3-aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 295803-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methanamine
• CAS: 295803-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: KBRVAAQLLDMIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.5h， 以74%的产率得到3-aminomethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 硼烷 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1

文献信息

• Synthesis and Neurotoxic Potential of Racemic and Chiral Dihydroxytetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Russell J Lewis、Charles A Francis、Roland E Lehr、C LeRoy Blank

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00470-1

  日期：2000.7

  The synthesis and preliminary neurotoxic investigation of (±), (+) and (−)-3-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, (±)-3-amino-6,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and (±)-3-aminomethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline are described. While exhibiting relatively no dopamine and only moderate norepinephrine depletions, these compounds elicit serotonin depletions equal to those

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。