2-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 35023-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Methoxy-phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid；Glucopyranoside, (o-methoxyphenyl), tetraacetate, beta-；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35023-63-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₁
• 分子量: 454.431
• InChiKey: MBYNLAGQJUZLMD-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 - 151°C
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methoxybenzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186

文献信息

• A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides
  作者：Elena V. Stepanova、Marina O. Nagornaya、Victor D. Filimonov、Rashid R. Valiev、Maxim L. Belyanin、Anna K. Drozdova、Victor N. Cherepanov

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.003

  日期：2018.3

  groups of per - acetylated aryl glycosides have different reactivity during the acidic deacetylation using HCl/EtOH in CHCl3, which leads to preferential deacetylation at O-3, O-4 and O-6. Thereby, the one-step preparation of 2-O-acetyl aryl glycosides with simple aglycon was accomplished for the first time. It was proved that the found reagent is to be general and unique for the preparation of series of

  在目前的工作中，我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用HCl / EtOH的CHCl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性，从而导致O-3，O-4和O-6优先脱乙酰。由此，首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备。证明了所发现的试剂对于制备一系列2-О-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的。我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）和半经验АМ1方法，我们发现最高的激活势垒是针对2-О-乙酰基的。这完全解释了2-О-乙酰基的最低反应性。
• Helferich; Schmitz-Hillebrecht, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 378,383
  作者：Helferich、Schmitz-Hillebrecht

  DOI：——

  日期：——
• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective bromination of O-β-glycosylated aromatics
  作者：Stéphane Mabic、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00050-m

  日期：1995.3

  The quasi quantitative and regioselective bromination of O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl) phenols is described. The orientating effect of the glycoside group is compared with those of other oxygenated groups and its usefulness illustrated with examples. These bromo-glycoslyated aromatics are able to react with alkenes via a Heck reaction and could be used for the synthesis of natural products.
• Kariyone; Horino, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 854; engl. Ref. S. 110
  作者：Kariyone、Horino

  DOI：——

  日期：——