6-(acetoxyphenylmethyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil | 161061-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(acetoxyphenylmethyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil
• 英文别名: 6-(α-acetoxybenzyl)-1-ethoxymethyl-5-isopropyluracil；6-(alpha-Acetoxybenzyl)-1-ethoxymethyl-5-isopropyluracil；[[3-(ethoxymethyl)-2,6-dioxo-5-propan-2-ylpyrimidin-4-yl]-phenylmethyl] acetate
• CAS: 161061-33-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: NYHYHQNAHAREAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetoxyphenylmethyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.33h， 生成 6-benzyl-1-butyl-5-isopropyluracil
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的6-苄基类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选

  DOI：

  10.1021/jm00015a008
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil 在 乙酸酐 、 苯甲醛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 氮 、 水 为溶剂， 生成 6-(acetoxyphenylmethyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synergistic antiviral compositions

  摘要：

  抗病毒药剂包括一种或多种2'，3'-二脱氧核苷或其磷酸酯作为活性成分，以及式（I）的6-苄基-1-乙氧甲基-5-取代尿嘧啶衍生物： ##STR1## 其中X是氧原子或硫原子；R1是乙基或异丙基；R2和R3分别是氢原子，C1-C3烷基或卤原子，这些化合物可以通过不同的机制抑制HIV反转录酶，并在联合使用时具有协同作用。

  公开号：

  US05604209A1

文献信息

• Antiviral combinations of 2',3'-di-deoxyribonucleosides with 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-substituted uracil derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0631783A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  Antiviral agents which comprises as active ingredients one or more 2',3'-dideoxyribonucleosides or phosphoric esters thereof and 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-substituted uracil derivative of the formula (I): wherein X is oxygen or sulfur atom; R¹ is ethyl or isopropyl; R² and R³ are independently hydrogen atom, C₁ - C₃ alkyl or halogen atom, which compounds can inhibit HIV reverse transcriptase through different mechanisms and are synergistic in combination.

  抗病毒药剂包括以下活性成分：一个或多个2'，3'-二脱氧核苷或其磷酸酯和式（I）的6-苄基-1-乙氧甲基-5-取代尿嘧啶衍生物，其中X是氧或硫原子；R¹是乙基或异丙基；R²和R³独立地是氢原子，C₁-C₃烷基或卤素原子，这些化合物可以通过不同机制抑制HIV反转录酶，并在组合中具有协同作用。
• Antiviral agents
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040044016A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  An antiviral agent against retroviruses exhibiting synergistic antiviral effect which comprises as active ingredients a 6-benzyl-1-ethoxy-methyl-5-substituted uracil derivative such as 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluraci together with two or more substances selected from the group consisting of nucleoside-type reverse transcriptase inhibitors such as 3′-azido-3′-deoxythymidine and 2′-deoxy-3′-thiacytidine and esters thereof.

  一种抗逆转录病毒的抗病毒剂，具有协同抗病毒效果，其活性成分包括6-苄基-1-乙氧甲基-5-取代尿嘧啶衍生物，例如6-苄基-1-乙氧甲基-5-异丙基尿嘧啶，以及从核苷类逆转录酶抑制剂中选择的两种或更多物质，例如3'-氮杂胸腺嘧啶和2'-脱氧-3'-硫基胞苷及其酯。
• ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0979650A1

  公开（公告）日：2000-02-16

  An antiviral agent against retroviruses exhibiting synergistic antiviral effect which comprises as active ingredients a 6-benzyl-1-ethoxy-methyl-5-substituted uracil derivative such as 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluraci together with two or more substances selected from the group consisting of nucleoside-type reverse transcriptase inhibitors such as 3'-azido-3'-deoxythymidine and 2'-deoxy-3'-thiacytidine and esters thereof.

  一种抗逆转录病毒剂，具有协同抗病毒作用，其活性成分包括 6-苄基-1-乙氧基甲基-5-取代的尿嘧啶衍生物（如 6-苄基-1-乙氧基甲基-5-异丙基尿嘧啶），以及两种或两种以上选自核苷类逆转录酶抑制剂（如 3'-叠氮-3'-脱氧胸苷和 2'-脱氧-3'-硫代胞苷及其酯类）的物质。
• EP979650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Med. Chem. 1995, 38, 2860-2865
  作者：

  DOI：——

  日期：——