6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(phenylsulfonyl)-2-(2'-propenyl)cyclohex-2-enone | 105728-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(phenylsulfonyl)-2-(2'-propenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 105728-96-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄SSi
• 分子量: 406.618
• InChiKey: XZQNXTVTDBOOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(phenylsulfonyl)-2-(2'-propenyl)cyclohex-2-enone 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 硫酸 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.68h， 生成

  -codeine

  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-(phenylsulfonyl)-2-(2'-propenyl)-1,3-cyclohexadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(phenylsulfonyl)-2-(2'-propenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038

文献信息

• Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine
  作者：J. E. Toth、P. R. Hamann、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00255a008

  日期：1988.9
• GESCHWEND, GUNTER;KLEMM, DIETER, Z. CHEM., 28,(1988) N 9, C. 334
  作者：GESCHWEND, GUNTER、KLEMM, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine
  作者：J. E. Toth、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00379a038

  日期：1987.2