2,6-dideoxy-L-ribo-α-pyranose | 2053-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dideoxy-L-ribo-α-pyranose
• 英文别名: 2,6-dideoxy-L-lyxo-hexose；2,6-dideoxy-L-lyxohexose；2-deoxy-L-fucose；L-2-deoxyfucose；2-deoxy-L-fucopyranose；L-lyxo-2,6-dideoxy-hexose；2,6-Dideoxy-L-lyxo-hexopyranose；(4S,5S,6S)-6-methyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 2053-00-1；17050-70-3；22899-74-7；25029-50-9；45742-39-0；45742-40-3；49871-87-6；51020-42-9；62413-93-8；71328-50-2；74112-04-2；74112-05-3；74112-09-7；74112-10-0；74112-11-1；74112-14-4；78185-01-0；78185-02-1；89253-95-2；89253-96-3；89253-97-4；97276-35-2；102850-49-7；102850-50-0；110043-58-8；138458-66-9；138458-67-0；139630-51-6；139683-22-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: FDWRIIDFYSUTDP-HPASCFBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dideoxy-L-ribo-α-pyranose 生成 4(S),5(S)-dihydroxy-6(S)-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SETHI, ARUN;DEEPAK, DESH;KHARE, MAHESHWARI P.;KHARE, ANAKSHI, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, C. 787-790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal diisoamyl borane 、 氢气 、 溴 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,6-dideoxy-L-ribo-α-pyranose
  参考文献：
  名称：

  The Base Catalyzed Rearrangement of Some 6-Bromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones. Preparation of L-Digitoxose.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.38b-0555

文献信息

• Total Synthesis of Elaiophylin (Azalomycin B)
  作者：Kazunobu Toshima、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.2369

  日期：1988.7

  Antibiotic elaiophylin (1) has been first synthesized by a convergent route involving aldol coupling of (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-fucopyranosyl]-6-ethyl-7-O-(diethylisopropylsilyl)-5,7-dihydroxy-3-octanone (25f) and (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-bis[(1R)-1-formylethyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3), followed by desilylation

  抗生素 elaiophylin (1) 已首先通过收敛路线合成，包括 (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-吡喃岩藻糖基]-6-乙基-7-O-(二乙基异丙基甲硅烷基)-5,7-二羟基-3-辛酮 (25f) 和 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-双[(1R)-1-甲酰基乙基]-7,15-二甲基-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3)，然后脱甲硅烷基化。由 D-葡萄糖和 2-脱氧-L-岩藻糖合成适当的 O-保护链段 25f 和大环二醛 3。
• On the steric course of the addition of diallylzinc onto α,β-dialkoxy chiral carbonyl compounds: stereospecific synthesis of 2,6-dideoxysugars of the -series
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88370-7

  日期：1982.1

  6-dideoxy sugars -digitoxose (14), 2-deoxy--fucose (15) and -mycarose (16) from the C4 and C5 chiral synthons (1), (2) and (3), through the intermediacy of the C7 adducts (4), (8) and (12), obtained by addition of diallylzinc onto (1), (2) and (3), is reported.

  由C 4和C 5手性合成子（1），（2）和（3）合成2,6-二脱氧糖-洋地黄糖（14），2-脱氧--岩藻糖（15）和-mycarose（16）。），报道了通过在（1），（2）和（3）上添加二烯丙基锌而获得的C 7加合物（4），（8）和（12）的中间体。
• Baker's yeast mediated preparation of carbohydrate-like chiral synthons
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94998-0

  日期：1985.1

  Baker's yeast mediated reduction of the α-acetoxy ketones (1)–(3) proceeds with high enantio- and stereoselectivity to give the carbinols (4)–(6), easily converted into the masked chiral deoxy sugars (12)–(14), from which =D}- and =L}-deoxysugars have been obtained.

  贝克酵母介导的α-乙酰氧基酮（1）-（3）还原反应具有很高的对映选择性和立体选择性，可生成甲醇（4）-（6），易于转化为掩蔽的手性脱氧糖（12）-（14 ），从中获得= D}-和= L}-脱氧糖。
• Three New Isoflavonoid Glycosides from the Mangrove-Derived Actinomycete Micromonospora aurantiaca 110B
  作者：Rui-Jun Wang、Shao-Yong Zhang、Yang-Hui Ye、Zhen Yu、Huan Qi、Hui Zhang、Zheng-Lian Xue、Ji-Dong Wang、Min Wu

  DOI：10.3390/md17050294

  日期：——

  mangrove ecosystem is a rich resource for the discovery of actinomycetes with potential applications in pharmaceutical science. Besides the genus Streptomyces, Micromonospora is also a source of new bioactive agents. We screened Micromonospora from the rhizosphere soil of mangrove plants in Fujian province, China, and 51 strains were obtained. Among them, the extracts of 12 isolates inhibited the growth

  红树林生态系统是发现放线菌的丰富资源，在制药科学中具有潜在的应用。除链霉菌属外，微单孢菌也是新生物活性剂的来源。我们从中国福建省红树林植物的根际土壤中筛选了小单孢菌，并获得了51株。其中，12种分离物的提取物抑制人肺癌A549细胞的生长。菌株110B表现出更好的细胞毒活性，并对其生物活性成分进行了研究。因此，三种新的异黄酮苷，黄豆苷元4'-（2-脱氧-α-1-呋喃果糖苷）（1），黄豆苷元7-（2-脱氧-α-1-1-呋喃二糖苷）（2）和黄豆苷元-4从菌株110B的发酵液中分离出′，7-二-（2-脱氧-α-1-呋喃果糖苷）（3）。通过光谱方法确定了新化合物的结构，包括1D和2D核磁共振（NMR）和高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESIMS）。改变培养基的实验结果表明，这些新化合物是a。aurantiaca 110B菌株的微生物生物转化产物。这三种化合物对人肺癌细胞系A549，肝细胞肝癌细胞系He
• Process for the preparation of 2-deoxy sugars
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05128463A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  A one-step reaction process is provided for the preparation of 2-deoxy-hexopyranoses and 2-deoxy-hexopyranosides. Also provided is a process for specially activating sulfonic acid resin for catalysis of the above one-step preparation of 2-deoxy sugars.

  提供了一种用于制备2-去氧己糖和2-去氧己糖苷的一步反应过程。还提供了一种特殊激活磺酸树脂以催化上述一步制备2-去氧糖的过程。