3,3-dimethyl-5-phenylhex-5-enoic acid | 1258204-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-phenylhex-5-enoic acid
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-phenylhex-5-enoic acid
• CAS: 1258204-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AEIDURGGTCBLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-phenylhex-5-enoic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl((3,3-dimethyl-5-phenylhex-5-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的开环和CH活化/环化逐步合成螺吲哚啉化合物

  摘要：

  制备了一种在氮丙啶环的两个不同取代基上带有OTBS基团和芳基的2,2-二取代N-磺酰基氮丙啶。在此基础上，已开发出涉及氮丙啶开环和CH活化/环化的逐步策略，用于螺环吲哚吡喃和螺环吲哚呋喃的一般合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001235
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,3-dimethyl-5-phenylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂从烯烃对（1,1）和（1,2）-叠氮内酯的不同访问

  摘要：

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201702599

文献信息

• Asymmetric Bromolactonization Catalyzed by a C3-Symmetric Chiral Trisimidazoline
  作者：Kenichi Murai、Tomoyo Matsushita、Akira Nakamura、Shunsuke Fukushima、Masato Shimura、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/anie.201005409

  日期：2010.11.22

  A productive alliance: In an enantioselective organocatalytic bromolactonization of 5‐substituted hex‐5‐enoic acids (see scheme), it appears that the formation of an ion pair through interaction of the trisimidazoline catalyst 1 with the substrate both creates a chiral environment and promotes the cyclization by activating the carboxylic acid. DBDMH=1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin.

  一个有效的联盟：在5个取代的6-5个烯酸的对映选择性有机催化溴化内酰胺中（参见方案），似乎通过三咪唑啉催化剂1与底物的相互作用形成离子对，既创造了手性环境，又促进了通过活化羧酸环化。DBDMH = 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲。
• A Stepwise Synthesis of Spiroindoline Compounds via Ring Opening of Aziridines and C−H Activation/Cyclization
  作者：Siyang Xing、Hanyu Xia、Chenyu Wang、Yuhan Wang、Lu Hao、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001235

  日期：2021.2.16

  2‐disubstituted N‐sulfonylaziridines bearing OTBS groups and aryl groups at two different substitutions of the aziridine ring has been prepared. Based on them, a stepwise strategy involving ring opening of aziridines and C−H activation/cyclization has been developed for the general synthesis of spiroindoline pyrans and spiroindoline furans.

  制备了一种在氮丙啶环的两个不同取代基上带有OTBS基团和芳基的2,2-二取代N-磺酰基氮丙啶。在此基础上，已开发出涉及氮丙啶开环和CH活化/环化的逐步策略，用于螺环吲哚吡喃和螺环吲哚呋喃的一般合成。
• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。
• A trinuclear Zn₃(OAc)₄-3,3′-bis(aminoimino)binaphthoxide complex for highly efficient catalytic asymmetric iodolactonization
  作者：Takayoshi Arai、Noriyuki Sugiyama、Hyuma Masu、Sayaka Kado、Shinnosuke Yabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1039/c4cc02415j

  日期：——

  A 3,3'-bis(aminoimino)BINOL ligand was newly designed and synthesized for the formation of a trinuclear Zn complex upon reaction with Zn(OAc)2. Using the harmony of the tri-zinc atoms, 1 mol% Zn3(OAc)4-3,3'-bis(aminoimino)binaphthoxide catalyzed asymmetric iodolactonization in up to 99.9% ee.

  新设计并合成了3,3'-双（氨基亚氨基）BINOL配体，用于与Zn（OAc）2反应形成三核Zn络合物。使用三锌原子的和谐，1摩尔％Zn3（OAc）4-3,3'-双（氨基亚氨基）二萘嵌苯氧化物在不超过99.9％ee的条件下催化不对称碘代内酯化。
• Recyclable Poly-Zn₃(OAc)₄-3,3′-Bis(aminoimino)binaphthoxide Catalyst for Asymmetric Iodolactonization
  作者：Takayoshi Arai、Takahiro Kojima、Ohji Watanabe、Tsutomu Itoh、Hirofumi Kanoh

  DOI：10.1002/cctc.201500842

  日期：2015.10

  unimolecular Zn3(OAc)4–3,3′‐bis(aminoimino)binaphthoxide complex, a poly‐Zn3(OAc)4–3,3′‐bis(aminoimino)binaphthoxide (poly‐Zn) complex was prepared from 3,3′‐diformylbinaphthol, tetramine, and Zn(OAc)2. The first‐generation poly‐Zn catalyst (poly‐Zn1) was prepared from poly(aminoiminobinaphthol) and Zn(OAc)2. Although poly‐Zn1 showed high catalytic activity for iodolactonization, the catalyst could not be

  根据单分子Zn 3（OAc）4 –3,3'-双（氨基亚氨基）联萘酚配合物的结构，聚Zn 3（OAc）4 –3,3'-双（氨基亚氨基）联萘氧化物（聚-锌）配合物从3,3'- diformylbinaphthol，四胺制备，和Zn（OAc）2。第一代聚锌催化剂（poly- Zn1）是由聚（氨基亚氨基二酚）和Zn（OAc）2制备的。尽管聚Zn1对碘化内酯显示出高催化活性，但该催化剂无法重复使用。第二代聚锌催化剂（poly- Zn2）是通过3,3'-二甲酰基联萘，四胺和Zn（OAc）2的自组织制备的。这产生了稳定且活性高的用于不对称碘代内酯化的聚Zn2催化剂，该催化剂可重复使用五个周期。