(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1037642-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1037642-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: HORVIDXMQQVQAS-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(E)-1-(4-azidophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮-香豆素杂种作为抗癌和抗疟药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.087
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Design, synthesis and molecular modelling studies of some pyrazole derivatives as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Yazgı Dizdaroglu、Canan Albay、Tayfun Arslan、Abdulilah Ece、Emir A. Turkoglu、Asiye Efe、Murat Senturk、Claudiu T. Supuran、Deniz Ekinci

  DOI：10.1080/14756366.2019.1695791

  日期：2020.1.1

  In this study, newly synthesised compounds 6, 8, 10 and other compounds (1-5, 7 and 9) and their inhibitory properties against the human isoforms hCA I and hCA II were reported for the first time. Compounds 1-10 showed effective inhibition profiles with KI values in the range of 5.13-16.9 nM for hCA I and of 11.77-67.39 nM against hCA II, respectively. Molecular docking studies were also performed

  在这项研究中，首次报道了新合成的化合物6、8、10和其他化合物（1-5、7和9）及其对人同工型hCA I和hCA II的抑制作用。化合物1-10显示出对hCA I的有效抑制谱，KI值分别在5.13-16.9 nM和对hCA II的11.77-67.39 nM之间。还使用Glide XP进行了分子对接研究，以深入了解其抑制活性并评估合成化合物与hCA I和II的结合模式。然后使用MM-GBSA协议进行更严格的结合能计算，与观察到的活动非常吻合，以提高对接分数。计算机分析的结果表明，所有化合物均符合药物相似性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Amino Chalcone Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Chao-Fan Lu、Sheng-Hui Wang、Xiao-Jing Pang、Ting Zhu、Hong-Li Li、Qing-Rong Li、Qian-Yu Li、Yu-Fan Gu、Zhao-Yang Mu、Min-Jie Jin、Yin-Ru Li、Yang-Yang Hu、Yan-Bing Zhang、Jian Song、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.3390/molecules25235530

  日期：——

  Chalcone is a common scaffold found in many biologically active compounds. The chalcone scaffold was also frequently utilized to design novel anticancer agents with potent biological efficacy. Aiming to continue the research of effective chalcone derivatives to treat cancers with potent anticancer activity, fourteen amino chalcone derivatives were designed and synthesized. The antiproliferative activity

  查耳酮是在许多生物活性化合物中发现的常见支架。查耳酮支架也经常用于设计具有强大生物功效的新型抗癌剂。为了继续研究有效的查尔酮衍生物来治疗癌症，具有强大的抗癌活性，设计并合成了十四种氨基查尔酮衍生物。体外研究氨基查尔酮衍生物的抗增殖活性，5-Fu 作为对照组。一些化合物对三种人类癌细胞（MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞）显示出中等至良好的活性，化合物 13e 对 MGC-803 细胞、HCT-116 细胞和 MCF-7 显示出最好的抗增殖活性IC50 值为 1.52 μM (MGC-803)、1.83 μM (HCT-116) 和 2.54 μM (MCF-7) 的细胞，分别比阳性对照（5-Fu）更有效。进一步的机制研究进行了探索。细胞集落形成试验的结果表明化合物10e抑制MGC-803细胞的集落形成。DAPI 荧光染色和流式细胞术检测显示化合物 13e 诱导 MGC-803
• Design and synthesis of novel quinoline/chalcone/1,2,4-triazole hybrids as potent antiproliferative agent targeting EGFR and BRAFV600E kinases
  作者：Aliaa M. Mohassab、Heba A. Hassan、Dalia Abdelhamid、Ahmed M. Gouda、Bahaa G.M. Youssif、Hiroshi Tateishi、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104510

  日期：2021.1

  New quinoline / chalcone hybrids containing 1,2,4-triazole moiety have been designed, synthesized and their structures elucidated and confirmed by various spectroscopic techniques. The designed compounds showed moderate to good activity on different NCI 60 cell lines in a single-dose assay with a growth inhibition rate ranging from 50% to 94%. Compounds 7b, 7d, 9b, and 9d were the most active compounds

  已经设计、合成了含有 1,2,4-三唑部分的新型喹啉/查耳酮杂化物，并通过各种光谱技术阐明和确认了它们的结构。设计的化合物在单剂量试验中对不同的 NCI 60 细胞系显示出中等至良好的活性，生长抑制率为 50% 至 94%。化合物7b、7d、9b和9d是大多数癌细胞系中活性最强的化合物，其生长抑制百分比在 77% 和 94% 之间。评估了新合成的杂交体对一组四种人类癌细胞系的抗增殖活性。化合物7a、7b、9a、9b和9d显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼作为参考药物，进一步测试了这些化合物对 EGFR 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。化合物7a、7b、9a、9b和9d的分子对接研究表明，它们非常适合 EGFR 和 BRAF V600E激酶的活性位点。化合物7b、9b和9d显示出最高的结合亲和力和与厄洛替尼相似的结合模式。
• Design and synthesis of new coumarin–chalcone/NO hybrids of potential biological activity
  作者：Hany A. El-Sherief、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mai E. Shoman、Eman A. Beshr、Rehab M. Abdel-baky

  DOI：10.1007/s00044-017-2004-9

  日期：2017.12

  AbstractThis study aims at investigating a synthesis approach based on molecular hybridization strategy through grafting an nitric oxide-releasing moiety, oxime, to coumarin–chalcone hybrids. In vitro anti-proliferative activity of some of the prepared compounds showed moderate activity (growth inhibition values = 45.85, 40.86, 39.25 for compound 8a against leukemia, Central Nervous system and breast

  摘要这项研究旨在研究一种基于分子杂交策略的合成方法，该方法通过将一氧化氮释放部分肟肟嫁接到香豆素-查耳酮杂种中。某些制备的化合物的体外抗增殖活性显示中等活性（化合物8a对白血病，中枢神经系统和乳腺癌细胞的生长抑制值分别为45.85、40.86、39.25 ）。此外， 化合物8h和8f的IC 50 = 9.62和14.40，分别针对乳腺癌密歇根州癌症基金会7细胞系。抗菌筛查结果表明，一氧化氮可能在增强抗菌活性方面可能发挥作用，其中一氧化氮不是唯一因素，但应研究其他因素（如理化性质）对活性的潜在作用。 图形概要
• Discovery of the Triazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidine-Based Derivative WS-898 as a Highly Efficacious and Orally Bioavailable ABCB1 Inhibitor Capable of Overcoming Multidrug Resistance
  作者：Shuai Wang、Sai-Qi Wang、Qiu-Xu Teng、Zi-Ning Lei、Zhe-Sheng Chen、Xiao-Bing Chen、Hong-Min Liu、Bin Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01498

  日期：2021.11.11

  Targeting P-glycoprotein (ABCB1 or P-gp) has been recognized as a promising strategy to overcome multidrug resistance. Here, we reported our medicinal chemistry efforts that led to the discovery of the triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative WS-898 as a highly effective ABCB1 inhibitor capable of reversing paclitaxel (PTX) resistance in drug-resistant SW620/Ad300, KB-C2, and HEK293/ABCB1 cells (IC50 =

  靶向 P-糖蛋白（ABCB1 或 P-gp）已被公认为克服多药耐药性的有前景的策略。在这里，我们报告了我们的药物化学努力，这些努力导致发现三唑并[1,5 - a ]嘧啶衍生物WS-898作为一种高效的 ABCB1 抑制剂，能够逆转耐药 SW620/Ad300 对紫杉醇 (PTX) 的耐药性， KB-C2 和 HEK293/ABCB1 细胞（IC 50 = 5.0、3.67 和 3.68 nM，分别），比维拉帕米和 zosuquidar 更有效。WS-898抑制 ABCB1 的外排功能，从而导致 SW620/Ad300 细胞中外排减少和细胞内 PTX 浓度增加。细胞热位移测定表明WS-898直接参与到ABCB1。此外，WS-898刺激 ABCB1 的 ATPase 活性，但对细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 的影响很小。重要的是，WS-898在体内增加了 PTX 致敏性，而没有明