2-(2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanethioamide | 1366060-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanethioamide
• 英文别名: 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanethioamide
• CAS: 1366060-25-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: MJCZYYVRRSRYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-(2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanethioamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.06h， 生成 4-[2-(2-Oxopropyl)-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(1H-Indol-3-yl) 噻唑衍生物的自动多步连续流合成

  摘要：

  摘要 报告了使用 Syrris AFRICA ®合成站对 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑进行多步连续流动组装。连续的 Hantzsch 噻唑合成、去缩酮化和 Fischer 吲哚合成可快速有效地获得高度功能化、具有药理意义的 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑。这些复杂的类药物小分子在不到 15 分钟的反应时间内以高产率生成（三个化学步骤中的产率达 38-82%，无需分离中间体）。 报告了使用 Syrris AFRICA ®合成站对 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑进行多步连续流动组装。连续的 Hantzsch 噻唑合成、去缩酮化和 Fischer 吲哚合成可快速有效地获得高度功能化、具有药理意义的 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑。这些复杂的类药物小分子在不到 15 分钟的反应时间内以高产率生成（三个化学步骤中的产率达 38-82%，无需分离中间体）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290953
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 劳森试剂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  2-(1H-Indol-3-yl) 噻唑衍生物的自动多步连续流合成

  摘要：

  摘要 报告了使用 Syrris AFRICA ®合成站对 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑进行多步连续流动组装。连续的 Hantzsch 噻唑合成、去缩酮化和 Fischer 吲哚合成可快速有效地获得高度功能化、具有药理意义的 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑。这些复杂的类药物小分子在不到 15 分钟的反应时间内以高产率生成（三个化学步骤中的产率达 38-82%，无需分离中间体）。 报告了使用 Syrris AFRICA ®合成站对 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑进行多步连续流动组装。连续的 Hantzsch 噻唑合成、去缩酮化和 Fischer 吲哚合成可快速有效地获得高度功能化、具有药理意义的 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑。这些复杂的类药物小分子在不到 15 分钟的反应时间内以高产率生成（三个化学步骤中的产率达 38-82%，无需分离中间体）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290953

文献信息

• An integrated chemical biology approach reveals the mechanism of action of HIV replication inhibitors
  作者：Nicholas Pagano、Peter Teriete、Margrith E. Mattmann、Li Yang、Beth A. Snyder、Zhaohui Cai、Marintha L. Heil、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.061

  日期：2017.12

  reported to exhibit activity against the human immunodeficiency virus (HIV), but their molecular target had not been identified. We tested the initial set of DHPMs in phenotypic assays providing a hit (1i) that inhibited the replication of the human immunodeficiency virus HIV in cells. Flow chemistry-driven optimization of 1i led to the identification of HIV replication inhibitors such as 1l with cellular

  采用连续流动（微流体）化学方法制备了小型的二氢嘧啶酮（DHPM）衍生物聚焦库。据报道，这类化合物对人免疫缺陷病毒（HIV）表现出活性，但尚未确定其分子靶标。我们在表型分析中测试了DHPM的初始集合，提供了可抑制人类免疫缺陷病毒HIV在细胞中复制的命中（1i）。流动化学驱动的1i优化导致鉴定出具有与临床药物奈韦拉平（NVP）相当的细胞效力的HIV复制抑制剂，例如1l。使用细胞和生化分析结合3D指纹和计算机模拟的作用机理（MOA）研究表明，这些药物样探针化合物可通过抑制病毒逆转录酶聚合酶（RT）发挥作用。这导致了新型DHPM 1at的设计和合成，该DHPM 1at可抑制HIV耐药菌株的复制。我们的工作表明，将流化学驱动的类似物精制与表型分析，计算机模拟和MOA研究相结合，是一种适用于潜在铅优化的高效策略，适用于发现未来的治疗药物。
• [EN] HIV REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2013033003A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compounds of Formula (I) wherein B is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl; Y is a linker moiety selected from the group consisting of a direct bond. R, R1, R2, and R3 are each individually selected from the group consisting substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or heterocycle.

  式（I）中的化合物，其中B选自取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环基；Y是选自直接键等的连接子基团。R、R1、R2和R3分别选自取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环基或杂环烃基。
• HIV REPLICATION INHIBITORS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP2748150B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US9120787B2
  申请人：——

  公开号：US9120787B2

  公开（公告）日：2015-09-01