5-benzyloxy-2-fluorobenzaldehyde | 103438-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-fluoro-5-(phenylmethoxy)-；2-fluoro-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 103438-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: XEZMQKYGFXAKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  370.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-fluorobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-fluoro-5-benzyloxybenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-fluoro-meta-tyrosine and of its metabolites

  摘要：

  6-Fluoro-meta-tyrosine (1) was prepared from 2-fluoro-5-hydroxybenzaldehyde (6) based on an Erlenmeyer-Plochl azlactone strategy. Products of expected metabolism of the amino acid, including 6-fluoro-meta-tyramine (2) and its O-sulfate conjugate (3), (2-fluoro-5-hydrxoyphenyl)acetic acid (4), and 6-fluoro-meta-octopamine (5) also were prepared from 1. The use of a recently reported ultrasound-catalyzed Henry reaction facilitated the preparation of the tyramine derivative 2. The compounds synthesized are available for high performance liquid chromatography (HPLC) standards in positron emission tomography (PET) studies employing 6-[F-18]fluoro-meta-tyrosine and as reference samples for metabolic studies of the amino acid. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00013-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-benzyloxy-2-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成用于心脏肾上腺神经系统的高比放射性的4-和6- [18F]氟甲基戊胺基PET示踪剂。

  摘要：

  先前已发现氟18（t（1/2）109.8分钟）和碳11（t（1/2）20.4分钟）标记的去甲肾上腺素类似物可用于正电子发射断层扫描（PET）放射性配体以作图心脏的肾上腺神经末梢。间氨基（（1R，2S）-2-氨基-1-（3-羟基苯基）-1-丙醇）是去甲肾上腺素的代谢稳定结构类似物，对去甲肾上腺素转运蛋白和囊泡单胺转运蛋白具有高亲和力。本文介绍了高比放射性标记的新的正氨基发射正电子发射断层照相术卤代类似物的放射合成。首先，用氟18标记的4-氟甲基戊胺（4- [18F] FMR或（1R，2S）-2-氨基-1-（4- [18F]氟-3-羟基苯基）-1-丙醇）及其三个其他立体异构体是根据以下关键步骤制备的：（a）相应的无载体添加的标记的氟苯甲醛与硝基乙烷的缩合，以及（b）非对映体产物混合物的HPLC（C18和手性）拆分为四个单独的对映体。其次，相应的6-氟类似物，氟-18标记的6-氟甲基氨基（6- [18F]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00286-8

文献信息

• Synthesis and adrenergic activity of ring-fluorinated phenylephrines
  作者：Kenneth L. Kirk、Olarangbe Olubajo、Konstantin Buchhold、Gail A. Lewandowski、Fabian Gusovsky、David McCulloh、John W. Daly、Cyrus R. Creveling

  DOI：10.1021/jm00160a030

  日期：1986.10

  synthesized from the corresponding fluorinated 3-hydroxybenzaldehydes. New routes to 2-fluoro- and 6-fluoro-3-hydroxybenzaldehydes were developed based on regioselective lithiation of 2- and 4-[(dimethyl-tert-butylsilyl)oxy]fluorobenzene ortho to fluorine. As with norepinephrine and isoproterenol analogues, the adrenergic properties of phenylephrine were markedly altered by ring fluorination. The order of potency

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的
• tert-Butyldimethylsilyl ethers of phenols: Their one-step conversion to benzyl or methyl ethers and utility in regioselective ortho lithiation
  作者：Achintya K. Sinhababu、Masami Kawase、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95560-6

  日期：——
• SINHABABU, ACHINTYA K.;KAWASE, MASAMI;BORCHARDT, RONALD T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4139-4142
  作者：SINHABABU, ACHINTYA K.、KAWASE, MASAMI、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• KIRK K. L.; OLUBAJO O.; BUCHHOLD K.; LEWANDOWSKI G. A.; GUSOVSKY F.; MCCU+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 10, 1982-1988
  作者：KIRK K. L.、 OLUBAJO O.、 BUCHHOLD K.、 LEWANDOWSKI G. A.、 GUSOVSKY F.、 MCCU+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 6-fluoro-meta-tyrosine and of its metabolites
  作者：Jamie T Konkel、Junfa Fan、B Jayachandran、Kenneth L Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00013-1

  日期：2002.5

  6-Fluoro-meta-tyrosine (1) was prepared from 2-fluoro-5-hydroxybenzaldehyde (6) based on an Erlenmeyer-Plochl azlactone strategy. Products of expected metabolism of the amino acid, including 6-fluoro-meta-tyramine (2) and its O-sulfate conjugate (3), (2-fluoro-5-hydrxoyphenyl)acetic acid (4), and 6-fluoro-meta-octopamine (5) also were prepared from 1. The use of a recently reported ultrasound-catalyzed Henry reaction facilitated the preparation of the tyramine derivative 2. The compounds synthesized are available for high performance liquid chromatography (HPLC) standards in positron emission tomography (PET) studies employing 6-[F-18]fluoro-meta-tyrosine and as reference samples for metabolic studies of the amino acid. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.