N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide | 723756-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)cyclopentanecarboxamide；N-quinolin-8-ylcyclopentanecarboxamide
• CAS: 723756-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: HSNALWQCACCJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(5-hydroxyquinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst- and oxidant-free electrochemical para-selective hydroxylation of N-arylamides in batch and continuous-flow

  摘要：

  在室温下，开发了一种无催化剂、氧化剂、酸性溶剂和季铵盐的电化学对位选择性羟基化方法，可用于批量和连续流动的N-芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0gc02294b
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化卡宾的迁移插入和环烷烃甲酰胺的 C-C 裂解

  摘要：

  已经开发了环烷烃甲酰胺和重氮丙二酸酯或双（苯磺酰基）重氮甲烷的钯催化反应。该反应通过卡宾迁移插入和级联 C-C 裂解途径进行。具有四至七元环的环烷烃酰胺可用于转化。以中等收率制备了一系列开环产物。该发现为开发涉及卡宾迁移插入和未应变C(sp 3 )-C(sp 3 )键断裂的新反应提供了有价值的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03952
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 全氟碘代丁烷 在 N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无光敏剂和无氧化剂的条件下，在C-5和C-8上喹啉的区域发散可见光诱导的CH官能团

  摘要：

  描述了在C-5和C-8处对喹啉衍生物进行选择性全氟烷基化的一般策略。这种异常温和的自由基转化反应可与大量基材相容，不需要任何过渡金属催化剂或氧化剂。出色的是，在没有光敏剂的情况下，使用简单的家用灯泡进行可见光光感应是独特的激活模式。该反应的进一步重要性取决于其选择性地使喹啉的C-5和C-8位置官能化的能力。完全满足绿色化学要求的这一转变，使人们能够真正，直接地获得各种前所未有的功能化氨基和氨基喹啉骨架，从而为医药和农用化学工业提供诱人的功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700471

文献信息

• 一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其 一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938985B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其制备方法，以8‑酰胺基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，以常用的有机溶剂作反应溶剂；第一步为无金属催化，第二步常见金属催化剂作为催化剂，经历先卤化，无需分离直接与烯烃类化合物一锅法反应，经柱层析得5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物。反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。
• 一种5-位炔基化8-酰胺基喹啉类化合物及其一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106905233A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明所提供一种催化合成5‑位炔基化8‑酰胺基喹啉类化合物方法的合成路径。该法以8‑酰胺基氨基喹啉类化合物(II)、卤化物、末端炔烃类化合物(III)为原料，在有机溶剂中一锅两步法有效反应：即第一步无金属作用下，在喹啉类化合物(II)的5位上卤素得5‑位卤化喹啉类化合物(IV)，然后无需分离在金属催化剂的作用下直接与炔烃类化合物(III)发生一锅法交叉偶联反应，碱性条件下制得5‑位炔基化8‑酰胺基喹啉类化合物。该反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• Copper-Catalyzed 8-Amido Chelation-Induced Remote C−H Amination of Quinolines
  作者：Harekrishna Sahoo、Mallu Kesava Reddy、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/chem.201504207

  日期：2016.1.26

  A copper‐catalyzed 8‐amide chelation‐induced remote C−H amination of quinolines has been developed. This direct amination with readily available azodicarboxylates proceeded with perfect C5‐regioselectivity offering amino‐substituted 8‐aminoquinolines, important bioactive molecular scaffolds, in very high yields (up to 96 %). A single‐electron transfer (SET)‐mediated mechanism with kH/kD=1.1 was proposed

  已经开发了铜催化的8-酰胺螯合诱导的喹啉远程CH胺化反应。这种容易获得的偶氮二羧酸酯直接胺化反应具有完美的C5区域选择性，能够以非常高的收率（高达96％）提供氨基取代的8-氨基喹啉（重要的生物活性分子支架）。捕获自由基中间体后，提出了单电子转移（SET）介导的k H / k D = 1.1的机理。