gestodene | 60282-87-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: gestodene
• 英文别名: (8R,9S,10R,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 60282-87-3；73322-80-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: SIGSPDASOTUPFS-YZZNQLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192°C
• 沸点：
  462.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  240nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R62
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29144000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H361
• 危险性防范说明：
  P281

制备方法与用途

不良反应

孕二烯酮常见不良反应包括恶心、呕吐、头痛、乳房疼痛和经间少量出血；较少见的有皮疹及不能耐受隐形眼镜；较为严重的不良反应还包括血栓形成、血压升高、肝病、黄疸以及过敏反应等。

制备方法 方法一 第一步

以18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮为原料，经发酵引入羟基得化合物(I)。

第二步

100克化合物(I)溶于350毫升吡啶中，滴加200毫升乙酸酐。反应1小时后倾入冰水中过滤收集沉淀，水洗至中性，在50℃真空干燥后得到化合物(III)，熔点为165.5℃。

第三步

48克化合物(III)和4.8克对甲苯磺酸吡啶盐溶于400毫升2,2-二甲氧基丙烷中，回流搅拌6小时。缓慢冷却至-20℃后过滤收集结晶，并用少量冷甲醇洗涤数次，在真空下干燥得到化合物(IV)，熔点为194℃。

第四步

向200毫升正丁基锂的15%己烷溶液中通入乙炔30分钟，将所得乙炔锂溶液在0℃及氩气保护下滴加到20克化合物(IV)在500毫升无水四氢呋喃中的溶液。缓慢加入80毫升半浓盐酸，在0℃搅拌10分钟后用乙酸乙酯提取，提取液经水洗和干燥后活性炭脱色，并用约50毫升甲醇重结晶得到孕二烯酮，熔点为197℃。

方法二 第一步

同样以18-甲基雌甾-4-烯-3，17-二酮为原料，经发酵引入羟基得化合物(I)。

第二步

7.5克镁和24毫升溴乙烷在140毫升四氢呋喃中反应得到乙基溴化镁。再加入300毫升四氢呋喃，并在冰浴冷却下通入约40分钟的乙炔，滴加5克18-甲基-3，3-(2,2-二甲基-1,3-丙亚基二氧)-5,15-和-5(10),15-雌甾二烯-17-酮溶于200毫升四氢呋喃的溶液。加毕，在室温下搅拌2小时后小心加入氯化铵溶液并用乙醚稀释。分出有机层用水洗，再无水硫酸钠干燥减压浓缩得到3.1克17α-乙炔基-18-甲基-3,3-(2,2-二甲基-1,3-丙亚基二氧)-5,15-和-5(10),15-雌甾二烯-17β一醇。

第三步

将该化合物与70毫升甲醇、14毫升水及2.3克草酸一起剧烈搅拌40分钟后，反应液用乙醚稀释并用水洗至中性干燥后，用丙酮-己烷重结晶得到1.4克孕二烯酮，熔点为154℃。

文献信息

• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Compounds and Methods for Treating Pain
  申请人：Penninger Josef

  公开号：US20130252924A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PAIN
  申请人：AKRON MOLECULES AG

  公开号：US20140349969A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.