(E)-2-undecene | 693-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2-undecene
• 英文别名: 2-Undecene, (E)-；(E)-undec-2-ene
• CAS: 693-61-8
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: JOHIXGUTSXXADV-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  -48.3°C
• 沸点：
  187.71°C (estimate)
• 密度：
  0.7528
• LogP：
  6.080 (est)
• 保留指数：
  1101;1102;1102;1102;1097

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-undecene 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-methyl-3-octyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1568 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正十一胺 在 triphenylpyridine 作用下， 生成 (E)-2-undecene
  参考文献：
  名称：

  伯胺向烯烃的转化：霍夫曼消除的温和替代方案

  摘要：

  通过使用五环吡喃鎓盐（1），可以在温和的条件下将胺RR'CHCH 2 NH 2两步转化为RR'C CH 2。

  DOI：

  10.1039/c39810000096

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Hydroindation of allenes and its application to radical cyclization
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b803314e

  日期：——

  Hydroindation of allenes and radical cyclization of 1,2,7-trienes (allenenes) were accomplished by HInCl2 with high regioselectivity to afford a variety of cyclic compounds. The resulting vinylic indiums could be used for successive coupling reactions in a one-pot procedure. The use of HInCl2 generated slowly in situ is extremely effective for the radical cyclization.

  所有烯的氢化及1,2,7-三烯（烯烯）的自由基环化可通过HInCl2以高区域选择性实现，从而获得多种环状化合物。生成的乙烯基铟可用于一锅法的连续偶联反应。使用缓慢原位生成的HInCl2对自由基环化极为有效。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 14. stereoselective synthesis of alkenes by the boron-wittig reaction using aliphatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93821-3

  日期：1989.1

  In the presence of HX, carbanions Mes2BCHLiR1 react with aliphatic aldehydes to give alkenes. The stereochemistry of the product alkene depends upon the nature of HX.

  在HX存在下，碳负离子Mes 2 BCHLiR 1与脂族醛反应生成烯烃。产物烯烃的立体化学取决于HX的性质。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Integrated extraction and catalytic upgrading of microalgae lipids in supercritical carbon dioxide
  作者：Julia Zimmerer、Dennis Pingen、Sandra K. Hess、Tobias Koengeter、Stefan Mecking

  DOI：10.1039/c9gc00312f

  日期：——

  solvent extraction for comparison additionally extracted polar diacylglycerides and chlorophylls. In a one-pot approach, olefin cross-metathesis of the unsaturated fatty acids (FA16:1, FA18:1 and FA20:5) by alkenolysis yielded the desirable mid-chain olefin and unsaturated ester products. The product spectrum compares to alkenolysis of individual model compounds in scCO2 as well as of separately scCO2

  来自微藻类的脂肪酸是有吸引力的化合物，可催化升级为化学药品，但其提取通常需要多步操作，并需要使用各种有机溶剂。为了缓解这一瓶颈，我们提出合并提取和催化官能化的一个简单的方法通过烯烃交叉复分解（乙烯醇分解和butenolysis）在超临界二氧化碳2（SCCO 2）。对于角果蝇微藻生物质证明了这一点。ScCO 2在最佳条件下（90°C，620 atm，ρ（CO 2）= 0.90 g mL -1）从先前破坏的细胞中选择性和定量地提取脂质，而有机溶剂提取以进行比较则另外提取了极性二酰基甘油酯和叶绿素。在单锅法中，不饱和脂肪酸（FA16：1，FA18：1和FA20：5）通过链烯裂解的烯烃交叉复分解反应生成了所需的中链烯烃和不饱和酯产物。产物谱与单个模型化合物在scCO 2中以及分别从scCO 2提取的微藻油中的链烯醇解相比。这些乙烯醇解和丁烯醇解均以超过81％的转化率和对所需产物的高选择性进行。通过

表征谱图