4-(4-tert-butylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one | 93832-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-tert-butylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-tert-butylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)one；4-(4-(tert-butyl)cyclohexylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 93832-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: FRSWCKBQPNEKAJ-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one 以 solid 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-Bis-(4-tert-butyl-cyclohexylidene)-3b,6b-diphenyl-1,4-dioxa-3a,6a-diaza-cyclobutadicyclopentene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  固态通过4-环亚烷基-恶唑-5（4 H）-1的C–N二聚反应形成1,3-二氮杂环丁烷

  摘要：

  各种4-环亚烷基-恶唑-5（4 H）-已通过罕见的CN环加成反应以固态形式光二聚，从而以非常高的收率得到了中心对称的1,3-二氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1039/c39840000863
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 4-叔丁基环己酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到4-(4-tert-butylcyclohexylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  在β-turn构象的（i +1）位置包含新型轴向手性α，β-二氢氢化氨基酸的模型二肽的合成和构象性质

  摘要：

  通过使相应的4-（4-烷基环己叉基）-2-苯基-1,3-恶唑-反应，合成了一系列在（i +1）位置含有一些新型轴向手性α，β-二氢杂氨基酸的模型二肽。5（4 H）-一个（S）-苯丙氨酸环己酰胺。通过X射线衍射晶体学分析研究了处于晶体状态的两个二肽的构象。主链扭转角表明两种肽都具有相似的II'型β-转角构象。NMR光谱已经揭示了相对刚性的β-转角结构也保留在溶液中，并且轴向手性α，β-二脱氢氨基酸的绝对构型不会显着影响肽链的构象。发现杂手性和同手性二肽都适应相同的βII'-转构象。轴向手性α，β-二氢氨基酸（R a）-和（S a）-4-甲基-，4-苯基-和（4-叔-丁基环己叉基）甘氨酸可以被认为是R和S构型的丙氨酸，苯基甘氨酸和叔亮氨酸的细长结构类似物，因为在这些手性α，β-二氢化氢氨基酸中，甲基，苯基和叔丁基位于约4.3Å远离掺入它们的肽主链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.066

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of azlactones using zeolite NaY as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Hassan Moghanian、Akbar Mobinikhaledi、Fatemeh Esmaeilzadeh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212242

  日期：2017.6.3

  azlactones in the presence of zeolite NaY has been reported. This heterogeneous catalyst was used for efficient synthesis of azlactone derivatives with Ac2O as a condensing agent under microwave irradiation and solvent-free conditions. The present method offers the advantages of good yields, short reaction time, simple work-up, and catalyst reusability, which makes this method mild and eco-friendly.

  已经报道了在NaY沸石存在下有效制备氮杂内酯的方法。该多相催化剂用于在微波辐射和无溶剂条件下以Ac2O为缩合剂高效合成内酯衍生物。本方法具有收率高，反应时间短，后处理简单，催化剂可重复使用的优点，使该方法温和环保。
• LAWRENZ, D.;MOHR, S.;WENDLAENDER, B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 13, 863-865
  作者：LAWRENZ, D.、MOHR, S.、WENDLAENDER, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational properties of model dipeptides containing novel axially chiral α,β-didehydroamino acids at the (i+1) position of a β-turn conformation
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez、Guifa Su

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.066

  日期：2004.12

  βII′-turn conformation. Axially chiral α,β-didehydroamino acids (Ra)- and (Sa)-4-methyl-, 4-phenyl- and (4-tert-butylcyclohexylidene)glycine can be considered as elongated structural analogues of alanine, phenylglycine and tert-leucine of R and S configuration since, in these chiral α,β-didehydroamino acids, the methyl, phenyl and tert-butyl groups are located about 4.3 Å away from the peptide backbone

  通过使相应的4-（4-烷基环己叉基）-2-苯基-1,3-恶唑-反应，合成了一系列在（i +1）位置含有一些新型轴向手性α，β-二氢杂氨基酸的模型二肽。5（4 H）-一个（S）-苯丙氨酸环己酰胺。通过X射线衍射晶体学分析研究了处于晶体状态的两个二肽的构象。主链扭转角表明两种肽都具有相似的II'型β-转角构象。NMR光谱已经揭示了相对刚性的β-转角结构也保留在溶液中，并且轴向手性α，β-二脱氢氨基酸的绝对构型不会显着影响肽链的构象。发现杂手性和同手性二肽都适应相同的βII'-转构象。轴向手性α，β-二氢氨基酸（R a）-和（S a）-4-甲基-，4-苯基-和（4-叔-丁基环己叉基）甘氨酸可以被认为是R和S构型的丙氨酸，苯基甘氨酸和叔亮氨酸的细长结构类似物，因为在这些手性α，β-二氢化氢氨基酸中，甲基，苯基和叔丁基位于约4.3Å远离掺入它们的肽主链。
• Formation of 1,3-diazetidines via C–N dimerization of 4-cycloalkylidene-oxazol-5(4H)-ones in the solid state
  作者：Dirk Lawrenz、Siegfried Mohr、Birgit Wendländer

  DOI：10.1039/c39840000863

  日期：——

  Various 4-cycloalklidene-oxazol-5(4H)-ones have been observed to photodimerize in the solid state via an uncommon C–N cycloaddition to give centrosymmetric 1,3-diazetidines in very high yields.

  各种4-环亚烷基-恶唑-5（4 H）-已通过罕见的CN环加成反应以固态形式光二聚，从而以非常高的收率得到了中心对称的1,3-二氮杂环丁烷。