6-vinylidene-undecane | 917756-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-vinylidene-undecane
• 英文别名: 1-pentyl-1-pentylallene；1,1-dipentylallene；6-Ethenylideneundecane
• CAS: 917756-12-8
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: PQCVENAETIUIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinylidene-undecane 、 丁酸,2-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (E)-N-cyclohexyl-1-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanimine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3-methylene-2,2-dipentyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍-亚氨基膦催化的烯酮与烯类的[4 + 2]环加成反应：高度取代的二氢吡喃的合成。

  摘要：

  发现在催化量的镍-亚氨基膦配合物的存在下，烯酮与烯类之间发生分子间反应，从而通过烯酮和Ni（0）的氧化环化作用提供二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1cc10890e
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 6-vinylidene-undecane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的末端异戊烯，醛和硅烷的偶联

  摘要：

  描述了末端烯丙基，醛和硅烷的镍催化偶联的发展。该转化选择性地提供被保护为甲硅烷基醚的1，1-二取代的烯丙基醇。还原剂的选择对于在该偶联过程中实现选择性至关重要。在该反应中，三烷基膦（Cyp 3 P）和N-杂环卡宾（IPr）是互补的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.006

文献信息

• Regioselective Domino Synthesis of 2-Alkylflavans via Hidden Brønsted Acid Catalysis
  作者：Eun Kang、Ha Jin、Jae Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1589004

  日期：2017.7

  and advantage of hidden Brønsted acid catalysis. A range of alkyl-substituted flavans, which are important structural elements in natural products and pharmaceutical molecules, were prepared by successive hidden Brønsted acid catalyzed domino reaction, intermolecular hydroarylation, and intramolecular hydroalkoxylation. 1,1-Disubstituted allenes were activated under mild acidic AgOTf/t-BuCl condition

  摘要 通过连续的隐伏布朗斯台德酸催化的多米诺反应，分子间加氢芳基化和分子内加氢烷氧基化制备了一系列烷基取代的黄烷，它们是天然产物和药物分子中的重要结构元素。1,1-二取代的丙二烯进行温和的酸性的AgOTf /叔BuCl条件下激活，以发起与苯酚衍生物的区域选择性Friedel-Crafts反应，并且由6引发的连续反应-内导致了新的类型的2的形成环化-烷基黄烷。反应中间体的机理研究和控制实验支持了催化途径以及隐伏的布朗斯台德酸催化的优势。 通过连续的隐伏布朗斯台德酸催化的多米诺反应，分子间加氢芳基化和分子内加氢烷氧基化制备了一系列烷基取代的黄烷，它们是天然产物和药物分子中的重要结构元素。1,1-二取代的丙二烯进行温和的酸性的AgOTf /叔BuCl条件下激活，以发起与苯酚衍生物的区域选择性Friedel-Crafts反应，并且由6引发的连续反应-内导致了新的类型的2的形成环化-烷基黄烷。反应中
• Gold-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes; difference in mechanism between hydroalkoxylation and hydroamination
  作者：Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.152

  日期：2008.8

  to produce allylic ethers 3. Contrary to the hydroamination, which proceeds through high chiral-face selectivity for chiral allenes to give the corresponding chiral allylic amines, transfer of chirality is not observed in the hydroalkoxylation, suggesting that the mechanism of the gold-catalyzed hydroalkoxylation is different from that of hydroamination.

  在ClAuPPh 3 / AgOTf催化剂的存在下，在没有溶剂的情况下，各种各样的醇2与各种丙二烯1反应，生成烯丙基醚3。与通过手性烯丙基的高手性面选择性产生相应手性烯丙基胺的加氢胺化相反，在加氢烷氧基化中未观察到手性的转移，这表明金催化加氢烷氧基化的机理与加氢胺化不同。
• Gold-catalyzed hydrofunctionalization of allenes with nitrogen and oxygen nucleophiles and its mechanistic insight
  作者：Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.106

  日期：2009.2

  A wide range of nucleophiles, such as amines and alcohols, reacted intermolecularly with various allenes in the presence of gold catalysts to give the corresponding hydrofunctionalization products in high yields. The intermolecular hydroamination of chiral allenes with aromatic and aliphatic amines proceeded with high to good enantioface selectivities to afford the corresponding chiral allylic amines. On the other hand, in the case of the intermolecular hydroalkoxylation of chiral allenes, no chirality transfer was observed. This marked contrast on the chirality transfer indicates that the mechanisms of gold-catalysis between hydroamination and hydroalkoxylation are different. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Nickel-iminophosphine-catalyzed [4+2] cycloaddition of enones with allenes: synthesis of highly substituted dihydropyrans
  作者：Saori Sako、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c1cc10890e

  日期：——

  Enones were found to react with allenes intermolecularly in the presence of a catalytic amount of a nickel-iminophosphine complex to provide dihydropyrans via oxidative cyclization of an enone and Ni(0).

  发现在催化量的镍-亚氨基膦配合物的存在下，烯酮与烯类之间发生分子间反应，从而通过烯酮和Ni（0）的氧化环化作用提供二氢吡喃。
• Nickel-catalyzed coupling of terminal allenes, aldehydes, and silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.006

  日期：2006.12

  The development of a nickel-catalyzed coupling of terminal allenes, aldehydes, and silanes is described. This transformation selectively provides 1,1-disubstituted allylic alcohols, protected as a silyl ether. The choice of the reducing agent is essential for achieving selectivity in this coupling process. A trialkylphosphine (Cyp3P) and an N-heterocyclic carbene (IPr) are complementary in this reaction

  描述了末端烯丙基，醛和硅烷的镍催化偶联的发展。该转化选择性地提供被保护为甲硅烷基醚的1，1-二取代的烯丙基醇。还原剂的选择对于在该偶联过程中实现选择性至关重要。在该反应中，三烷基膦（Cyp 3 P）和N-杂环卡宾（IPr）是互补的。