rotundic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rotundic acid
• 英文别名: (1R,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: YLHQFGOOMKJFLP-KGFDNJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rotundic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  救必应酸酯类衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了从中药救必应(Ilicis routundae cortex)中提取分离纯化得到救必应酸作为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列衍生物，经药理实验证明，救必应酸衍生物具有抗肿瘤活性，对前列腺癌细胞、肺癌细胞、肝癌细胞、宫颈癌细胞、胃癌细胞具有抑制作用，衍生物对上述的肿瘤细胞的抑制作用优于母核化合物救必应酸。

  公开号：

  CN105859823A
• 作为产物：
  描述：

  peduncloside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rotundic acid
  参考文献：
  名称：

  圆叶冬青新苦味三萜糖苷 Rotungenoside 的结构

  摘要：

  从圆冬青的未成熟果实中分离出一种新的苦三萜酯糖苷，以及已知的苦三萜糖苷peduncloside和一些次要的三萜类乌索酸、圆木酸和圆木酸。通过光谱数据和化学方法将其结构表征为 β-D-吡喃葡萄糖基 3β,19α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oate。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.469