8-ethoxy-2-methylquinoline | 61703-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-ethoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 8-Ethoxy-chinaldin
• CAS: 61703-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD06597917
• 分子量: 187.241
• InChiKey: IXYZTQJBAJFGKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  301.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxy-2-methylquinoline 、 8-溴-1-辛醇 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到9-(8-ethoxyquinolin-2-yl)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MULTIFUNCTIONAL QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-NEURODEGENERATIVE AGENTS

  摘要：

  揭示了新型喹啉衍生物。还揭示了其合成和用于治疗神经退行性疾病的用途。

  公开号：

  US20140296251A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-ethoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  MULTIFUNCTIONAL QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-NEURODEGENERATIVE AGENTS

  摘要：

  揭示了新型喹啉衍生物。还揭示了其合成和用于治疗神经退行性疾病的用途。

  公开号：

  US20140296251A1

文献信息

• Benzylation of heterocyclic N-oxides via direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with toluene derivatives
  作者：L. Wan、K. Qiao、X. N. Sun、Z. C. Di、Z. Fang、Z. J. Li、K. Guo

  DOI：10.1039/c6nj02560a

  日期：——

  A novel cross-dehydrogenative coupling (CDC) of heterocyclic N-oxides with toluene derivatives has been discussed, allowing for the facile synthesis of a broad range of structurally diverse C1-benzyl quinoline N-oxides, isoquinoline N-oxides and pyridine N-oxides, including two methylated quinoline N-oxides in particular. This protocol not only extends the application of toluenes in synthetic organic

  已讨论了杂环N-氧化物与甲苯衍生物的新型交叉脱氢偶联（CDC），可轻松合成各种结构多样的C1-苄基喹啉N-氧化物，异喹啉N-氧化物和吡啶N-氧化物，尤其包括两种甲基化的喹啉N-氧化物。该方案不仅扩展了甲苯在合成有机化学中的应用，而且提供了另一种制备苄基杂环N-氧化物的方法，该方法不涉及任何金属，这在药物化学中很重要。
• Preparation of 8-hydroxyquinoline derivatives as potential antibiotics against Staphylococcus aureus
  作者：Kim-Hung Lam、Roberto Gambari、Kenneth Ka-Ho Lee、Yi-Xin Chen、Stanton Hon-Lung Kok、Raymond Siu-Ming Wong、Fung-Yi Lau、Chor-Hing Cheng、Wai-Yeung Wong、Zhao-Xiang Bian、Albert Sun-Chi Chan、Johnny Cheuk-On Tang、Chung-Hin Chui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.072

  日期：2014.1

  This work describes the preparation of quinoline compounds as possible anti-bacterial agents. The synthesized quinoline derivatives show anti-bacterial activity towards Staphylococcus aureus. It is interesting to observe that the synthetic 5,7-dibromo-2-methylquinolin-8-ol (4) shows a similar minimum inhibitory concentration of 6.25 μg/mL as compared to that of methicillin (3.125 μg/mL) against Staphylococcus

  这项工作描述了喹啉化合物作为可能的抗菌剂的制备。合成的喹啉衍生物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。有趣的是，与甲氧西林（3.125μg/ mL）相比，合成的5,7-二溴-2-甲基喹啉-8-ol（4）的最小抑菌浓度为6.25μg/ mL，与金黄色葡萄球菌相似。。
• Electrophilic Aromatic Addition Reaction:  Electrophilic Attack at an Aromatic H Substituent Position
  作者：Han Young Choi、Ekaruth Srisook、Kun Sam Jang、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo048297x

  日期：2005.2.1

  We report and propose a mechanism for an unusual electrophilic aromatic addition reaction (AdEAr). During our preparation of 5,7-dibromo-8-methoxyquinaldine as a key intermediate in the synthesis of 7-bromoquinaldine-5,8-dione, direct bromination in either acidic or neutral conditions led only to the formation of 5-bromo-8-methoxyquinaldine. Under basic methanolic conditions, however, we unexpectedly

  我们报告并提出了一种不寻常的亲电芳香加成反应（Ad E Ar）的机制。在我们制备5,7-二溴-8-甲氧基奎纳丁作为7-溴喹纳丁-5,8-二酮合成中的关键中间体期间，在酸性或中性条件下直接溴化仅导致形成5-bromo-8 -甲氧基奎纳丁。但是，在碱性甲醇条件下，我们意外地获得了5,7-二溴-8,8-二甲氧基-7,8-二氢喹哪啶加合物2a。该结果不仅允许芳族化合物通过加成加成物官能化，而且还引入了用于亲电取代反应的替代机理的可能性。
• Method of making and administering quinoline derivatives as anti-cancer agents
  申请人：Chan Albert Sun-chi

  公开号：US20090054482A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates methods of preparing quinoline derivative compounds, and administering such compounds in the treatment of solid and non-solid tumors, notably on liver cancer.

  本发明涉及制备喹啉衍生物化合物的方法，并在治疗实体和非实体肿瘤方面，特别是在肝癌方面使用这些化合物的方法。
• Multifunctional quinoline derivatives as anti-neurodegenerative agents
  申请人：ANNJI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US09302992B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Novel quinoline derivatives are disclosed. Also disclosed are synthesis and use thereof for treating neurodegenerative diseases. In one aspect, the invention relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein R1 is hydrogen, (C1-C8)alkyl, (C1-C8)alkylene(C3-C8)cycloalkyl, (C1-C8)haloalkyl, or (C1-C8)alkylene(C6-C20)aryl; R2 is hydrogen or halogen; R3 is hydrogen, halogen, (C1-C8)alkyl, or (C1-C8)alkoxy; R4 is hydrogen, halogen, (C1-C8)alkyl, (C1-C8)alkoxy, or (C1-C8)haloalkyl; R5 is hydrogen or (C1-C20)alkanol; R6 is hydrogen; and R7 is (C1-C20)alkanol, (C1-C8)alkylene (C3-C8)heterocyclyl(C1-C20)alkanol, (C1-C8)alkylene (C3-C8)heterocyclyl(C1-C20)alkyl, (C1-C8)alkylene(C1-C6)alkylamino(C1-C6)alkynyl, (C1-C8)alkyleneamino(C1-C20)alkanol, or (C1-C8)alkyleneamino(C1-C20)alkanol(C1-C8)alkylene substituted (C3-C20)heteroaryl; (II) or wherein: R1, R2, R3, R4 and R6 are each defined in (I) above; R5 is (C1-C20)alkanol; and R7 is hydrogen, (C1-C20)alkanol, (C1-C8)alkylene (C3-C8)heterocyclyl(C1-C20)alkanol, (C1-C8)alkylene (C3-C8)heterocyclyl(C1-C20)alkyl, (C1-C8)alkylene(C1-C6)alkylamino(C1-C6)alkynyl, (C1-C8)alkyleneamino(C1-C20)alkanol, or (C1-C8)alkyleneamino(C1-C20)alkanol(C1-C8)alkylene substituted (C3-C20)heteroaryl.

  本发明涉及新型喹啉衍生物，公开了其合成和用于治疗神经退行性疾病的用途。在一方面，本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：其中，R1为氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、(C1-C8)卤代烷基或(C1-C8)烷基(C6-C20)芳基；R2为氢或卤素；R3为氢、卤素、(C1-C8)烷基或(C1-C8)烷氧基；R4为氢、卤素、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基或(C1-C8)卤代烷基；R5为氢或(C1-C20)烷醇；R6为氢；R7为(C1-C20)烷醇、(C1-C8)烷基(C3-C8)杂环烷基(C1-C20)烷醇、(C1-C8)烷基(C3-C8)杂环烷基(C1-C20)烷基、(C1-C8)烷基(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)炔基、(C1-C8)烷基氨基(C1-C20)烷醇或(C1-C8)烷基氨基(C1-C20)烷醇(C1-C8)烷基取代的(C3-C20)杂环芳基；或式(II)的化合物：其中，R1、R2、R3、R4和R6如上所述；R5为(C1-C20)烷醇；R7为氢、(C1-C20)烷醇、(C1-C8)烷基(C3-C8)杂环烷基(C1-C20)烷醇、(C1-C8)烷基(C3-C8)杂环烷基(C1-C20)烷基、(C1-C8)烷基(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)炔基、(C1-C8)烷基氨基(C1-C20)烷醇或(C1-C8)烷基氨基(C1-C20)烷醇(C1-C8)烷基取代的(C3-C20)杂环芳基。