Benzyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid | 103833-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: benzyl 2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 103833-25-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: NVCZOIGEWFZURS-QONVVCGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2-acrylamido-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  透明质酸酶催化酶法合成软骨素及其衍生物

  摘要：

  此处报道了提供合成软骨素及其衍生物的酶促聚合，这是迄今为止此类体外合成的第一个例子。N-乙酰软骨素 (GlcAbeta(1-->3)GalNAc) 恶唑啉 (1a) 及其衍生物 (1b-1f) 被设计和合成为新型过渡状态模拟底物单体，用于透明质酸酶催化。透明质酸酶是软骨素的一种水解酶，在体外合成中也催化重复糖苷键的形成，而不是在分解代谢的方向上。2-甲基 (1a)、2-乙基 (1b) 和 2-乙烯基 (1f) 恶唑啉衍生物的单体使用这种酶通过开环加聚反应聚合，完全控制区域选择性和立体化学。这些反应提供了相应的合成软骨素（天然型；N-乙酰基，2a) 以及在所有半乳糖胺单元的 C2 位置具有 N-丙酰基 (2b) 和 N-丙烯酰基 (2f) 官能团的衍生物（非天然型），产率良好。2-正丙基(1c)和2-异丙基(1d)恶唑啉衍生物的单体聚合以低产率制备2c和2d。2-苯基恶唑啉衍生物（1e）不提供任何酶催化产物。2a

  DOI：

  10.1021/ja036584x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 benzyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Benzyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Horito, Shigeomi; Lorentzen, Jens Peter; Paulsen, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1880 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Horito, Shigeomi; Lorentzen, Jens Peter; Paulsen, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1880 - 1890
  作者：Horito, Shigeomi、Lorentzen, Jens Peter、Paulsen, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Synthesis of Chondroitin and Its Derivatives Catalyzed by Hyaluronidase
  作者：Shiro Kobayashi、Shun-ichi Fujikawa、Masashi Ohmae

  DOI：10.1021/ja036584x

  日期：2003.11.1

  catabolic direction. Monomers of 2-methyl (1a), 2-ethyl (1b), and 2-vinyl (1f) oxazoline derivatives were polymerized using this enzyme, via ring-opening polyaddition with total control of regioselectivity and stereochemistry. These reactions provided the corresponding synthetic chondroitin (natural type; N-acetyl, 2a) and the derivatives (unnatural type) with N-propionyl (2b) and N-acryloyl (2f) functional

  此处报道了提供合成软骨素及其衍生物的酶促聚合，这是迄今为止此类体外合成的第一个例子。N-乙酰软骨素 (GlcAbeta(1-->3)GalNAc) 恶唑啉 (1a) 及其衍生物 (1b-1f) 被设计和合成为新型过渡状态模拟底物单体，用于透明质酸酶催化。透明质酸酶是软骨素的一种水解酶，在体外合成中也催化重复糖苷键的形成，而不是在分解代谢的方向上。2-甲基 (1a)、2-乙基 (1b) 和 2-乙烯基 (1f) 恶唑啉衍生物的单体使用这种酶通过开环加聚反应聚合，完全控制区域选择性和立体化学。这些反应提供了相应的合成软骨素（天然型；N-乙酰基，2a) 以及在所有半乳糖胺单元的 C2 位置具有 N-丙酰基 (2b) 和 N-丙烯酰基 (2f) 官能团的衍生物（非天然型），产率良好。2-正丙基(1c)和2-异丙基(1d)恶唑啉衍生物的单体聚合以低产率制备2c和2d。2-苯基恶唑啉衍生物（1e）不提供任何酶催化产物。2a