3-chloroacetyl-1-methoxyindole | 98258-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloroacetyl-1-methoxyindole
• 英文别名: 3-(2-chloro)acetyl-1-methoxyindole；2-Chloro-1-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；2-chloro-1-(1-methoxyindol-3-yl)ethanone
• CAS: 98258-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: LZNBQPGLJLURLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104.5 °C
• 沸点：
  360.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroacetyl-1-methoxyindole 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.67h， 生成 5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  基于 1-羟基吲哚化学的 1-甲氧基吲哚及其相关类似物 Pimprinine、(±)-Chelonin A 和 B 的合成

  摘要：

  The total synthesis of pimprinine, (+/-)-chelonin A and B, and their analogs are achieved based on 1-hydroxyindole chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-19-14031
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-chloroacetyl-1-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reaction of 3-Acetyl-1-methoxyindole and Its Application for the Synthesis of Novel 2-Substituted Methyl 2,3-Dihydro-1-methyl-3-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylates

  摘要：

  A simple synthetic route was established for 3-acetyl-1-methoxyindole, which was found to undergo nucleophilic substitution reactions selectively at the 2-position. Applying the reaction, novel 2-substituted methyl 2,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylates were prepared.

  DOI：

  10.3987/com-99-8608

文献信息

• Novel 1-methoxyindole- and 2-alkoxyindole-based chalcones: design, synthesis, characterization, antiproliferative activity and DNA, BSA binding interactions
  作者：Zuzana Kudličková、Peter Takáč、Danica Sabolová、Mária Vilková、Matej Baláž、Tibor Béres、Ján Mojžiš

  DOI：10.1007/s00044-020-02690-6

  日期：2021.4

  fluorescence competitive displacement assays with ethidium bromide and Hoechst 33258 performed with two active chalcones demonstrated that investigated chalcones interact with calf thymus (CT) DNA through the groove binding mode. Likewise, the quenching interaction of chalcones with bovine serum albumin (BSA) was studied in vitro under optimal physiological condition (pH = 7.4). The Stern–Volmer constant for

  吲哚基查耳酮已被鉴定为具有抗癌特性的有趣化合物。在本研究中，我们报告了新的1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚查尔酮杂种的合成和评估，这些杂种作为对大肠癌细胞系具有活性的抗增殖剂。在研究的19种分子中，有4种具有IC 50抑制结直肠癌细胞HCT-116的增殖值<8 µM，对成纤维细胞3T3细胞毒性低。用溴化乙锭和Hoechst 33258进行的紫外线-可见，CD和荧光竞争性置换测定法是对两个活性查耳酮进行的，这表明所研究的查耳酮通过凹槽结合模式与小牛胸腺（CT）DNA相互作用。同样，在最佳生理条件（pH = 7.4）下，体外研究了查耳酮与牛血清白蛋白（BSA）的猝灭相互作用。查尔酮-BSA系统的斯特恩-沃尔默常数在10 5  M -1范围内。
• Somei, Masanori; Yamada, Yoshikazu; Kitagawa, Keiichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 3, p. 434 - 438
  作者：Somei, Masanori、Yamada, Yoshikazu、Kitagawa, Keiichi、Sugaya, Katsuko、Tomita, Yayoi、et. al

  DOI：——

  日期：——
• Somei, Masanori; Sato, Haruhiko; Komura, Naoko, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1101 - 1106
  作者：Somei, Masanori、Sato, Haruhiko、Komura, Naoko、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Simple Syntheses of Marine Alkaloid, (±)-Chelonin A, and Its Analogs
  作者：Masanori Somei、Kazuko Aoki、Yoshiyuki Nagahama、Kyoko Nakagawa

  DOI：10.3987/com-94-6917

  日期：——

  The first total synthesis of (+/-)-chelonin A and syntheses of its analogs are achieved based on 1-hydroxyindole chemistry.
• SOMEI, MASANORI;SATO, HARUHIKO;KOMURA, NAOKO;KANEKO, CHIKARA, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1101-1106
  作者：SOMEI, MASANORI、SATO, HARUHIKO、KOMURA, NAOKO、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——