rotundic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rotundic acid
• 英文别名: (1R,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: YLHQFGOOMKJFLP-KGFDNJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rotundic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  救必应酸酯类衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了从中药救必应(Ilicis routundae cortex)中提取分离纯化得到救必应酸作为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列衍生物，经药理实验证明，救必应酸衍生物具有抗肿瘤活性，对前列腺癌细胞、肺癌细胞、肝癌细胞、宫颈癌细胞、胃癌细胞具有抑制作用，衍生物对上述的肿瘤细胞的抑制作用优于母核化合物救必应酸。

  公开号：

  CN105859823A
• 作为产物：
  描述：

  peduncloside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rotundic acid
  参考文献：
  名称：

  圆叶冬青新苦味三萜糖苷 Rotungenoside 的结构

  摘要：

  从圆冬青的未成熟果实中分离出一种新的苦三萜酯糖苷，以及已知的苦三萜糖苷peduncloside和一些次要的三萜类乌索酸、圆木酸和圆木酸。通过光谱数据和化学方法将其结构表征为 β-D-吡喃葡萄糖基 3β,19α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oate。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.469

文献信息

• 救必应酸酯类衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：吉林省中医药科学院

  公开号：CN105859823A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了从中药救必应(Ilicis routundae cortex)中提取分离纯化得到救必应酸作为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列衍生物，经药理实验证明，救必应酸衍生物具有抗肿瘤活性，对前列腺癌细胞、肺癌细胞、肝癌细胞、宫颈癌细胞、胃癌细胞具有抑制作用，衍生物对上述的肿瘤细胞的抑制作用优于母核化合物救必应酸。
• The Structure of Rotungenoside, a New Bitter Triterpene Glucoside from<i>Ilex Rotunda</i>
  作者：Munehiro Nakatani、Shuichi Hatanaka、Hajime Komura、Takashi Kubota、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.62.469

  日期：1989.2

  A new bitter triterpene ester glucoside have been isolated along with known bitter triterpene glucoside peduncloside and some minor triterpenes ulsolic acid, rotundic acid, and rotungenic acid from the unripe fruits of Ilex rotunda. The structure was characterized as β-D-glucopyranosyl 3β,19α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oate by spectral data and chemical means.

  从圆冬青的未成熟果实中分离出一种新的苦三萜酯糖苷，以及已知的苦三萜糖苷peduncloside和一些次要的三萜类乌索酸、圆木酸和圆木酸。通过光谱数据和化学方法将其结构表征为 β-D-吡喃葡萄糖基 3β,19α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oate。