1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil | 161061-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil
• 英文别名: 1-Ethoxymethyl-5-isopropyluracil；1-(ethoxymethyl)-5-propan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 161061-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: HVGHJCRHPOIAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil 在 乙酸酐 、 苯甲醛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 氮 、 水 为溶剂， 生成 6-(acetoxyphenylmethyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synergistic antiviral compositions

  摘要：

  抗病毒药剂包括一种或多种2'，3'-二脱氧核苷或其磷酸酯作为活性成分，以及式（I）的6-苄基-1-乙氧甲基-5-取代尿嘧啶衍生物： ##STR1## 其中X是氧原子或硫原子；R1是乙基或异丙基；R2和R3分别是氢原子，C1-C3烷基或卤原子，这些化合物可以通过不同的机制抑制HIV反转录酶，并在联合使用时具有协同作用。

  公开号：

  US05604209A1
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基尿嘧啶 、 氯甲基乙醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446

文献信息

• Design of MKC-442 (Emivirine) Analogues with Improved Activity Against Drug-Resistant HIV Mutants
  作者：Andrew L. Hopkins、Jingshan Ren、Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Mika Okamato、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm990192c

  日期：1999.11.1

  Two analogues of the nonnucleoside inhibitor of HIV-1 RT, MKC-442 (emivirine), containing different C6 substituents have been designed to be less susceptible to the commonly found drug-resistance mutation of Tyr181Cys. Compound TNK-6123 had a C6 thiocyclohexyl group designed to have more flexibility in adapting to the mutated drug-binding site. GCA-186 had additional 3',5'-dimethyl substituents aimed

  HIV-1 RT的非核苷抑制剂的两个类似物MKC-442（emivirine）含有不同的C6取代基，它们被设计为对Tyr181Cys的常见耐药性突变较不敏感。化合物TNK-6123具有一个C6硫代环己基，旨在更灵活地适应突变的药物结合位点。GCA-186具有额外的3'，5'-二甲基取代基，旨在与保守残基Trp229形成紧密接触。这两种化合物对Tyr181Cys突变病毒以及对临床上很重要的Lys103Asn病毒的抑制作用都比MKC-442大约30倍。X射线晶体结构与HIV-1 RT配合物的测定证实了预测的结合方式。
• Antiviral combinations of 2',3'-di-deoxyribonucleosides with 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-substituted uracil derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0631783A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  Antiviral agents which comprises as active ingredients one or more 2',3'-dideoxyribonucleosides or phosphoric esters thereof and 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-substituted uracil derivative of the formula (I): wherein X is oxygen or sulfur atom; R¹ is ethyl or isopropyl; R² and R³ are independently hydrogen atom, C₁ - C₃ alkyl or halogen atom, which compounds can inhibit HIV reverse transcriptase through different mechanisms and are synergistic in combination.

  抗病毒药剂包括以下活性成分：一个或多个2'，3'-二脱氧核苷或其磷酸酯和式（I）的6-苄基-1-乙氧甲基-5-取代尿嘧啶衍生物，其中X是氧或硫原子；R¹是乙基或异丙基；R²和R³独立地是氢原子，C₁-C₃烷基或卤素原子，这些化合物可以通过不同机制抑制HIV反转录酶，并在组合中具有协同作用。
• Antiviral agents
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040044016A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  An antiviral agent against retroviruses exhibiting synergistic antiviral effect which comprises as active ingredients a 6-benzyl-1-ethoxy-methyl-5-substituted uracil derivative such as 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluraci together with two or more substances selected from the group consisting of nucleoside-type reverse transcriptase inhibitors such as 3′-azido-3′-deoxythymidine and 2′-deoxy-3′-thiacytidine and esters thereof.

  一种抗逆转录病毒的抗病毒剂，具有协同抗病毒效果，其活性成分包括6-苄基-1-乙氧甲基-5-取代尿嘧啶衍生物，例如6-苄基-1-乙氧甲基-5-异丙基尿嘧啶，以及从核苷类逆转录酶抑制剂中选择的两种或更多物质，例如3'-氮杂胸腺嘧啶和2'-脱氧-3'-硫基胞苷及其酯。
• ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0979650A1

  公开（公告）日：2000-02-16

  An antiviral agent against retroviruses exhibiting synergistic antiviral effect which comprises as active ingredients a 6-benzyl-1-ethoxy-methyl-5-substituted uracil derivative such as 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluraci together with two or more substances selected from the group consisting of nucleoside-type reverse transcriptase inhibitors such as 3'-azido-3'-deoxythymidine and 2'-deoxy-3'-thiacytidine and esters thereof.

  一种抗逆转录病毒剂，具有协同抗病毒作用，其活性成分包括 6-苄基-1-乙氧基甲基-5-取代的尿嘧啶衍生物（如 6-苄基-1-乙氧基甲基-5-异丙基尿嘧啶），以及两种或两种以上选自核苷类逆转录酶抑制剂（如 3'-叠氮-3'-脱氧胸苷和 2'-脱氧-3'-硫代胞苷及其酯类）的物质。
• EP979650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——