(+/-)-erythro-heptane-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-erythro-heptane-3,4-diol
• 英文别名: (+/-)-erythro-Heptan-3,4-diol；(3S,4R)-heptane-3,4-diol
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: ZNZZFXONMYVVGZ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-heptane-3,4-diol 、 三乙基氯硅烷 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(triethylsilyloxy)heptan-3-ol 、 (3R,4S)-3-(triethylsilyloxy)heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性二醇的催化对映选择性甲硅烷基化反应的区域发散反应。皂基呋喃酮A的合成

  摘要：

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol2010819
• 作为产物：
  描述：

  3-庚烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-erythro-heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用细菌环氧化物水解酶通过生物催化水解对（±）-2,3-二取代的肟类进行消旋处理：对映收敛过程的动力学

  摘要：

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。

  DOI：

  10.1039/a704812b

文献信息

• Selective transition-metal-free vicinal cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons
  作者：Luis Bering、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6sc03055f

  日期：——

  A transition-metal-free cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons under ambient reaction conditions has been developed. The described approach allows a direct and selective synthesis of vicinal diols. The new reaction thereby proceeds via radical iodination and a sequence of oxidation steps. A broad scope of one-pot dual C(sp3)–H bond functionalization for the selective synthesis of vicinal syn-diols

  已经开发了在环境反应条件下饱和烃的无过渡金属的顺式-二羟基化。所描述的方法允许邻位二醇的直接和选择性合成。因此，新反应通过自由基碘化和一系列氧化步骤进行。广泛范围的一锅双C（sp 3）– H键功能化的邻位合成二醇的选择性合成。
• Schaer, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 619,623
  作者：Schaer

  DOI：——

  日期：——