erythro-anethole glycol | 103687-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-anethole glycol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 103687-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MRDZSBVJWOXBRW-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-anethole glycol 在 1,2-丙二醇 、 Corynebacterium equi IFO 3730 、 inorganic salts 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Microbial Oxidation of Racemicvic-Diols Synthesis of (R)- and (S)-α-Hydroxypropiophenones

  摘要：

  2-羟基-1-苯基-1-丙酮的两种对映异构体已通过微生物氧化法从1-苯基炔丙烷得到的消旋体syn-和anti-1-苯基丙烷-1,2-二醇合成得到。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2325
• 作为产物：
  描述：

  threo-anethole glycol 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 erythro-anethole glycol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium- and lipase-catalyzed DYKAT of 1,2-diols: an enantioselective synthesis of syn-1,2-diacetates

  摘要：

  Regio- and stercoselective lipase-catalyzed kinetic resolutions were investigated for some unsymmetrical, secondary/secondary syn-diols. Candida antarctica lipase B-catalyzed transesterifications of a few aryl/alkyl- and alkyl/alkyl 1,2-diols were coupled in one-pot for efficient ruthenium-catalyzed epimerization and intramolecular acyl migration to give a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) affording enantioenriched (ee up to > 99%) syn-diacetates as the main diastereomers (sywanti similar to 2:1 to 10:1). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.011

文献信息

• Mass Spectrometric Study of the Conversion of Rhenium Diolates to Metallaoxetanes and Carbenes. Coordination Number, Polar, and Steric Effects
  作者：Xiangyang Zhang、Xueyi Chen、Peter Chen

  DOI：10.1021/om049737d

  日期：2004.7.1

  electronic structure calculations indicates that, at least in high-valent rhenium oxo complexes, a diolate complex can dissociate preferentially to form a carbene complex, which most likely proceeds via a metallaoxetane intermediate. The experimental study finds effects on the efficiency of carbene production due to coordination number, polar substituents, and steric hindrance. Both qualitative theory

  质谱气相离子分子反应和密度泛函理论电子结构计算的结合表明，至少在高价rh氧代络合物中，二醇酯络合物可以优先解离形成卡宾络合物，最有可能通过金属氧杂环丁烷中间体。实验研究发现，由于配位数，极性取代基和位阻，对卡宾的生产效率有影响。定性理论和DFT计算都证实了配位数所起的核心作用，并且进一步定义了反应顺序（二醇盐→金属氧杂环丁烷→卡宾络合物）应有利的结构条件。结果是相关的，
• Spontaneous Hydrolysis Reactions of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-β-Methyl-4-methoxystyrene Oxides (Anethole Oxides):  Buildup of <i>trans</i>-Anethole Oxide as an Intermediate in the Spontaneous Reaction of <i>cis</i>-Anethole Oxide
  作者：Ram S. Mohan、Kostas Gavardinas、Sampson Kyere、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/jo991521b

  日期：2000.3.1

  primary products of the spontaneous reaction of 2 are (4-methoxyphenyl)acetone (73%) and threo-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (ca. 3%). The rates and products of the spontaneous reaction of 2 and its beta-deuterium-labeled derivative were determined, and the lack of significant kinetic and partitioning deuterium isotope effects indicates that the isomerization of 2 to ketone and to trans-anethole

  在pH范围内的水溶液中，反式和顺式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（1和2）（茴香脑氧化物）与β，β-二甲基-4-甲氧基苯乙烯（3）的反应速率和产物已确定4-12。在pH范围内。在图8-12中，这些环氧化物各自通过自发反应进行反应。反式茴香脑氧化物（1）的自发反应产生大约1。40％的（4-甲氧基苯基）丙酮和60％的1-（4-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（赤：苏式比率为约3∶1）。顺式茴香脑氧化物的自发反应更为复杂。即使在8-11的pH范围内，二醇和酮产物的收率也随pH的变化而变化，即使速率没有相应的变化。这些结果是由2发生部分异构化为更具反应性的反式茴香脑氧化物（1）的机理解释的，其随后根据pH通过酸催化的和/或自发的反应进行反应以产生二醇和酮产物。通过反应混合物的（1）H NMR分析，检测到顺式-茴香脑氧化物自发反应中的中间反式-茴香脑氧化物的形成。2的自发反应的其他主要产物是（4-甲
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 30. The production of erythro-1,2-diols by the condensation of dimesitylboron stabilised carbanions with aromatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Steven Peverall、Andrew Pitchford

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00940-x

  日期：1996.1

  The condensation of dimesitylboron stabilised carbanions with a variety of aromatic aldehydes followed by in situ oxidation at low temperature, is a unique, highly stereoselective, direct and general process yielding predominantly erythro-1,2-diols.

  将二甲磺隆稳定的碳负离子与各种芳族醛缩合，然后在低温下原位氧化是一种独特的，高度立体选择性，直接且通用的方法，主要产生赤型-1,2-二醇。
• Photocatalytic Isomerization of (E)-Anethole to (Z)-Anethole
  作者：Marvin Korff、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius、Nikos L. Doltsinis、Bernhard Wünsch

  DOI：10.3390/molecules27165342

  日期：——

  Natural product (E)-anethole was isomerized to (Z)-anethole in a photocatalytic reaction. For this purpose, a self-designed cheap photoreactor was constructed. Among 11 photosensitizers (organo and metal complex compounds), Ir(p-tBu-ppy)3 led to the highest conversion. Triplet energies of (E)- and (Z)-anethole were predicted theoretically by DFT calculations to support the selection of appropriate

  天然产物( E )-茴香脑在光催化反应中异构化为( Z )-茴香脑。为此，建造了一个自行设计的廉价光反应器。在 11 种光敏剂（有机和金属络合物）中，Ir(p - t Bu-ppy) 3的转化率最高。( E )-和( Z )-茴香脑的三重态能量通过DFT计算从理论上预测，以支持选择合适的光敏剂。0.1 mol% 的催化剂负载量以克为单位给出了高达 90% 的转化率。不需要额外的添加剂，用 400 nm 的光温和照射过夜就足够了。作为概念证明，( E )- 和 ( Z)-茴香脑经非对映选择性二羟基化，分别获得非对映异构纯的类似和不同结构的二醇。
• Chemo-enzymatic synthesis and biological activity evaluation of propenylbenzene derivatives
  作者：Dawid Hernik、Ewa Szczepańska、Maria Chiara Ghezzi、Elisabetta Brenna、Aleksandra Włoch、Hanna Pruchnik、Malwina Mularczyk、Krzysztof Marycz、Teresa Olejniczak、Filip Boratyński

  DOI：10.3389/fmicb.2023.1223123

  日期：——

  hydroxy ketones 1-4c with the following yield range 36–62.5%. The propenylbenzene derivatives thus obtained and the starting compounds were tested for various biological activities, including antimicrobial, antioxidant, haemolytic, and anticancer activities, and their impact on membrane fluidity. Fungistatic activity assay against selected strains of Candida albicans results in MIC50 value varied from

  丙烯基苯，包括异黄樟素、茴香脑、异丁子香酚及其衍生物，是在多种植物精油中发现的天然化合物。该组化合物非常重要且有价值，并且用于香料和香料工业以及制药和化妆品工业。本研究的目的是开发一种有效的方法来合成这些化合物的含氧衍生物并评估其潜在的生物活性。在本文中，我们提出了一种两步化学酶法。第一步涉及从丙烯基苯 1a-5a 合成相应的二醇 1b-5b通过脂肪酶催化环氧化，然后进行环氧化物水解。第二步涉及二醇 1b-5b 的非对映异构混合物的微生物氧化，产生相应的羟基酮 1c-4c，在本研究中，这是使用制备规模进行的迪茨亚sp。DSM44016，红平红球菌DSM44534，红平红细胞PCM2150，和红球菌PCM2166。应用放大工艺可以获得羟基酮1-4c，产率范围为36-62.5%。测试了由此获得的丙烯基苯衍生物和起始化合物的各种生物活性，包括抗菌、抗氧化、溶血和抗癌活性，以及​​它们对膜流动性的