2-methyl-2-((E)-1-propenyl)-1,3-dioxolane | 52100-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-((E)-1-propenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (E)-2-methyl-2-(prop-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane；2-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 52100-68-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CTLKWGVEVWZDIT-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-((E)-1-propenyl)-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 calcium oxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.7h， 生成 6-methyl-8t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3t,5c,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  ω-溴烷基聚烯基甲基酮-II：5-溴-3-戊烯-2-酮乙烯缩酮作为ac 5-合成子的用途

  摘要：

  描述了（E）-5-溴-3-戊烯-2-一乙烯缩酮6和7的phospho盐和二甲基膦酸酯的制备。将这些C 5-异戊二烯基合成子与几种醛和酮缩合，得到相应的E和Z-烯烃化产物的混合物。与β紫罗兰酮膦酸酯衍生物的阴离子的反应，得到9-顺式和9-反式-β-C 18个-tetraenone缩酮，13和14，其通过随后的水解，得到9-顺式和9- TRAS -β-C 18-丁烯酮15和16。还描述了AC 8-异戊二烯酸合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88908-0
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 己二酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 2-methyl-2-((E)-1-propenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  ω-溴烷基聚烯基甲基酮-II：5-溴-3-戊烯-2-酮乙烯缩酮作为ac 5-合成子的用途

  摘要：

  描述了（E）-5-溴-3-戊烯-2-一乙烯缩酮6和7的phospho盐和二甲基膦酸酯的制备。将这些C 5-异戊二烯基合成子与几种醛和酮缩合，得到相应的E和Z-烯烃化产物的混合物。与β紫罗兰酮膦酸酯衍生物的阴离子的反应，得到9-顺式和9-反式-β-C 18个-tetraenone缩酮，13和14，其通过随后的水解，得到9-顺式和9- TRAS -β-C 18-丁烯酮15和16。还描述了AC 8-异戊二烯酸合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88908-0

文献信息

• Halogenocycloprop anation des dioxolannes ethyleniques et des enones correspondantes par les monohalogenocarbenoides
  作者：R. Barlet、M. Vincens

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84076-3

  日期：1977.1

  of conjugated enones and their dioxolanes has been achieved by monohalocarbenoîds generated from methylene chloride and gem-dichloroethane. In both cases, besides expected chloro-adducts, corresponding bromo-adducts are obtained. Formation of these adducts involves halogen exchange by the primary chlorocarbenoid with lithium bromide associated with methyllithium. Conjugated enones give trans α-halocyclopropanic

  共轭烯酮及其二氧戊环的单卤代环丙烷化反应已通过由二氯甲烷和宝石二氯乙烷生成的单卤代碳烯化合物实现。在这两种情况下，除了预期的氯加合物外，还获得了相应的溴加合物。这些加合物的形成涉及伯氯类化合物与与甲基锂缔合的溴化锂之间的卤素交换。共轭烯酮立体定向地产生反式α-卤代环丙醇，而不饱和二氧戊环通常导致反式和反式占主导地位。构型的确定已经通过光谱方法特别是在NMR中的LIS效应来实现。研究和讨论了温度的立体选择性效应和甲基锂试剂的性质。
• Anti-aging agents for rubber vulcanizates based on organic compounds containing conjugated azadienes
  申请人：——

  公开号：US20040087722A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to anti-aging agents based on organic compounds containing conjugated azadiene groups, which are capable of providing rubber vulcanizates with long-term protection against thermal aging, fatigue and aging as a result of the effects of oxygen. The anti-aging agents according to the present invention are further characterized in that they are hardly ever extracted from the vulcanizates by water, oils and/or gasolines or hydraulic fluids.

  本发明涉及以含有共轭偶氮二烯基团的有机化合物为基础的抗老化剂，这种抗老化剂能够为橡胶硫化胶提供长期保护，防止热老化、疲劳和因氧气影响而老化。本发明所述抗老化剂的进一步特点是，它们几乎不会被水、油和/或汽油或液压油从硫化胶中提取出来。
• Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane
  作者：Honoré Monti、Denis Rizzotto、Gilbert Léandri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00335-4

  日期：1998.6

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An endo-selective ionic Diels-Alder reaction of .alpha.,.beta.-enone and .alpha.,.beta.-enal acetals catalyzed by electrogenerated acid
  作者：Tsutomu Inokuchi、Sinichi Tanigawa、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00299a050

  日期：1990.6
• INOKUCHI, TSUTOMU;TANIGAWA, SIN-ICHI;TORII, SIGERU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3958-3961
  作者：INOKUCHI, TSUTOMU、TANIGAWA, SIN-ICHI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——