4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[3.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione | 137121-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[3.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 2-phenyl-5,8-dihydro-5,8-methano-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione；3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-ene；4-Phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione；4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 137121-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: RHBADSUPTSQKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[3.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 儿萘酚硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-hydroxy-4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Enantioselectivity in the Asymmetric Rhodium- versus Iridium-Catalyzed Hydroboration of Meso Substrates

  摘要：

  The Ir-catalyzed asymmetric hydroboration of bicyclic hydrazines with ee and chemical yields up to 64% is reported. The switch from rhodium to iridium leads systematically to opposite enantiomers in this desymmetrization reaction.

  DOI：

  10.1021/ja026714m
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 双环[2,1,0]戊-2-烯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[3.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[2.1.0]戊-2-烯的双亲和偶极加成

  摘要：

  亲双烯体三唑啉二酮，单线态氧和部分四氰基亚乙基环通过中心σ键加至双环[2.1.0]戊-2-烯（1），得到双环[2.2.1]庚烯型加合物，而偶极子苯叠氮化物，氧化苯甲腈和二苯基重氮甲烷在π键上环加，且具有预期的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94185-6

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of bicyclic hydrazines with alkynylboronic esters
  作者：Stefano Crotti、Ferruccio Bertolini、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1039/b803693d

  日期：——

  The first successful asymmetric transfer of rhodium-alkynyl species to symmetrical strained alkenes has been realized starting from bicyclic hydrazines and alkynylboronic esters.

  从双环肼和炔基硼酸酯开始，成功实现了铑-炔基物种向对称应变烯烃的首次成功不对称转移。
• An improved synthesis of 1α-hydroxy Vitamin D3
  作者：W. Nerinckx、P.J. De Clercq、C. Couwenhoven、W.R.M. Overbeek、S.J. Halkes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80888-7

  日期：1991.11

  described starting from the known previtamin D3 adduct 6. The sequence involves the stereoselective allylic bromination to 9, followed by substitution with mercuric(II)acetate which occurs with retention of configuration to yield acetate 22. Basic hydrolysis gives diol 7, a known precursor of 1α-OH vitamin D3.

  从已知的维生素原D 3加合物6开始描述了维生素D 3中1α-OH功能的高效立体选择引入。该序列包括将立体选择性的烯丙基溴化至9，然后用乙酸汞（II）取代，后者在保留构型的情况下发生，从而生成乙酸22。碱性水解得到已知的1α-OH维生素D 3的前体二醇7。
• Transition metal catalyzed carboannulation of diazabicyclic alkenes with ambiphilic bifunctional reagents: a facile route towards functionalized indanones and indanols
  作者：Nayana Joseph、Jubi John、Rani Rajan、Sreeja Thulasi、Anupa Mohan、E. Suresh、K.V. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.087

  日期：2011.7

  yields by the Pd/Rh catalyzed carboannulation of bicyclic and tricyclic hydrazines with 2-iodobenzonitrile, 2-cyanophenylboronic acid and 2-formylphenylboronic acid. The reaction with 2-formylphenylboronic acid afforded 3,4-disubstituted cyclopentenes as minor product along with indanones under Rh catalyzed conditions, whereas indanols were obtained as the major product under Pd catalyzed conditions. The

  通过Pd / Rh催化双环和三环肼与2-碘苄腈，2-氰基苯基硼酸和2-甲酰基苯基硼酸的碳环化反应，可以很容易地以良好的产率制备官能化的茚满酮。与2-甲酰基苯基硼酸的反应在Rh催化的条件下提供了3,4-二取代的环戊烯与茚满酮一起作为次要产物，而在Pd催化的条件下获得了作为主要产物的茚满醇。所获得的产物可以容易地合成加工成药学上重要的分子。
• Cycloaddition of Bun3P·CS2: Direct one-pot conversion of strained double bonds to 2-alkylidene-1,3-dithiolanes
  作者：R. Alan Aitken、Katriona Carcas、Lawrence Hill、Tracy Massil、Swati V. Raut

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01128-3

  日期：1997.2

  adduct between tri-n-butylphosphine and carbon disulfide 1 with norbornene gives the novel zwitterionic structure 9. In solution this dissociates to the ylide 8 which undergoes Wittig reaction with aldehydes. Using the same method, the overall conversion of the strained double bond in a variety of bicyclo[2.2.1]alkenes into 2-benzylidene-1,3-dithioles 15–24 has been achieved and the reaction is also applicable

  三-之间的加合物的反应Ñ丁基膦和二硫化碳1与降冰片烯给出了新颖两性离子结构9。在溶液中，它解离为与醛进行Wittig反应的叶立德8。使用相同的方法，已将各种双环[2.2.1]烯烃中的应变双键整体转化为2-亚苄基-1,3-二硫醇15-24，该反应也适用于降冰片二烯，从而得到bis-dithiolanes 29-31。
• Cycloaddition of Buⁿ₃P·CS₂: direct one-pot conversion of strained double bonds to 2-alkylidene-1,3-dithiolanes
  作者：R. Alan Aitken、Tracy Massil、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/c39940002603

  日期：——

  Reaction of the strained double bond in bicyclo[2.2.1]heptene systems with Bun3P·CS2 and an aldehyde provides convenient access to the corresponding 2-alkylidene-1,3-dithiolanes.

  双环[2.2.1]庚烯体系中的应变双键与Bu n 3 P·CS 2和醛的反应可方便地获得相应的2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷。