2-(2,6-dimethylphenylamino)phenol | 58656-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenylamino)phenol
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylanilino)phenol；2-((2,6-Dimethylphenyl)amino)phenol；2-(2,6-dimethylanilino)phenol
• CAS: 58656-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: QJJMWYPFJRYOAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟对苯二腈 、 2-(2,6-dimethylphenylamino)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到7,14-bis(2,6-dimethylphenyl)-7,14-dihydrobenzo[5,6][1,4]oxazino[2,3-b]-phenoxazine-6,13-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Luminescent N-aryl-heteroacene derivatives

  摘要：

  在多环芳烃中加入杂原子可以改变它们的光学和电子特性。在此，我们报告了一系列 N,N′-二芳基二氮杂四氢并五苯（4a-e）以及相关的 N-苯基氮杂三氧杂四氢并五苯和三氮杂四氢并蒽衍生物（5、6）的合成和表征，以研究它们的光物理特性和固态组织。这些化合物是通过铜催化芳基胺化，然后亲核芳香取代的简便方法，从容易获得的化合物中制备出来的。这些化合物在溶液和固态下都能发出明亮的荧光，并具有很强的溶色性。N,N′-芳基二氮杂环四氢并五苯（4b-d）的单晶 X 射线衍射显示，所有化合物都具有近乎平面的多环芳香系统，其中垂悬的芳基与五环核心近乎正交。然而，由于分子几何结构和固态填料的不同，悬垂芳基上的不同取代基导致了光物理特性的差异。有趣的是，氮原子上带有 2,6-二甲基苯基基团的 N,N′-芳基二氮杂环四氢并五苯（4d）在相同的溶剂体系中产生了两种不同的多态性，这对于这种刚性结构来说是一个相对罕见的同时多态性的例子。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0204
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-(2-硝基-苯氧基)-苯 生成 2-(2,6-dimethylphenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第十二部分。芳基2-硝基芳基醚转化为新型3-芳基-2,3-二氢-1,3,2-苯并恶唑磷（V）oles（氧杂氮膦）及其2-氧代衍生物

  摘要：

  芳基2-硝基芳基醚（2-NO 2 ·C 6 H 4 ·O·C 6 H 2 R 3 2 R 4：在异丙苯中的反应：R 3＝ Me，R 4＝ H； R 3＝ R 4＝ Me； R 3 = OMe，R 4 = H； R 3 = H，R 4 = OMe； R 3 = R 4 = H； R 3 = H，R 4 = Me； R 3 = Me，R 4 = CO 2 Me）与三价磷试剂（4摩尔当量）（R 2 R1 2 P：R 1 = R 2 = MeO，EtO或Pr i O；R 1＝ EtO，R 2＝ Me；R 1＝ MeO，R 2＝ Ph；R 1＝ Ph，R 2＝ MeO；R 1 2 = –O·CH 2 ·CH 2 ·O–，R 2 = Ph）得到新颖的五配位磷化合物，3-芳基-2,3-二氢-1,3,2-苯并氮杂磷（ V）oles（8）（12–95％）。它们在水中迅速水解，得到四配位磷化合物，2-烷氧基-

  DOI：

  10.1039/p19750002376

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XII. Conversion of aryl 2-nitroaryl ethers into novel 3-aryl-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosph(V)oles (oxazaphosphoranes) and their 2-oxo-derivatives
  作者：J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace、Peter K. K. Lim、Brian S. Tait

  DOI：10.1039/p19750002376

  日期：——

  R3= Me, R4= CO2Me) with tervalent phosphorus reagents (4 mol. equiv.)(R2R12P: R1= R2= MeO, EtO, or PriO; R1= EtO, R2= Me; R1= MeO, R2= Ph; R1= Ph, R2= MeO; R12=–O·CH2·CH2·O–, R2= Ph) give novel pentaco-ordinate phosphorus compounds, the 3-aryl-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosph(V)oles (8)(12–95%). These are very rapidly hydrolysed in water to give tetraco-ordinate phosphorus compounds, 2-alkoxy-3-aryl-

  芳基2-硝基芳基醚（2-NO 2 ·C 6 H 4 ·O·C 6 H 2 R 3 2 R 4：在异丙苯中的反应：R 3＝ Me，R 4＝ H； R 3＝ R 4＝ Me； R 3 = OMe，R 4 = H； R 3 = H，R 4 = OMe； R 3 = R 4 = H； R 3 = H，R 4 = Me； R 3 = Me，R 4 = CO 2 Me）与三价磷试剂（4摩尔当量）（R 2 R1 2 P：R 1 = R 2 = MeO，EtO或Pr i O；R 1＝ EtO，R 2＝ Me；R 1＝ MeO，R 2＝ Ph；R 1＝ Ph，R 2＝ MeO；R 1 2 = –O·CH 2 ·CH 2 ·O–，R 2 = Ph）得到新颖的五配位磷化合物，3-芳基-2,3-二氢-1,3,2-苯并氮杂磷（ V）oles（8）（12–95％）。它们在水中迅速水解，得到四配位磷化合物，2-烷氧基-
• Luminescent <i>N</i>-aryl-heteroacene derivatives
  作者：Lana K. Hiscock、Vishvam S. Patel、A. Mohan Raj、Cephas Amoah、Aniket Jitendra Talreja、W. G. Skene、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1139/cjc-2022-0204

  日期：2023.3.1

  The incorporation of heteroatoms into polycyclic aromatic hydrocarbons can alter their optical and electronic properties. Here, we report the synthesis and characterization of a series of N,N′-diaryl diazadioxatetrahydropentacenes (4a–e) as well as related N-phenyl azatrioxatetrahydropentacene and triazatetrahydrotetracene derivatives (5, 6) to investigate their photophysical properties and solid-state organization. These compounds were prepared from readily available compounds via a concise approach involving copper-catalyzed aryl amination, followed by nucleophilic aromatic substitution. The compounds display bright luminescence in solution and in the solid state and strong solvatochromism. Single-crystal X-ray diffraction of N,N′-aryl diazadioxatetrahydropentacenes (4b–d) revealed that all the compounds possessed nearly planar polycyclic aromatic systems with the pendant aryl groups nearly orthogonal to the pentacyclic core. Nonetheless, different substituents on the pendant aryl groups resulted in differences in photophysical properties because of differences in molecular geometries and solid-state packing. Interestingly, the N,N′-aryl diazadioxatetrahydropentacene bearing 2,6-dimethylphenyl groups attached to the nitrogen atoms (4d) gave two different polymorphs from the same solvent system, constituting a relatively rare example of concomitant polymorphism for such a rigid structure.

  在多环芳烃中加入杂原子可以改变它们的光学和电子特性。在此，我们报告了一系列 N,N′-二芳基二氮杂四氢并五苯（4a-e）以及相关的 N-苯基氮杂三氧杂四氢并五苯和三氮杂四氢并蒽衍生物（5、6）的合成和表征，以研究它们的光物理特性和固态组织。这些化合物是通过铜催化芳基胺化，然后亲核芳香取代的简便方法，从容易获得的化合物中制备出来的。这些化合物在溶液和固态下都能发出明亮的荧光，并具有很强的溶色性。N,N′-芳基二氮杂环四氢并五苯（4b-d）的单晶 X 射线衍射显示，所有化合物都具有近乎平面的多环芳香系统，其中垂悬的芳基与五环核心近乎正交。然而，由于分子几何结构和固态填料的不同，悬垂芳基上的不同取代基导致了光物理特性的差异。有趣的是，氮原子上带有 2,6-二甲基苯基基团的 N,N′-芳基二氮杂环四氢并五苯（4d）在相同的溶剂体系中产生了两种不同的多态性，这对于这种刚性结构来说是一个相对罕见的同时多态性的例子。