methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate | 54584-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-phenylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 54584-45-1；55365-25-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: LGAXKHBTTKUURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 3,4,5,6-tetramethyl-2-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  杜瓦苯合成和重排成联芳基化合物：旋转开环的实验证据

  摘要：

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700916
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 苯丙炔酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杜瓦苯合成和重排成联芳基化合物：旋转开环的实验证据

  摘要：

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700916

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-Tetramethyl- and 1,2,3,4-Tetraethylfluorene through a Dewar Benzene Pathway
  作者：Štěpánka Janková、Jiří Schulz、Simona Hybelbauerová、Ivana Císařová、Petr Štěpnička、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201201343

  日期：2013.1

  -fluorenes was achieved by using Dewar benzenes as important intermediates. The corresponding Dewar benzenes were prepared by reactions of tetraalkylcyclobutadiene–AlCl3 complexes with methyl phenylpropynoate. Their subsequent hydrolysis followed by photochemical rearrangement provided substituted biphenylcarboxylic acids. Treatment of the prepared acids with thionyl chloride gave rise to the fluorenones

  通过使用杜瓦苯作为重要的中间体，实现了 1,2,3,4-四 (m) 乙基芴酮和 - 芴的简单和选择性合成。相应的杜瓦苯是通过四烷基环丁二烯-AlCl3 配合物与苯丙酸甲酯反应制备的。它们随后的水解和光化学重排提供了取代的联苯羧酸。用亚硫酰氯处理制备的酸产生芴酮，其被还原为相应的芴。制备了具有 1,2,3,4-四乙基芴酮的 Ru 络合物。
• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)