ethyl 7-chloro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 26641-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-ethyl-4-quinolone-3-carboxylate；7-chloro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 26641-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: BCBQHGSVVUUSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 诺氟沙星杂质3
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-chloro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型4（1 H）-喹诺酮衍生物作为潜在的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物，并评价了其体外抗增殖活性。结果表明，这些化合物对人类肿瘤细胞系显示出比先导化合物7-chloro-4（1 H）-quinolone 1更有效的抗增殖作用。发现化合物7e是最有效的抗增殖剂，并且对HepG2细胞系表现出选择性的细胞毒活性，IC 50值低于1.0μM。膜联蛋白V / FITC-PI测定表明化合物7e以剂量依赖性方式诱导HepG2细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明化合物7e 通过依赖p53的途径诱导G2 / M期细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.005

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism of action of novel water-soluble 4-quinolone-3-carboxamides as antiproliferative agents
  作者：Zeyan Zhang、Xingpeng Xiao、Tong Su、Jinyi Wu、Jianwei Ren、Jiongchang Zhu、Xiaodong Zhang、Rihui Cao、Runlei Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.017

  日期：2017.11

  of novel water-soluble 4-quinolone-3-carboxamides was prepared and evaluated as antiproliferative agents. Preliminary results indicated that most compounds tested in this study showed potent antiproliferative potencies against human tumor cell lines, and compound 8k was found to be the most potent antiproliferative agents with IC50 value of lower than 10 μM against nine human tumor cell lines. These

  制备了一系列新型的水溶性4-喹诺酮-3-羧酰胺，并将其作为抗增殖剂进行了评估。初步结果表明，该研究中测试的大多数化合物对人肿瘤细胞系均显示出有效的抗增殖能力，并且化合物8k被认为是IC 50最有效的抗增殖剂。对9种人类肿瘤细胞株的抗药性值低于10μM。这些结果表明（1）烷基氨基侧链取代基是增强抗增殖活性的可取的药效基团；（2）烷基氨基侧链部分的长度也影响了它们的抗增殖能力，并且三个亚甲基单元更有利；（3）将芳基化的烷基取代基引入喹诺酮的N1-位促进了这类化合物的抗增殖活性。对该化合物作用机理的进一步研究表明，代表性化合物8k可通过诱导ROS积累来触发不依赖p53 / Bax的结直肠癌细胞凋亡。
• 一种喹啉羧酸衍生物及其用途
  申请人：[en]SHENYANG SINOCHEM AGROCHEMICALS R & D CO., LTD.;[zh]沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：WO2024104344A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  本发明属于农用杀菌剂技术领域，具体涉及一种喹啉羧酸衍生物及其用途。喹啉羧酸衍生物如通式(I)所示，通式(I)化合物对农业领域中的多种真菌病害和细菌病害都表现出很好的活性，在农业领域中可用作杀菌剤。
• An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates
  作者：B. Podányi、G. Keresztúri、L. Vasvári-Debreczy、I. Hermecz、G. Tóth

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9

  日期：1996.11

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.
• Synthesis and study of 1-ethyl-3-carbohydrazide and 3-[1-oxo-2-hydrazino-3-{p-toluenesulfon}]quinolone derivatives against bacterial infections
  作者：Nivedita Srivastava、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.056

  日期：2013.9

  We have synthesized newer series of quinolone derivatives substituted with hydrazine group (6a-e) and sulfonamide group (7a-e). These compounds were screened for antibacterial activity. All these compounds were fully characterized by spectroscopic means and elemental analysis. From minimum inhibitory concentration (MIC) data, it has been observed that all the synthesized compounds exhibited good antibacterial activity in vitro. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.