable for further transformations, in moderate to good yields.

  已开发出一种新的简单方法来制备 3-(2-酰基乙烯基)-2-(杂) 芳基-吲哚。该方法基于 2-（2-氨基苯基）呋喃与（杂）芳香醛的酸催化相互作用。反应在非常温和的条件下进行，并产生含有活性 α,β-不饱和酮部分的吲哚，适合进一步转化，产率中等至良好。
• Furan as a 1,3-diketone equivalent: the second type furan recyclization applied to indole synthesis
  作者：Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.080

  日期：2006.6

  A new approach for the synthesis of indole derivatives based on protolytic recyclization of 2-alkyl-5-(2-tosylaminoaryl)-furans is described. The furan ring in this unusual transformation formally serves as a 1,3-diketone equivalent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-Activity relationship of 1-(Furan-2ylmethyl)Pyrrolidine-Based Stimulation-2 (ST2) inhibitors for treating graft versus host disease
  作者：Xinrui Yuan、Hua Jiang、Denggang Fu、Aaron Robida、Krishani Rajanayake、Hebao Yuan、Bo Wen、Duxin Sun、Brennan T. Watch、Krishnapriya Chinnaswamy、Jeanne A. Stuckey、Sophie Paczesny、Jason C. Rech、Chao-Yie Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116942

  日期：2022.10
• PROCESS FOR THE PURIFICATION OF HUMAN GROWTH HORMONE POLYPEPTIDES USING AFFINITY RESINS COMPRISING SPECIFIC LIGANDS
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP2356141A1

  公开（公告）日：2011-08-17