(E)-methyl 3-(6-fluoroquinolin-2-yl)acrylate | 754190-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(6-fluoroquinolin-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(6-fluoro-2-quinolinyl)-2-propenoate；Methyl (2E)-3-(6-fluoro-2-quinolinyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(6-fluoroquinolin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 754190-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• 分子量: 231.226
• InChiKey: DDZZXVIDCZLDMV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟喹啉 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-methyl 3-(6-fluoroquinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下喹啉N-氧化物的还原烯烃氧化合成2-烯基喹啉

  摘要：

  公开了在无金属条件下通过喹啉N-氧化物的还原性烯烃化来合成2-烯基喹啉。实际上，该反应可以通过一锅两步法以喹啉为起始原料进行。提出了一种可能的机理，该机理涉及顺序的1，3-偶极环加成和酸辅助的开环，然后进行脱水过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00522

文献信息

• Synthesis of 2-Alkenylquinoline by Reductive Olefination of Quinoline <i>N</i>-Oxide under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Xia、Yuanhong Liu、Peng Zhao、Shaohua Gou、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00522

  日期：2016.4.15

  Synthesis of 2-alkenylquinoline by reductive olefination of quinoline N-oxide under metal-free conditions is disclosed. Practically, the reaction could be performed with quinoline as starting material via a one-pot, two-step process. A possible mechanism is proposed that involves a sequential 1,3-dipolar cycloaddition and acid-assisted ring opening followed by a dehydration process.

  公开了在无金属条件下通过喹啉N-氧化物的还原性烯烃化来合成2-烯基喹啉。实际上，该反应可以通过一锅两步法以喹啉为起始原料进行。提出了一种可能的机理，该机理涉及顺序的1，3-偶极环加成和酸辅助的开环，然后进行脱水过程。