3,3-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid | 20633-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 20633-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD17253588
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DHWPIXISWZOLGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid 在 氢氧化钾 、 PPA 、 lithium aluminium deuteride 、 phosphorus pentoxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,7-Dimethyl-3,4-benzo-1,3-cycloheptadien-2D
  参考文献：
  名称：

  Possible photochemical (.pi.4s + .pi.2a) Diels-Alder reaction. Photodimerization of 6,6-dimethyl-2,3-benzo-2,4-cycloheptadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00822a024
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 、 苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3,3-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  失活的烯烃酸的对映选择性溴化

  摘要：

  已经开发出使用双官能氨基脲催化剂的α，β-不饱和酮的新型对映选择性溴化。该反应的范围由具有各种官能度的卤代内酯的23个实例证明，产率高达99％，er为99：1 er。与需要缺乏电子的取代基来增强氢键强度的典型尿素催化剂不同，有趣的是，在这种情况下，富含电子的脲对于高对映选择性是必不可少的。此外，实验数据表明，卤代内酯化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞具有相当大的抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01125

文献信息

• Substituted guanidine derivatives and process for producing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US06369110B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A compound represented by the general formula (1): wherein each of R1, R2, R3, R4 and R5 is a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, an aromatic group, an acyl group or the like; each of Y1, Y2, Y3 and Y4 is a single bond, —CH2—, —O—, —CO— or the like, provided that at least two of Y1 through Y4 are independently a group other than a single bond; and Z may be absent, or one or more Zs may be present and are independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aromatic group, an acyl group or the like, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases caused by the acceleration of the sodium/proton exchange transport system.

  通式（1）所代表的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个是氢原子、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、芳香基、酰基或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4中的每一个是单键、—CH2—、—O—、—CO—或类似物，前提是至少两个Y1到Y4中的独立团是单键以外的团；以及Z可以不存在，或者一个或多个Z可以存在且独立地是烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、卤素原子、羧基、烷氧羰基、芳香基、酰基或类似物，对于由于钠/质子交换传输系统加速而引起的疾病，具有治疗或预防作用。
• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。
• Total Synthesis of Norsampsones A and B, Garcinielliptones N and O, and Hyperscabrin A
  作者：Changwu Zheng、Xueying Wang、Wenwei Fu、Yue Lu、Hongsheng Tan、Hongxi Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00763

  日期：2018.11.26

  The asymmetric total synthesis of five decarbonyl polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols norsampsnes A (3) and B (4), garcinielliptones O (5) and N (6), and hyperscabrin A (7) is described. The synthesis to construct the core substituted cyclohexanone ring of these natural products was achieved by a key Dieckmann condensation. The chirality of the molecules was introduced by the stereoselective

  描述了五种脱羰多环多烯丙基化酰基间苯三酚降雪片碱A（3）和B（4），藤黄内酯O（5）和N（6）和高s素A（7）的不对称全合成。通过关键的Dieckmann缩合完成了构建这些天然产物的核心取代环己酮环的合成。分子的手性是通过用埃文斯的恶唑烷酮进行立体选择性烷基化而引入的。合成可以克级进行，通过DFT计算研究了Dieckmann缩合反应，以帮助提高藤黄素O的收率（5）。还确定了藤黄素O（5）和N（6）的绝对构型。
• NOVEL SUBSTITUTED GUANIDINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1083166A1

  公开（公告）日：2001-03-14

  Compounds represented by general formula (1) which are useful as remedies and preventives for diseases caused by acceleration in the sodium/proton exchange system, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 represent each hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, a saturated aromatic ring, acyl, etc.; Y1, Y2, Y3 and Y4 represent each a single bond, -CH2-, -O-, -CO-, etc., provided that at least two of Y1 to Y4 represent each a group other than a single bond; and Z may be absent or one or more Zs may be present and each represents alkyl, substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, a saturated aromatic ring, halogeno, carboxy, alkoxycarbonyl, an aromatic group, acyl, etc.

  通式(1)所代表的化合物，可作为钠/质子交换系统加速引起的疾病的治疗剂和预防剂，其中R1、R2、R3、R4和R5各自代表氢、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和芳环、酰基等；Y1、Y2、Y3和Y4各自代表单键、-CH2-、-O-、-CO-等、条件是 Y1 至 Y4 中至少有两个分别代表单键以外的基团；Z 可以不存在，也可以存在一个或多个 Z，且各自代表烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和芳香环、卤素、羧基、烷氧羰基、芳香基、酰基等。